6
Tetrahedron Letters
13. Raboisson, P.; Baurand, A.; Cazenave, J.-P.; Gachet, C.; Schultz,
References and notes
D.; Spiess, B.; Bourguignon, J.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8063-
8071.
14. (a) Inoue, N.; Matsushita, M.; Fukui, Y.; Yamada, S.; Tsuda, M.;
Higashi, C.; Kaneko, K.; Hasegawa, H.; Yamaguchi, T. J. Virol.
2012, 86, 12198-12207; (b) Gudmundsson, K. S.; Johns, B. A.;
Weatherhead, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5689-5692.
15. Junien, J. L.; Lakatos, C.; Brohon, J.; Guillaume, M.; Sterne, J.
Agents Actions 1982, 12, 459-465.
16. (a) Junien, J. L.; Guillaume, M.; Lakatos, C.; Sterne, J. Arch. Int.
Pharmacodyn. Ther. 1981, 252, 313-326; (b) Guillaume, M.;
Lakatos, C. Prostaglandins Ser. 1983, 3, 332-337; (c) Ruff, F.;
Floch, A.; Chastagnol, D.; Blanc, M.; Santais, M. C.
Prostaglandins Ser. 1983, 3, 205-210.
17. For recent examples, see: (a) Insuasty, H.; Insuasty, B.; Castro, E.;
Quiroga, J.; Abonia, R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1722-1725;
(b) Zamigailo, L. L.; Petrova, O. N.; Shirobokova, M. G.; Lipson,
V. V. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 288-293; (c) Insuasty, H.;
Estrada, S.; Quiroga, J.; Insuasty, B.; Abonia, R.; Nogueras, M.;
Cobo, J. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 1339-1345; (d) Kalinin,
D. V.; Kalinina, S. A.; Dolzhenko, A. V. Heterocycles 2012, 85,
2515-2522; (e) Insuasty, H.; Insuasty, B.; Castro, E.; Quiroga, J.;
Abonia, R.; Nogueras, M.; Cobo, J. Tetrahedron 2012, 68, 9384-
9390.
18. Tam, S. Y. K.; Klein, R. S.; Wempen, I.; Fox, J. J. J. Org. Chem.
1979, 44, 4547-4553.
19. Ullas, G. V.; Chu, C. K.; Ahn, M. K.; Kosugi, Y. J. Org. Chem.
1988, 53, 2413-2418.
20. Lefoix, M.; Mathis, G.; Kleinmann, T.; Truffert, J.-C.; Asseline,
U. J. Org. Chem. 2014, 79, 3221-3227.
21. Kobe, J.; Robins, R. K.; O'Brien, D. E. J. Heterocycl. Chem. 1974,
11, 199-204.
22. (a) Chu, C. K. Heterocycles 1984, 22, 345-351; (b) Fischer, E.;
Kreutzmann, J.; Rembarz, G.; Rosenthal, S. Pharmazie, 1976, 31,
546-548.
23. Kobe, J.; O'Brien, D. E.; Robins, R. K.; Novinson, T. J.
Heterocycl. Chem. 1974, 11, 991-996.
1. Kalinina, S. A.; Kalinin, D. V.; Dolzhenko, A. V. Tetrahedron
Lett. 2013, 54, 5537-5540.
2. Burnstock, G.; Verkhratsky, A. Acta. Physiol. 2009, 195, 415-447.
3. (a) Murray, J. M.; Bussiere, D. E. Methods Mol. Biol. 2009, 575,
47-92; (b) Volonté, C.; D'Ambrosi, N. FEBS J. 2009, 276, 318-
329; (c) Haystead, T. A. J. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1117-
1127.
4. Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem.
Biol. 2010, 14, 347-361.
5. For a review on pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines, see: Dolzhenko,
A. V.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W.-K. Heterocycles 2008, 75,
1575-1622.
6. Lim, F. P. L.; Dolzhenko, A. V. Eur. J. Med. Chem. 2014, in press
7. (a) Robins, R. K.; Revankar, G. R.; O'Brien, D. E.; Springer, R.
H.; Novinson, T.; Albert, A.; Senga, K.; Miller, J. P.; Streeter, D.
G. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 601-634; (b) Sato, S.; Tatsumi,
K.; Nishino, T. Adv. Exp. Med. Biol. 1991, 309A, 135-138; (c)
Okamoto, K.; Nishino, T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 7816-7821;
(d) Naito, S.; Nishimura, M.; Tamao, Y. J. Pharm. Pharmacol.
