The Journal of Organic Chemistry
Page 8 of 9
)66+ )°+ 4°Æ°´°ꢀ 44F +°∑°¢°¥°ꢀ (4F (°π°≥®©ꢀ -4 4•¥≤°®•§≤ØÆ ,•¥¥4
%∏∞•≤©≠•Æ¥°¨ ∞≤Ø£•§µ≤•ꢀ £®°≤°£¥•≤©∫°¥©ØÆ °Æ§ .-2 ≥∞•£¥≤°¨
§°¥° )0$&+
#<<-ꢀ ꢃꢄꢀ :@$@4 )¢+ :®Øµꢀ $4194F +Ø©´•ꢀ 44F 3µ•¥≥µßµꢀ 34F
/Æ©¥≥µ´°ꢀ +4F 4°´°®°≥®©ꢀ 34 )ÆØ≤ßꢁ #®©≠ꢁ !£¥° #<<&ꢀ ꢂ-/ꢀ /#;>4
)6%+ "¨µ≠ꢀ 94F 2•≥®•¶ꢀ $4F 3®∂Øꢀ 94 4•¥≤°®•§≤ØÆ ,•¥¥4 ꢁ;:ꢁꢀ ''ꢀ
6;:64
)6/+ )°+ -µ≤°®°≥®©ꢀ 341)4F .°Ø¥°ꢀ 44F )¥Øꢀ +4F -°•§°ꢀ 94F 4°´©ꢀ (4 *ꢁ
/≤ßꢁ #®•≠4 ꢁ;:9ꢀ -'ꢀ :/6@4 )¢+ -µ≤°®°≥®©ꢀ 341)4F )¥Øꢀ +41)4F .°Ø¥°ꢀ
44F -°•§°ꢀ 94 4•¥≤°®•§≤ØÆ ,•¥¥4 ꢁ;:ꢁꢀ ''ꢀ ;/%>4
1
2
3
4
5
6
7
!54(/2 ).&/2-!4)/.
#Ø≤≤•≥∞ØƧ©Æß !µ¥®Ø≤
%1≠°©¨G π´£®µÆßT≥Ƶ4°£4´≤
.Ø¥•≥
)6:+ 3®°≤≠°ꢀ -4F !Ƨ≤•°ꢀ 44F "≤ØØ´•≥ꢀ .4 *4F 9°¥•≥ꢀ "4 &4F %©≥•Æꢀ
-4 34 *ꢁ !≠ꢁ #®•≠ꢁ 3Ø£4 #<ꢁꢁꢀ !ꢂꢂꢀ 6/:64
4®• °µ¥®Ø≤≥ §•£¨°≤• ÆØ £Ø≠∞•¥©Æß ¶©Æ°Æ£©°¨ ©Æ¥•≤•≥¥4
8
9
)6;+ '©°Æ•¥¥©ꢀ 44 ,4F !ÆÆ•Æꢀ 34 04F 3°Æ¥©≥Ø11µ©ÆØÆ•≥ꢀ '4F 2•©®•≤ꢀ
-4F $≤©•≥≥ꢀ -4F '≤µ•¥∫≠°£®•≤ꢀ (4 !Æß•∑ꢁ #®•≠ꢁꢀ )Æ¥ꢁ %§4 #<ꢁ8ꢀ --ꢀ
6$;:4
)6&+ .ßµπ•Æꢀ $4 (4F 4≤©∂•¨¨©ꢀ 84F #°∞•¥ꢀ &4F 0°µ¨ꢀ *41&4F $µ≠•©ßÆ©¨ꢀ
&4F '°µ∂©Æꢀ 24 -4 !#3 #°¥°¨4 #<ꢁ9ꢀ /ꢀ %#%%4
!#+./7,%$'-%.4
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
4®©≥ ∑Ø≤´ ∑°≥ ≥µ∞∞Ø≤¥•§ ¢π ° .°¥©ØÆ°¨ 2•≥•°≤£® &صƧ°¥©ØÆ
