Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
(13) Dirks, A. J. T.; Berkel, S. S. v.; Hatzakis, N. S.; Opsteen, J. A.;
Delft, F. L. v.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Hest, J. C. M. v.;
Rutjes, F. P. J. T.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 2005, 41,
4172–4174.
(43) Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett.
2004, 6, 2853–2855.
(44) Hong, V.; Presolski, S. I.; Ma, C.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int.
Ed. 2009, 48, 9879–9883.
(14) Gupta, S. S.; Kuzelka, J.; Singh, P.; Lewis, W. G.; Manchester,
M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1572–1579.
(15) Salisbury, C. M.; Cravatt, B. F. QSAR Comb. Sci. 2007,
26, 1229–1238.
(16) Beatty, K. E.; Xie, F.; Wang, Q.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 14150–14151.
(45) Rodionov, V. O.; Presolski, S. I.; Díaz Díaz, D.; Fokin, V. V.;
Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12705–12712.
(46) Rodionov, V. O.; Presolski, S. I.; Gardinier, S.; Lim, Y.-H.; Finn,
M. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12696–12704.
(47) Presolski, S. I.; Hong, V.; Cho, S.-H.; Finn, M. G. J. Am. Chem.
Soc. 2010, 132, 14570–14576.
(17) Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 11164–11165.
(48) Soares, E. V.; Hebbelinck, K.; Soares, H. M. Can. J. Microbiol.
2003, 49, 336–343.
(18) Sieber, S. A.; Niessen, S.; Hoover, H. S.; Cravatt, B. F. Nat.
Chem. Biol. 2006, 2, 274–281.
(49) Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 15046–15047.
(19) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535–546.
(20) Binder, W. H.; Kluger, C. Macromolecules 2004, 37, 9321–9330.
(21) Gupta, S. S.; Raja, K. S.; Kaltgrad, E.; Strable, E.; Finn, M. G.
Chem. Commun. 2005, 41, 4315–4317.
(50) Becer, C. R.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2009, 48, 4900–4908.
(51) Codelli, J. A.; Baskin, J. M.; Agard, N. J.; Bertozzi, C. R. J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 11486–11493.
(22) Opsteen, J. A.; van Hest, J. C. Chem. Commun. 2005, 41, 57–59.
(23) Parrish, B.; Breitenkamp, R. B.; Emrick, T. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 7404–7410.
(24) Sumerlin, B. S.; Tsarevsky, N. V.; Louche, G.; Lee, R. Y.;
Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 7540–7545.
(25) Slater, M.; Snauko, M.; Svec, F.; Frechet, J. M. Anal. Chem.
2006, 78, 4969–4975.
(26) Malkoch, M.; Thibault, R. J.; Drockenmuller, E.; Messersch-
midt, M.; Voit, B.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 14942–14949.
(27) Wu, P.; Malkoch, M.; Hunt, J. N.; Vestberg, R.; Kaltgrad, E.;
Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. J. Chem. Commun.
2005, 41, 5775–5777.
(52) Debets, M. F.; Berkel, S. S. v.; Schoffelen, S.; Rutjes, F. P. J. T.;
Hest, J. C. M. v.; Delft, F. L. v. Chem. Commun. 2010, 46, 97–99.
(53) Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2010,
39, 1272–1279.
(54) Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 3688–3690.
(55) Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int.
Ed. 2008, 47, 2253–2255.
(56) Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2008, 10, 3097–3099.
(57) Fernandez-Suarez, M.; Baruah, H.; Martinez-Hernandez, L.;
Xie, K. T.; Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R.; Ting, A. Y. Nat. Biotechnol. 2007,
25, 1483–1487.
(58) Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R.
Science 2008, 320, 664–667.
(28) Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004,
20, 1051–1053.
(29) Devaraj, N. K.; Miller, G. P.; Ebina, W.; Kakaradov, B.; Collman,
J. P.; Kool, E. T.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
8600–8601.
(30) Díaz, D. D.; Punna, S.; Holzer, P.; McPherson, A. K.; Sharpless,
K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004,
42, 4392–4403.
(31) Lummerstorfer, T.; Hoffmann, H. J. Phys. Chem. B 2004,
108, 3963–3966.
(32) Meng, J.-C.; Averbuj, C.; Lewis, W. G.; Siuzdak, G.; Finn, M. G.
Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1255–1260.
(33) Fazio, F.; Bryan, M. C.; Blixt, O.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H.
