Organic Letters
Letter
Markovac, A. US 3,940,404, 1976. (h) Petasis, N. A.; Myslinska, M. US
Patent Appl. 20090247766. (i) Wang, P. F.; Li, N.; Liu, W. M; Lee, S. T.;
Lee, C. S. US Patent Appl. 20090102356.
REFERENCES
■
(1) Filler, R.; Yagupolskii, L. M. Organofluorine Compounds in Medicinal
Chemistry & Biomedical Applications; Elsevier: New York, 1993.
(2) Hiyama, T. Organofluorine Compounds: Chemistry and Application;
Yamamoto, H., Hiyama, T., Kanie, K., Kusumoto, T., Morizawa, Y.,
Shimzu, M.; Springer: Berlin, 2000.
(7) (a) Matousek, V.; Togni, A.; Bizet, V.; Cahard, D. Org. Lett. 2011,
13, 5762. (b) Petrik, V.; Cahard, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3327.
(c) Mikami, K.; Tomita, Y.; Ichikawa, Y.; Amikura, K.; Itoh, Y. Org. Lett.
2006, 8, 4671. (d) Sato, K.; Yuki, T.; Tarui, A.; Omote, M.; Kumadaki, I.;
Ando, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3558. (e) Cantillo, D.; de Frutos,
O.; Rincon, J. A.; Mateos, C.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2014, 16, 896.
(f) Umemoto, T.; Adachi, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 5692. (g) Sato, K.;
Yuki, T.; Yamaguchi, R.; Hamano, T.; Tarui, A.; Omote, M.; Kumadaki,
I.; Ando, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3815. (h) Sato, K.; Higashinagata,
M.; Yuki, T.; Tarui, A.; Omote, M.; Kumadaki, I.; Ando, A. J. Fluorine
Chem. 2008, 129, 51. (i) Zheng, Y.; Ma, J.-A. Adv. Synth. Catal. 2010,
352, 2745. (j) Cantillo, D.; de Frutos, O.; Rincon, J. A.; Mateos, C.;
Kappe, C. O. Org. Lett. 2014, 16, 896.
(8) Morandi, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9085.
(9) (a) Deb, A.; Manna, S.; Modak, A.; Patra, T.; Maity, S.; Maiti, D.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9747. (b) Zhang, C. P.; Wang, Z. L.;
Chen, Q. Y.; Zhang, C. T.; Gu, Y. C.; Xiao, J. C. Chem. Commun. 2011,
47, 6632. (c) Tomita, R.; Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int.
Ed. 2014, 53, 7144.
(10) (a) Novak, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 16167. (b) Zanardi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Benet-
Buchholz, J.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901.
(c) Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 10875. (d) Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 4986. (e) Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119. (f) Itoh, Y.; Mikami, K. Org. Lett.
2005, 7, 4883. (g) Itoh, Y.; Houk, K. N.; Mikami, K. J. Org. Chem. 2006,
71, 8918. (h) Itoh, Y.; Mikami, K. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 539.
(i) Itoh, Y.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 2006, 49, 3819. (j) Tomita, Y.;
Ichikawa, Y.; Itoh, Y.; Kawada, K.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 2007,
48, 8922. (k) Itoh, Y.; Mikami, K. Org. Lett. 2005, 7, 649.
(3) Banks, R. E.; Tatlow, C. J. Organofluorine Chemistry, Principles and
Commercial Applications; Springer: New York, 1994.
(4) (a) Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470.
(b) Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
(c) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev.
2008, 37, 320. (d) Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011,
111, 4475. (e) Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013.
(f) Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359. (g) Kirk, K. L.
Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305. (h) Begue, J. P.; Bonnet-Delpon, D.;
Crousse, B.; Legros, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 562. (i) Oishi, M.;
Kondo, H.; Amii, H. Chem. Commun. 2009, 45, 1909. (j) Morimoto, H.;
Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011,
50, 3793. (k) Zhang, C. P.; Wang, Z. L.; Chen, Q. Y.; Zhang, C. T.; Gu,
Y. C.; Xiao, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896. (l) Fier, P. S.;
Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524. (m) Zhang, C. P.; Chen,
Q. Y.; Guo, Y.; Xiao, J. C.; Gu, Y. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4536.
(n) Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int.
Ed. 2013, 52, 6962. (o) Zhu, L.; Liu, S.; Douglas, J. T.; Altman, R. A.
Chem.Eur. J. 2013, 19, 12800. (p) Ambler, B. R.; Altman, R. A. Org.
Lett. 2013, 15, 5578.
(5) (a) Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51,
9567. (b) Yasu, Y.; Arai, Y.; Tomita, R.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett.
2014, 16, 780. (c) Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2013, 15,
2136. (d) Noritake, S.; Shibata, N.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M.
Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 3465. (e) Nagib, D. A.; MacMillan, D. W.
C. Nature 2011, 480, 224. (f) Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.;
Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679.
(g) Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O’Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.;
Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.;
Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95. (h) Iqbal, N.; Jung, J.;
Park, S.; Cho, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 539. (i) Wang, Y.-F.;
Lonca, G. H.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1067. (j) Jiang,
X.-Y.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14177. (k) Zhang, B.;
Studer, A. Org. Lett. 2014, 16, 1216. (l) Bao, H.; Bayeh, L.; Tambar, U. K.