2000, 52, 173-179.
8. (a) Bera, H.; Chui, W.-K.; Dutta Gupta, S.; Dolzhenko, A. V.;
Sun, L. Med. Chem. Res. 2013, 22, 6010-6021; (b) Sun, L.; Li, J.;
Bera, H.; Dolzhenko, A. V.; Chiu, G. N. C.; Chui, W. K. Eur. J.
Med. Chem. 2013, 70, 400-410; (c) Bera, H.; Ojha, P. K.; Tan, B.
J.; Sun, L.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W.-K.; Chiu, G. N. C. Eur. J.
Med. Chem. 2014, 78, 294-303.
9. (a) Senga, K.; O'Brien, D. E.; Scholten, M. B.; Novinson, T.;
Miller, J. P.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1982, 25, 243-249; (b)
Raboisson, P.; Schultz, D.; Muller, C.; Reimund, J.-M.; Pinna, G.;
Mathieu, R.; Bernard, P.; Do, Q.-T.; DesJarlais, R. L.; Justiano,
H.; Lugnier, C.; Bourguignon, J.-J. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43,
816-829.
10. (a) Nie, Z.; Perretta, C.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Lu, J.;
Averill, A.; Almassy, R.; Chu, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008,
18, 619-623; (b) Bettayeb, K.; Sallam, H.; Ferandin, Y.;
Popowycz, F.; Fournet, G.; Hassan, M.; Echalier, A.; Bernard, P.;
Endicott, J.; Joseph, B.; Meijer, L. Mol. Cancer Ther. 2008, 7,
2713-2724; (c) Popowycz, F.; Fournet, G.; Schneider, C.;
Bettayeb, K.; Ferandin, Y.; Lamigeon, C.; Tirado, O. M.; Mateo-
Lozano, S.; Notario, V.; Colas, P.; Bernard, P.; Meijer, L.; Joseph,
B. J. Med. Chem. 2009, 52, 655-663.
11. (a) Cao, X.; Liang, L.; Hadcock, J. R.; Iredale, P. A.; Griffith, D.
A.; Menniti, F. S.; Factor, S.; Greenamyre, J. T.; Papa, S. M. J.
Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 323, 318-326; (b) Hadcock, J. R.;
Carpino, P. A.; Iredale, P. A.; Dow, R. L.; Gautreau, D.; Thiede,
L.; Kelly-Sullivan, D.; Lizano, J. S.; Liu, X.; Van Deusen, J.;
Ward, K. M.; O'Connor, R. E.; Black, S. C.; Griffith, D. A.; Scott,
D. O. BMC Pharmacol. 2010, 10, 9; (c) Wagner, J. D.; Zhang, L.;
Kavanagh, K.; Ward, G. M.; Chin, J. E.; Hadcock, J. R.;
Auerbach, B. J.; Harwood, H. J., Jr. J. Pharmacol. Exp. Ther.
2010, 335, 103-113.
12. (a) Li, Y.-W.; Fitzgerald, L.; Wong, H.; Lelas, S.; Zhang, G.;
Lindner, M. D.; Wallace, T.; McElroy, J.; Lodge, N. J.; Gilligan,
P.; Zaczek, R. CNS Drug Rev. 2005, 11, 21-52; (b) Gilligan, P. J.;
He, L.; Clarke, T.; Tivitmahaisoon, P.; Lelas, S.; Li, Y.-W.;
Heman, K.; Fitzgerald, L.; Miller, K.; Zhang, G.; Marshall, A.;
Krause, C.; McElroy, J.; Ward, K.; Shen, H.; Wong, H.;
Grossman, S.; Nemeth, G.; Zaczek, R.; Hartig, P.; Robertson, D.
W.; Trainor, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 3073-3083; (c) Gilligan,
P. J.; Clarke, T.; He, L.; Lelas, S.; Li, Y.-W.; Heman, K.;
Fitzgerald, L.; Miller, K.; Zhang, G.; Marshall, A.; Krause, C.;
McElroy, J. F.; Ward, K.; Zeller, K.; Wong, H.; Bai, S.; Saye, J.;
Grossman, S.; Zaczek, R.; Hartig, P.; Robertson, D.; Trainor, G. J.
