European Journal of Organic Chemistry
10.1002/ejoc.201601322
FULL PAPER
[
1] (a) K. M. Engle, T. S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2012, 45,
Chem. 2009, 74, 3225–3228; (c) F. Xiao, Y. Liao, M. Wu, G.-J. Deng, Green
Chem. 2012, 14, 3277–3280; (d) K. Takamatsu, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura,
Org. Lett. 2014, 16, 2892−2895; (e) R. Singha, A. Atiu, Y. Nuree, M. Ghosh, J.
K. Ray, RSC Adv. 2015, 5, 50174–50177; (f) L. Wen, L. Tang, Y. Yang, Z. Zha,
Z. Wang, Org. Lett. 2016, 18, 1278−1281; (g) D. –Y. Goo, S. K. Woo, Org.
Biomol. Chem. 2016, 14, 122–130; (h) A. W. Schmidt, K. R. Reddy, H.-J.
Knölker, Chem. Rev. 2012, 112, 3193−3328; (i) M. P. Krahl, A. Jager, T.
Krause, H. –J. Knölker, Org. Biomol.Chem. 2006, 4, 3215-3219; (j) K. E. Knott,
S. Auschill, A. Jäger, H. –J. Knölker, Chem. Commun. 2009, 1467-1469; (k) R.
Hesse, M. P. Krahl, A. Jäger, O. Kataeva, A. W. Schmidt, H. –J. Knölker, Eur.
J. Org. Chem. 2014, 4014-4028; (l) I. Bauer, H. –J. Knölker, Top. Curr. Chem.
2012, 309, 203-253; (m) K. K. Julich-Gruner, O. Kataeva, A. W. Schmidt, H. –J.
Knölker, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8536-8540; (n) H. –J. Knölker, M.
Bauermeister, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1468-1470; (o) R.
Czerwonka, K. R. Reddy, E. Baum, H. –J. Knölker, Chem. Commun. 2006,
711-713; (p) V. P. Kumar, K. K. Gruner, O. Kataeva, H. –J. Knölker, Angew.
Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11073-11077; (q) C. Schuster, K. K. Julich-Gruner,
H. Schnitzler, R. Hesse, A. Jꢁger, A. W. Schmidt, H. -J. Knꢀlker, J. Org. Chem.
2015, 80, 5666-5673.
788−802; (b) D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem.
Res. 2012, 45, 814−825; (c) S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res.
2012, 45, 936−946; (d) G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41,
3651−3678; (e) C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215−1292;
(f) C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293−1314; (g) T. W.
Lyons, M. S. Sanford,. Chem. Rev. 2010, 110, 1147−1169; (h) D. A. Colby, R.
G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624−655; (i) L. Ackermann,
R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792−9826; (j) R.
Giri, B.-F. Shi, K. M. Engle, N. Maugel, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev. 2009, 38,
3242−3272; (k) G. P. McGlacken, L. M. Bataman, Chem. Soc. Rev. 2009, 38,
2447−2464; (l) F. Collet, R. H. Dodd, P. Dauban, Chem. Commun. 2009,
5061−5074; (m) C-W. Chan, Z. Zhou, W-Y. Yu, Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
2999 -3006; (n) W. Zhou, H. Li, L. Wang, Org. Lett. 2012, 14, 4594-4597; (o) P.
M. Liu, C. G. Frost, Org. Lett. 2013, 15, 5862-5865.
2] (a) N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun. 1981, 11, 513; (b) N.
[
Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457; (c) A. Suzuki, J. Organomet.
Chem. 1999, 576, 147; (d) A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, Chem. Soc.
Rev. 2014, 43, 412.
[
3] (a) W. C. P. Tsang, R. H. Munday, G. Brasche, N. Zheng, S. L. Buchwald,
[14] (a) H-J. Knölker, K. R. Reddy, Chem. Rev. 2002, 102, 4303−4427; (b) F.
Dierschke, A. C. Grimsdale, K.. Müllen, Synthesis, 2003, 16, 2470–2472; (c) T.
Michinobu, H. Osako, K. Shigehara, Polymers. 2010, 2, 159-173; (d) J. Roy, A.
K. Jana, D. Mal, Tetrahedron. 2012, 68, 6099−6121.
J. Org. Chem. 2008, 73, 7603; (b) G. Brasche, S. L. Buchwald, Angew. Chem.
Int. Ed. 2008, 47, 1932; (c) J. Pan, M. Su, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int.