ض +Ø≤•° ).2&+ ß≤°Æ¥ ¶µÆ§•§ ¢π ¥®• +Ø≤•°Æ ßØ∂•≤Æ≠•Æ¥
)%#6:26!;!6#666&; °Æ§ %##>1##@/$&:+4 43 °Æ§ *%0 °≤• ≤•£©∞©1
•Æ¥≥ ض ° "+%6 ∞¨µ≥ &•¨¨Ø∑≥®©∞4
)6>+ (°£´¢µ≥£®ꢀ 34F &≤°Æ∫ꢀ !4 (4 4•¥≤°®•§≤ØÆ ,•¥¥4 #<ꢁ8ꢀ -/ꢀ
%$>/4
)6$+ )°+ 4©≥®£®•Æ´Øꢀ 64 %4 *ꢁ 2µ≥≥ꢁ 0®π≥ꢁ #®•≠ꢁ 3Ø£4 ꢁ;<8ꢀ ꢂ.ꢀ /;;4
)¢+ +°¥°™°ꢀ !4 /4 °Æ§ +Ø≥´©Æ•Æꢀ !4 -4 04 14®• 4©≥®£®•Æ´Ø 2•°£2
¥©ØÆ3 ©Æ /≤ß°Æ©£ 2•°£¥©ØÆ≥ꢀ #<ꢁ-ꢀ .ꢄꢀ 6#>4 )£+ /ßØ≥®©ꢀ 34 •¥ °¨4 *ꢁ
!≠ꢁ #®•≠ꢁ 3Ø£4 #<ꢁꢁꢀ !ꢂꢂꢀ :&&$4 )§+ #©≤©°ÆØꢀ -4 !4F 0°≥≥°≤•¨¨©ꢀ 64F
4•™•¨ꢀ #4 #®•≠ꢁ %µ≤ꢁ *4 #<ꢁꢁꢀ !/ꢀ @64
)6@+ )°+ .Ø≤§≥¥≤¸≠ꢀ ,4 54F 6Øߥꢀ (4F -°§≥•Æꢀ 24 *ꢁ !≠ꢁ #®•≠ꢁ
3Ø£ꢁꢀ #<<:ꢀ !ꢂ*ꢀ 6>&>%4 )¢+ #®•Æꢀ "4F 7°Æßꢀ ,4F °Æ§ '°Øꢀ 34 !#3
#°¥°¨4 #<ꢁ-ꢀ -ꢀ ;$;64 )£+ #®°Æßꢀ 91(4F .°´°™©≠°ꢀ 94F /∫°∑°ꢀ &4
/≤ß°ÆØ≠•¥°¨¨©£≥ꢀ #<ꢁ$ꢀ ꢂ'ꢀ %%6#4
)%#+ )°+ 'ØÆ©ꢀ -4 !4F 2Ø≥•Æ¢•≤ßꢀ %4F 'Ø¢•¥¥Øꢀ 24F #®©•≤Ø¥¥©ꢀ -4 *ꢁ
/≤ß°ÆØ≠•¥ꢁ #®•≠ꢁ #<ꢁ9ꢀ .ꢃ-ꢀ %6/4 )¢+ ,©µꢀ #4F 4°Æßꢀ 34F ,•©ꢀ !4
#®•≠ꢁ #Ø≠≠µÆ4 #<ꢁ$ꢀ ꢃ"ꢀ 6/%:4 )£+ 4°Æßꢀ ,4F 3µÆꢀ (4F ,©ꢀ 94F :®°ꢀ
:4F 7°Æßꢀ :4 '≤••Æ #®•≠4 #<ꢁ#ꢀ !ꢃꢀ /:%/4 )§+ )∫µ≠©ꢀ !4F /¢Ø≤°ꢀ 94F
3°´°ßµ£®©ꢀ 34F )≥®©©ꢀ 94 4•¥≤°®•§≤ØÆ ,•¥¥4 #<<8ꢀ ꢃ/ꢀ @6@@4
)%6+ :®°Æßꢀ %4F 4©°Æꢀ (4F 8µꢀ 34F 9µꢀ 84F 8µꢀ 14 /≤ßꢁ ,•¥¥4 #<ꢁ$ꢀ !-ꢀ
%>#:4
)%%+ '°≤¥Æ•≤ꢀ $4F 7•¨¥®•≤ꢀ !4F 2°§ꢀ "4 24F 7ب¶ꢀ 24F 7°Æß•¨©Æꢀ !4