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1664. (m) Ilchenko, N. O.; Janson, P.
G.; Szabo, K. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 11087. (n) Ilchenko, N. O.;
Janson, P. G.; Szabo, K. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6614. (o) Janson, P.
G.; Ghoneim, I.; Ilchenko, N. O.; Szabo, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 2882.
(p) Larsson, J. M.; Pathipati, S. R.; Szabo, K. J. J. Org. Chem. 2013, 78,
7330. (q) Zhao, T. S. N.; Szabo, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 3966.
(r) Hamilton, J. Y.; Morandi, B.; Carreira, E. M. Synthesis 2013, 45, 1857.
(s) Kreis, L. M.; Krautwald, S.; Pfeiffer, N.; Martin, R. E.; Carreira, E. M.
Org. Lett. 2013, 15, 1634. (t) Kunzi, S. A.; Morandi, B.; Carreira, E. M.
Org. Lett. 2012, 14, 1900. (u) Morandi, B.; Carreira, E. M. Org. Lett.
2011, 13, 5984. (v) Morandi, B.; Cheang, J.; Carreira, E. M. Org. Lett.
2011, 13, 3080. (w) Presset, M.; Oehlrich, D.; Rombouts, F.; Molander,
G. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 12837. (x) Argintaru, O. A.; Ryu, D.; Aron,
I.; Molander, G. A. Angew. Chem. Int. Ed 2013, 52, 13656. (y) Merino, E.;
Nevado, C. Chem. Soc. Rev. 2014, DOI: 10.1039/C4CS00025K.
(z) Straathof, N. J. W.; van Osch, D. J. G. P.; Schouten, A.; Wang, X.;
(11) Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2156.
(12) Benson, S. W. Thermochemical Kinetics: Methods for the Estimation
of Thermochemical Data and Rate Parameters, 2nd ed.: John Wiley &
Sons: New York, 1976.
(13) (a) Nobuta, T.; Hirashima, S. i.; Tada, N.; Miura, T.; Itoh, A.
Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4576. (b) de Haro, T.; Nevado, C. Adv.
Synth. Catal. 2010, 352, 2767. (c) Madabhushi, S.; Jillella, R.; Mallu, K.
K. R.; Godala, K. R.; Vangipuram, V. S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3993.
(d) Kore, R.; Srivastava, R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3245. (e) Chen,
D. F.; Han, Z. Y.; He, Y. P.; Yu, J.; Gong, L. Z. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 12307. (f) Xu, X.; Kim, S. H.; Zhang, X.; Das, A. K.; Hirao, H.;
Hong, S. H. Organometallics 2012, 32, 164. (g) Vac
́
lavík, J.; Servalli, M.;
Lothschutz, C.; Szlachetko, J.; Ranocchiari, M.; van Bokhoven, J. A.
̈
ChemCatChem 2013, 5, 692. (h) Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 28.
(14) He, Z.; Zhang, R.; Hu, M.; Li, L.; Ni, C.; Hu, J. Chem. Sci. 2013, 4,
3478.
(15) See the Supporting Information for a detailed description.
(16) Heterocyclic alkene (ref 9a) failed completely to incorporate
indole, quinolone, thiophene, pyrimidine, and benzothiazole moieties to
produce the desired α-trifluoromethylketone compounds.
(17) (a) Jiao, X. Y.; Bentrude, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6088.
(b) Jiao, X. Y.; Bentrude, W. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3303.
(18) (a) Drago, R. S.; Riley, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 215.
(b) Friesen, D. A.; Headley, J. V.; Langford, C. H. Environ. Sci. Technol.
1999, 33, 3193.
Schouten, J. C.; Hessel, V.; Noel, T. J. Flow. Chem. 2014, 4, 12.
(aa) Straathof, N. J. W.; Gemoets, H. P. L.; Wang, X.; Schouten, J. C.;
̈
Hessel, V.; Noel, T. ChemSusChem 2014, 7, 1612.
̈
(6) (a) Alvernhe, G. R.; Langlois, B.; Laurent, A.; Le Drean, I.; Selmi,
A.; Weissenfels, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 643. (b) Schenck, H. A.;
Lenkowski, P. W.; Choudhury-Mukherjee, I.; Ko, S.-H.; Stables, J. P.;
Patel, M. K.; Brown, M. L. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 979. (c) Li, Z. J.;
Cui, Z. L.; Liu, Z. Q. Org. Lett. 2013, 15, 406. (d) Ye, Y. D.; Kuenzi, S. A.;
Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4979. (e) Rudler, H.; Parlier, A. e.;
Denneval, C.; Herson, P. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 738.
(f) Muzalevskiy, V. M.; Nenajdenko, V. G.; Rulev, A. Y.; Ushakov, I.
A.; Romanenko, G. V.; Shastin, A. V.; Balenkova, E. S.; Haufe, G. n.
Tetrahedron 2009, 65, 6991. (g) Ash, A. B.; Montagne, M. P. L.;
(19) Moore, W. M.; Codella, P. J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4421.
4527
dx.doi.org/10.1021/ol502071g | Org. Lett. 2014, 16, 4524−4527