772
D. D. LeCloux et al. / Bioorg. Med. Chem. 7 (1999) 763±772
18. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kaumann, K.; Munck, E.;
Lipscomb, J. D., Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515.
19. Sturgeon, B. E.; Burdi, D.; Chen, S.; Huynh, B. H.;
Edmondson, D. E.; Stubbe, J.; Homan, B. M. J. Am. Chem.
Soc. 1996, 118, 7551.
20. Willems, J.-P.; Lee, H.-I.; Burdi, D.; Doan, P. E.; Stubbe
J.; Homan, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9816.
21. Burdi, D.; Riggs-Gelasco, P.; Tong, W.; Willems, J.-P.;
Lee, H.-I.; Doan, P. E.; Sturgeon, B.; Shu, L.; Chen, S.; Que,
L., Jr.; Homann, B. M.; Stubbe, J.; Edmondson, D. E.;
Huynh, B. H. Steenbock Symposium Proceedings: Biosynthesis
and Function of Metal Clusters for Enzymes 1997, 25, 85.
22. Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C.; Vicol, A.; Chen, S.; Ley,
B. A.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H. J. Am. Chem. Soc.
1998, 120, 1094.
41. van der Linden, A.; Schaverien, C. J.; Meijboom, N.;
Ganter, C; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008.
42. Walling, C.; Buckler, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77,
6032.
43. Bates, H. A.; Farina, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3843.
44. Paul, P. P.; Tyeklar, Z.; Jacobsen, R. R.; Karlin, K. D. J.
Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322.
45. Tyeklar, Z.; Karlin, K. D. In Bioinorganic Chemistry of
Copper; Karlin, K. D., Tyeklar, Z., Eds.; New York: Chap-
man and Hall, 1993; pp 277±291.
46. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations
of Organic Compounds; New York: Academic, 1981.
47. Conte, V.; Di-Furia, F.; Moro, S. J. Phys. Org. Chem.
1996, 9, 329.
48. Reinaud, O. M.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1994,
116, 6979.
49. Hikichi, S.; Komatsuzaki, H.; Kitajima, N.; Akita, M.;
Mukai, M.; Kitagawa, T.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1997,
36, 266.
23. Moenne-Loccoz, P.; Baldwin, J.; Ley, B. A.; Loehr, T. M.;
Bollinger, J. M., Jr. Biochemistry 1998, 37, 14659.
24. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, M.; Lippard, S. J.
J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939.
25. Valentine, A. M.; Wilkinson, B.; Liu, K. E.; Komar-
Panicucci, S.; Priestley, N. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H.;
Floss, H. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1818.
26. Kim, C.; Chen, K.; Kim, J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 5964.
27. Barton, D. H. R.; Hu, B.; Taylor, D. K.; Rojas-Wahl, R.
U. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 1031.
28. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25,
504±512.
29. Menage, S.; Vincent, J. M.; Lambeaux, C; Fontecave, M.
J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 2081.
30. Fish, R. H.; Konings, M. S.; Oberhausen, K. J.; Fong, R.
H.; Yu, W. M.; Christou, G.; Vincent, J. B.; Coggin, D. K.;
Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3002.
31. Kim, J.; Harrison, R. G.; Kim, C.; Que, L., Jr. J. Am.
Chem. Soc. 1996, 118, 4373.
32. Menage, S.; Vincent, J.-M.; Lambeaux, C.; Fontecave, M.
J. Mol. Cat. A, Chem. 1996, 113, 61.
33. Rabion, A.; Chen, S.; Wang, J.; Buchanan, R. M.; Seris,
J.-L.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12356.
34. MacFaul, P. A.; Arends, I. W. C. E.; Ingold, K. U.;
Wayner, D. D. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 135.
35. MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M.; Que,
L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10594.
36. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Zhao,
L. Synlett 1996, 119.
37. Newcomb, M.; Simakov, P. A.; Park, S.-U. Tetrahedron
Lett. 1996, 37, 819.
38. Snelgrove, D. W.; MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Wayner,
D. D. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 823.
39. Perkins, M. J. Chem. Soc. Rev. 1996, 229.
40. LeCloux, D. D.; Barrios, A. M.; Mizoguchi, T. J.; Lip-
pard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9001.
50. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227.
51. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.;
Wang, X.; Young, V. G., Jr.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.;
Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555.
52. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am.
Chem. Soc. 1996, 118, 11575.
53. Kim, C.; Dong, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997,
119, 3635.
54. Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.;
Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512.
55. Lide, D. R. Handbook of Chemistry and Physics, 74th
Edition; CRC: Boca Raton, 1993.
56. Selke, M.; Sisemore, M. F.; Ho, R. Y. N.; Wertz, D. L.;
Valentine, J. S. J. Mol. Cat. A, Chem. 1997, 117, 71.
57. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877.
58. Feig, A. L.; Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R.; Lip-
pard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2590.
59. Feig, A. L.; Masschelein, A.; Bakac, A.; Lippard, S. J. J.
Am. Chem. Soc. 1997, 119, 334.
60. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17698.
61. Colby, J.; Stirling, D. I.; Dalton, H. Biochem. J. 1977, 165,
395.
62. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Advan. Catal. 1976, 25, 272.
63. Singh, B.; Long, J. R.; deBiani, F. F.; Gatteschi, D.;
Stavropoulos, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7030.
64. Walling, C. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 125.
65. Rosenzweig, A. C.; Brandstetter, H.; Whittington, D. A.;
Nordlund, P.; Lippard. S. J.; Frederick, C. A. Proteins 1997,
29, 141.
66. Rardin, R. L.; Tolman, W. B.; Lippard, S. J. New J.
Chem. 1991, 15, 417.
67. Lee, D.; Lippard, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12153.