*4 !Æß•∑ꢁ #®•≠ꢁ )Æ¥ꢁ %§4 #<ꢁ&ꢀ -ꢂꢀ />%%4
)%/+ 4°Æꢀ $174F ,©ꢀ (184F 9صÆßꢀ $4 *4F ,°Æßꢀ *104 4•¥≤°®•§≤ØÆꢀ
#<ꢁ8ꢀ /'ꢀ :6&@4
)%:+ 7°Æßꢀ #4F (µ°Æßꢀ +4F 7°Æßꢀ *4F 7°Æßꢀ (4F ,©µꢀ ,4F #®°Æßꢀ
74F ,©°ꢀ *4 !§∂ꢁ 3πÆ¥®ꢁ #°¥°¨4 #<ꢁ-ꢀ ꢂ-/ꢀ %>@;4
)%;+ $©∂≥•ꢀ *4 -4F -®°≥´•ꢀ 34 "4F #®°≤ب´°≤ꢀ #4 24F 3°Æ¥ꢀ $4 '4F
4µ∞•ꢀ 34 '4F $•≥®∞°Æ§•ꢀ -4 64F +®•§´°≤ꢀ 64 -4F .°∑°¨•ꢀ ,4 54F
3°≤´°≤•ꢀ $4F 0Ø≤•ꢀ 64 34 .•∑ *ꢁ #®•≠4ꢀ '*!/ꢀ ꢃ!ꢀ :>#4
)%&+ $≤°đ©«ꢀ 44F 2Ø™•ꢀ -4F *µ≤©Æꢀ -4F 0•≥£©¥•¨¨©ꢀ '4 %µ≤4 *ꢁ /≤ßꢁ
#®•≠4 #<ꢁ8ꢀ 'ꢃꢀ :6$@4
)%>+ 2°πꢀ 24F *°Æ°ꢀ 24 $4F "®°§≤°ꢀ -4F -°©¥©ꢀ $4F ,°®©≤©ꢀ '4 +4
#®•≠ꢁ %µ≤ꢁ *4 #<ꢁ&ꢀ '*ꢀ 6;&6$4
)%$+ 3©≠ØÆꢀ -41/4F $°≤≥•≥ꢀ 34 !§∂ꢁ 3πÆ¥®ꢁ #°¥°¨4 #<ꢁ<ꢀ ꢂ-'ꢀ /#;4
)%@+ ,©ꢀ ,4F 3®•Æßꢀ (4F 8µꢀ &4F 3®•Æꢀ 14 #®©Æꢁ *ꢁ #®•≠4ꢀ #<<;ꢀ '/ꢀ
66%>4
2%&%2%.#%3
)6+ &Ø≤ ©≠©Æ•≥ꢀ ≥••G )°+ -µ≤°®°≥®©ꢀ 34 )4 !Æß•∑ꢁ #®•≠ꢁꢀ )Æ¥ꢁ %§ꢁ
%Æߨ4 ꢁ;;-ꢀ ꢂꢃꢀ %::/4 )¢+ 9°Øꢀ 34F 3°°¢πꢀ 34F (°∫•¨¨ꢀ 24 '4F *¸≤ß•Æ1
≥•Æꢀ +4 !4 #®•≠ꢁ %µ≤ꢁ *4 #<<<ꢀ ꢄꢀ %:/;4 )£+ ,©µꢀ :4194F 7°Æßꢀ 941-4F
,©ꢀ :4124F *©°Æßꢀ *41$4F "Øπ´©Æꢀ $4 74 "©ØØ≤ßꢁ -•§ꢁ #®•≠ꢁ ,•¥¥4
#<<;ꢀ !"ꢀ ;&&64 &Ø≤ •≥¥•≤≥ꢀ ≥••G )§+ /ߨ©°≤µ≥Øꢀ -4 !4F 7ب¶•ꢀ *4 &4
3πÆ¥®•≥©≥ ض #°≤¢Ø∏𨩣 !£©§≥ꢀ %≥¥•≤≥ °Æ§ 4®•©≤ $•≤©∂°¥©∂•≥F *Ø®Æ
7©¨•π W 3ØÆ≥ ,¥§G (آش•Æꢀ .*ꢀ 6@@64