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14397–14402.
(34) Goess, B. C.; Hannoush, R. N.; Chan, L. K.; Kirchhausen, T.;
Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5391–5403.
(35) Dehnert, K. W.; Beahm, B. J.; Huynh, T. T.; Baskin, J. M.;
Laughlin, S. T.; Wang, W.; Wu, P.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. ACS
Chem. Biol. 2011, 6, 547–552.
(59) Neef, A. B.; Schultz, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1498–1500.
(60) Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.;
Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl.
Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16793–16797.
(61) Chang, P. V.; Prescher, J. A.; Sletten, E. M.; Baskin, J. M.; Miller,
I. A.; Agard, N. J.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010,
107, 1821–1826.
(62) Crisponi, G.; Nurchi, V. M.; Fanni, D.; Gerosa, C.; Nemolato,
S.; Faa, G. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 876–889.
(63) Kaplan, J. H.; Lutsenko, S. J. Biol. Chem. 2009,
284, 25461–25465.
(64) Kim, B.-E.; Nevitt, T.; Thiele, D. J. Nat. Chem. Biol. 2008,
4, 176–185.
(65) Prohaska, J. R.; Gybina, A. A. J. Nutr. 2004, 134, 1003–1006.
(66) Turski, M. L.; Thiele, D. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 717–721.
(67) Wang, T.; Guo, Z. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 525–537.
(68) Huster, D.; Lutsenko, S. Mol. BioSyst. 2007, 3, 816–824.
(69) Brewer, G. J. Chem. Res. Toxicol. 2009, 23, 319–326.
(70) Gaetke, L. M.; Chow, C. K. Toxicology 2003, 189, 147–163.
(71) Biaglow, J. E.; Manevich, Y.; Uckun, F.; Held, K. D. Free Radical
Biol. Med. 1997, 22, 1129–1138.
(36) Hong, V.; Steinmetz, N. F.; Manchester, M.; Finn, M. G.
Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1912–1916.
(37) Zheng, T.; Jiang, H.; Gros, M.; Soriano del Amo, D.; Sundaram,
S.; Lauvau, G.; Marlow, F.; Liu, Y.; Stanley, P.; Wu, P. Angew. Chem., Int.
Ed. 2011, 123, 4199–4204.
(72) Fry, S. C. Biochem. J. 1998, 332, 507–515.
(73) Tabbi; Giovanni; Fry, S. C.; Bonomo, R. P. J. Inorg. Biochem.
2001, 84, 179–187.
(38) Hsu, T. L.; Hanson, S. R.; Kishikawa, K.; Wang, S. K.; Sawa, M.;
Wong, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 2614–2619.
(39) Besanceney-Webler, C.; Jiang, H.; Zheng, T.; Feng, L.; Soriano
del Amo, D.; Wang, W.; Klivansky, L. M.; Marlow, F. L.; Liu, Y.; Wu, P.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8051–8056.
(74) Toyokuni, S. Cancer Sci. 2009, 100, 9–16.
(75) Kapiotis, S.; Hermann, M.; Exner, M.; Laggner, H.; Gmeiner,
B. M. K. Free Radical Res. 2005, 39, 1193–1202.
(76) Lee, J.; Petris, M. J.; Thiele, D. J. J. Biol. Chem. 2002,
277, 40253–40259.
(40) Soriano del Amo, D.; Wang, W.; Jiang, H.; Besanceney, C.; Yan,
A. C.; Levy, M.; Liu, Y.; Marlow, F. L.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 16893–16899.
(77) McKie, A. T.; et al. Science 2001, 291, 1755–1759.
(78) Wyman, S.; Simpson, R. J.; McKie, A. T.; Sharp, P. A. FEBS Lett.
2008, 582, 1901–1906.
(41) Lewis, W. G.; Magallon, F. G.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 9152–9153.
(79) Maryon, E.; Molloy, S.; Zimnicka, A.; Kaplan, J. BioMetals 2007,
20, 355–364.
(42) Hein, J. E.; Krasnova, L. B.; Iwasaki, M.; Fokin, V. V. Org. Synth.
2011, 88, 238–246.
(80) Ohgami, R. S.; Campagna, D. R.; McDonald, A.; Fleming, M. D.
Blood 2006, 108, 1388–1394.
18000
dx.doi.org/10.1021/ja2083027 |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17993–18001