Med. Chem. 2009, 52, 3084-3092; (d) Coric, V.; Feldman, H. H.;
Oren, D. A.; Shekhar, A.; Pultz, J.; Dockens, R. C.; Wu, X.;
Gentile, K. A.; Huang, S.-P.; Emison, E.; Delmonte, T.; D'Souza,
B. B.; Zimbroff, D. L.; Grebb, J. A.; Goddard, A. W.; Stock, E. G.
Depress. Anxiety 2010, 27, 417-425; (e) Zuev, D.; Mattson, R. J.;
Huang, H.; Mattson, G. K.; Zueva, L.; Nielsen, J. M.; Kozlowski,
E. S.; Huang, X. S.; Wu, D.; Gao, Q.; Lodge, N. J.; Bronson, J. J.;
Macor, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2484-2488; (f)
Saito, T.; Obitsu, T.; Minamoto, C.; Sugiura, T.; Matsumura, N.;
Ueno, S.; Kishi, A.; Katsumata, S.; Nakai, H.; Toda, M.-A.
Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5955-5966.
24. Pierce, L. T.; Cahill, M. M.; McCarthy, F. O. Tetrahedron 2011,
67, 4601-4611.
25. (a) Tam, S. Y. K.; Hwang, J. S.; De las Heras, F. G.; Klein, R. S.;
Fox, J. J. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 1305-1308; (b) Ullas, G.
V.; Chu, C. K.; Ahn, M. K.; Kosugi, Y. J. Org. Chem. 1988, 53,
2413-2418; (c) Draffan, A. G.; Frey, B.; Pool, B.; Gannon, C.;
Tyndall, E. M.; Lilly, M.; Francom, P.; Hufton, R.; Halim, R.;
Jahangiri, S.; Bond, S.; Nguyen, V. T. T.; Jeynes, T. P.; Wirth, V.;
Luttick, A.; Tilmanis, D.; Thomas, J. D.; Pryor, M.; Porter, K.;
Morton, C. J.; Lin, B.; Duan, J.; Kukolj, G.; Simoneau, B.;
McKercher, G.; Lagace, L.; Amad, M.; Bethell, R. C.; Tucker, S.
P. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 679-684.
26. Huffman, K. R.; Schaefer, F. C. J. Org. Chem. 1963, 28, 1816-
1821.
27. (a) Liang, C.; Ma, T.; Cooperwood, J. S.; Du, J.; Chu, C. K.
Carbohydr. Res. 1997, 303, 33-38; (b) Xiang, Y.; Du, J.; Chu, C.
K. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 1821-1834; (c) Lee, C. S.;
Du, J.; Chu, C. K. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 1223-1236.
28. Hosmane, R. S.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1457-
1465.
29. For reviews, see: (a) Yoshida, H.; Takaki, K. Heterocycles 2012,
85, 1333-1349; (b) Eckert, H. Molecules 2012, 17, 1074-1102.
30. For a review, see: Chebanov, V. A.; Gura, K. A.; Desenko, S. M.
Top. Heterocycl. Chem. 2010, 23, 41-84.
31. (a) Vishwakarma, J. N.; Mofizuddin, M.; Ila, H.; Junjappa, H. J.
Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1387-1390; (b) Dutta, M. C.;
Chanda, K.; Helissey, P.; Vishwakarma, J. N. J. Heterocycl.
Chem. 2005, 42, 975-978.
32. Graubaum, H.; Schweim, H. G. Arch. Pharm., 1991, 324, 257-
258.
33. For recent examples, see: (a) Dolzhenko, A. V.; Kalinina, S. A.;
Kalinin, D. V. RSC Adv., 2013, 3, 15850-15855; (b) Yadav, A. K.;
Sharma, G. R.; Dhakad, P.; Yadav, T. Tetrahedron Lett. 2012, 53,
859-862; (c) Shaaban, M. R.; Saleh, T. S.; Mayhoub, A. S.; Farag,
A. M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3690-3695; (d) Pedgaonkar,
Y. Y.; Degani, M. S.; Iyer, P. P. Mol. Diversity 2011, 15, 263-267;
(e) Yu, F.; Yan, S.; Huang, R.; Tang, Y.; Lin, J. RCS Adv. 2011, 1,
596-601.
34. HPLC analysis was performed on an Apollo C18 (4.6 × 50 mm, 5
µm) column with the compound detection at 254 nm. The mobile