)%+ )°+ !§°≠≥ꢀ *4 04 *4 #®•≠ꢁ 3Ø£ꢁꢀ 0•≤´©Æ 4≤°Æ≥ꢁ ! #<<<ꢀ 'ꢀ 6%;4 )¢+
#®•Æꢀ $4F 7°Æßꢀ 94F +¨°Æ´•≤≠°π•≤ꢀ *4 !Æß•∑ꢁ #®•≠ꢁꢀ )Æ¥ꢁ %§4
#<ꢁ<ꢀ ꢃ"ꢀ @:>;4 )£+ +Ø¢°π°≥®©ꢀ 34F -Ø≤©ꢀ 94F &Ø≥≥•πꢀ *4 34F 3°¨¥•≤ꢀ -4
-4 #®•≠ꢁ 2•∂4 #<ꢁꢁꢀ !!!ꢀ %&%&4 )§+ (•ꢀ 24F *©Æꢀ 84F #®•Æꢀ (4F (µ°Æßꢀ
:4144F :®•Æßꢀ 14194F 7°Æßꢀ #4 *ꢁ !≠ꢁ #®•≠ꢁ 3Ø£4 #<ꢁ&ꢀ !ꢂꢄꢀ &;;$4
)•+ +ØƧØꢀ -4F +Ø¢°π°≥®©ꢀ .4F (°¥°Æ°´°ꢀ 44F &µÆ°®°≥®©ꢀ 94F
.°´°≠µ≤°ꢀ 34 #®•≠ꢁ %µ≤ꢁ *4 #<ꢁ-ꢀ '!ꢀ @#&&4
)/+ )°+ .©∏ØÆꢀ 44 $4F 7®©¥¥¨•≥•πꢀ -4 +4F 7©¨¨©°≠≥ꢀ *4 -4 *4 $°¨¥ØÆ
4≤°Æ≥4 #<<;ꢀ >;/4 )¢+ 'Æ°Æ°∞≤°´°≥°≠ꢀ "4F :®°Æßꢀ *4F -©¨≥¥•©Æꢀ $4
!Æß•∑ꢁ #®•≠ꢁꢀ )Æ¥ꢁ %§4 #<ꢁ<ꢀ ꢃ"ꢀ 6:&$4 )£+ $Ø¢•≤•©Æ•≤ꢀ '4 %4F
#≤°¢¥≤••ꢀ 24 (4 #®•≠ꢁ 2•∂4 #<<;ꢀ !!*ꢀ &$64 )§+ -°ßß©ꢀ !4F -°§≥•Æꢀ
24 /≤ß°ÆØ≠•¥°¨¨©£≥ #<ꢁ#ꢀ ꢂ!ꢀ :;64 )•+ +Ø≥≥Øπꢀ %4F $©≥´©Æ10Ø≥Æ•≤ꢀ 94F
,•©¥µ≥ꢀ '4F -©¨≥¥•©Æꢀ $4 !§∂ꢁ 3πÆ¥®ꢁ #°¥°¨4 #<ꢁ#ꢀ ꢂ-ꢃꢀ :@>4
):+ :®°Æßꢀ '4F (°Æ≥ØÆꢀ 34 +4 /≤ßꢁ ,•¥¥4 #<ꢁ$ꢀ !-ꢀ &;#4
);+ )°+ :∑•©¶•¨ꢀ 44F .°µ¢≤ØÆꢀ *4164F '≤µ¥∫≠°£®•≤ꢀ (4 !Æß•∑ꢁ
#®•≠ꢁꢀ )Æ¥ꢁ %§ꢁ #<<;ꢀ ꢃ.ꢀ ;;@4 )¢+ :®°Æßꢀ 94F #®•Æꢀ #4F '®Ø≥®ꢀ 34
#4F ,©ꢀ 94F (ØÆßꢀ 34 (4 /≤ß°ÆØ≠•¥°¨¨©£≥ #<ꢁ<ꢀ '"ꢀ 6/>:4 )£+ 3£®¨•πꢀ
.4 $4F $Ø¢•≤•©Æ•≤ꢀ '4 %4F #≤°¢¥≤••ꢀ 24 (4 /≤ß°ÆØ≠•¥°¨¨©£≥ #<ꢁꢁꢀ
ꢂ*ꢀ :6>:4
)&+ :∑•©¶•¨ꢀ 44F .°µ¢≤ØÆꢀ *4164F "²¥¥Æ•≤ꢀ 44F /¥¥ꢀ 44F
'≤²¥∫≠°£®•≤ꢀ (4 !Æß•∑ꢁ #®•≠ꢁ )Æ¥ꢁ %§4ꢀ #<<:ꢀ ꢃ/ꢀ /%:;4
)>+ )°+ 8©•ꢀ 84F (µπÆ®ꢀ (4 64 !#3 #°¥°¨ꢁ #<ꢁ-ꢀ -ꢀ :6:/4 )¢+ (©ßµ1
£®©ꢀ 44F 4°ß°∑°ꢀ 24F )©≠µ≤Øꢀ !4F !´©π°≠°ꢀ 34F .°ß°•ꢀ (4F -°≥®©≠°ꢀ
+4 #®•≠ꢁ %µ≤ꢁ *ꢁ #<ꢁ9ꢀ 'ꢂꢀ 6%>@;4
)$+ +©≠ꢀ *4 (4F 3ØÆßꢀ 44F #®µÆßꢀ 94 +4 /≤ßꢁ ,•¥¥4 #<ꢁ9ꢀ !"ꢀ 6%:$4
)@+ %§∑°≤§≥ꢀ -4 '4F 7©¨¨©°≠≥ꢀ *4 -4 *4 !Æß•∑ꢁ #®•≠ꢁꢀ )Æ¥ꢁ %§4
#<<#ꢀ ꢃ!ꢀ :>:#4
)6#+ )°+ $©≠©¥≤°¥Ø≥ꢀ .4F ,Ø∞•∫13°Æ£®•∫ꢀ *4 !4F (µ¥£®©Æß≥ꢀ '4 *4
#®•≠ꢁ 3£©4 #<ꢁ#ꢀ ꢂꢀ %#4 )¢+ :Ø∞•ꢀ "4 .4F (©¢©¥¥≥ꢀ $4 $4F .•µ≤Ø£´ꢀ
-4F $°∂©≥ꢀ 24 *4 3£©•Æ£• #<ꢁ<ꢀ ꢂꢂ*ꢀ >:4 )£+ (°Æꢀ ,4F 8©Æßꢀ 04F *©°Æßꢀ
"4 /≤ßꢁ ,•¥¥4 #<ꢁ&ꢀ !ꢄꢀ /:%$4 )§+ +•≤§©ꢀ &4F 2°≥≥ꢀ (4 !4F 0©Æ•¨ꢀ #4F
"•≥≥ØÆꢀ -4F 0•≤µꢀ '4F ,•ß•≤ꢀ "4F 2©Øꢀ 34F -Øƶ¨©•≤ꢀ %4F 0ØÆ£®•¨ꢀ !4
!∞∞¨ꢁ #°¥°¨ꢁ ! #<ꢁ-ꢀ -*ꢄꢀ %#&4
)/#+ 4ص£®πꢀ !4 34F +ØÆꢀ +4F /Æا•≤°ꢀ 74F 3®©≠©∫µꢀ +1)4 !§∂ꢁ
3πÆ¥®ꢁ #°¥°¨4 #<ꢁ-ꢀ ꢂ-/ꢀ 6:@@4
)/6+ "°•´ꢀ (4F -©Æ°´°∑°6ꢀ -4F 9°≠°§°6ꢀ 94 -4 !4F (°Æꢀ *4 74F
5Ø∫µ≠©ꢀ 94 3£©ꢁ 2•∞Ø≤¥≥ꢀ #<ꢁ8ꢀ ꢄꢀ %;@%;4
)/%+ $Ø©ꢀ 24F +©´µ≥®©≠°ꢀ +4F /®°≥®©ꢀ -4F /ßØ≥®©ꢀ 34 *ꢁ !≠ꢁ #®•≠ꢁ
3Ø£4 #<ꢁ-ꢀ !ꢂ/ꢀ /%>&
)//+ *©Æꢀ 74F -°´©Ø´°ꢀ 94F +©¥°≠µ≤°ꢀ 44F &µ™©∑°≤°ꢀ 94 *ꢁ
/≤ßꢁ#®•≠ꢁ #<<ꢁꢀ ꢄꢄꢀ ;6:4
)/:+ 'µØꢀ :4F 7•©ꢀ 84F 4ØÆßꢀ (4F #®°Øꢀ *4F ,©µꢀ $4 *ꢁ /≤ß°ÆØ≠•¥ꢁ
#®•≠ꢁ
#<ꢁ-ꢀ
/.ꢂꢀ
>/4
ACS Paragon Plus Environment
Song, Taemoon