Ed. 2011, 50, 8647; (d) J. F. Hartwig, Nature. 2008, 455, 314; (e) J. F Hartwig,
Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534; (f) J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2012, 45,
[15] (a) J.-H. Chu, C.-C. Wu, D.-H. Chang, Y.-M. Lee, M.-J. Wu,
Organometallics. 2013, 32, 272; (b) B. Urones, R. G. Arrayas, J. C. Carretero,
Org. Lett. 2013, 15, 1120-1123.
8
64−873.
[
4] (a) M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058; (b) J.-J. Li, T.-
S. Mei, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6452; (c) T.-S. Mei, X.
Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806; (d) C. J. Vickers, T.-S.
Mei, J.-Q. Yu, Org. Lett. 2010, 12, 2511.
[16] G. Kumar, G. Sekar, RSC Adv. 2015, 5, 28292−28298.
[17] (a) Ng. Ph. Buu-Hoi, R. Royer, J. Org. Chem. 1951, 16, 1198-1205; (b) S.
M. Bonesi, R. Erra-Balsells, J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 1035-1038.
[18] (a) A. B. Khemnar, M. B. Bhanage, Eur. J. Org. Chem. 2014, 6746–6752;
(b) Z-J. Cai, C. Yang, S-Y. Wang, S-J. Ji, J. Org. Chem. 2015, 80, 7928−7936.
[19] (a) O. Basle, J. Bidange, Q. Shuai, C-J. Li. Adv. Synth. Catal. 2010, 352,
1145 – 1149; (b) Wu, Y.; Li, B.; Mao, F.; Li, X.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011,
13, 3258-3261; (c) Li, C.; Wang, L.; Li, P.; Zhou, W. Chem. Eur. J. 2011, 17,
10208–10212; (d) Szabó, F.; Daru, J.; Simkó, D.; Nagy, T. Z.; Stirling, A.;
Novák, Z. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 685 – 691; (e) Weng, J.; Yu, Z.; Liu,
X.; Zhang, G. Tetrahedron Letters, 2013, 54, 1205–1207; (f) Zhang, Q.; Li, C.;
Yang, F.; Li, J.; Wu, Y. Tetrahedron, 2013, 69, 320 – 326; (g) Yan,X. –B.; Shen,
Y. –W.; Chen, D. –Q.; Gao, P.; Li, Y. –X.; Song, X. R.; Liu, X.-Y.; Liang, Y. -M.
Tetrahedron, 2014, 70, 7490 – 7495; (h) Fuhong, X.; Chen, S.; Huang, H.;
Deng, G. –J. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7919–7925; (i) Xiao, F.; Chen, S.;
Huang, H.; Deng, G. –J. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7919–7925; (j) Tischler, O.;
Bokányi, Z.; Novák, Z. Organometallics. 2016, 35, 741−746.
[
5] (a) K. Inamoto, T. Saito, M. Katsuno, T. Sakamoto, K. Hiroya, Org. Lett.
007, 9, 2931; (b) T. Miura, Y. Ito, M. Murakami, Chem. Lett. 2009, 38, 328;
2
(
c) D. Monguchi, T. Fujiwara, H. Furukawa, A. Mori, Org. Lett. 2009, 11, 1607;
d) R. I. McDonald, S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5529; (e) K.
(
Inamoto, T. Saito, K. Hiroya, T. Doi, J. Org. Chem. 2010, 75, 3900; (f) H. J.
Kim, J. Kim, S. H. Cho, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382; (g) A.
John, K. M. Nicholas, J. Org. Chem. 2011, 76, 4158; (h) G.-W. Wang, T.-T.
Yuan, D.-D. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1380.
[
6] (a) W. Maneerat, T. Ritthiwigrom, S. Cheenpracha, T. Promgool, K.
Yossathera, S. Deachathai, W. Phakhodee, S. Laphookhieo, J. Nat. Prod.
2012, 75, 741−746; (b) J. Bergman, B. Pelcman, Pure. Appl. Chem. 1990, 62,
1967−1976; (c) A. W. Schmidt, K. K. Reddy, H-J. Knꢀlker, Chem. Rev. 2012,
112, 3193−3328.
[
7] (a) S. R. Patpi, L. Pulipati, P. Yogeeswari, D. Sriram, N. Jain, B. Sridhar, R.
Murthy, T. A. Devi, S. V. Kalivendi, S. Kantevari,. J. Med. Chem. 2012, 55,
911−3922; (b) M. Prudhomme,. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 123−140; (c) R.
[20] The crystal structure of 3g (CCDC 1478323) has been deposited at the
Cambridge Crystallographic Data Centre.
3
Akue -Gedu, E. Rossignol, S. Azzaro, S. Knapp, P. Filippakopoulos, A. N.
Bullock, J. Bain, P. Cohen, M. Prudhomme, F. Anizon, P. Moreau, J. Med.
Chem. 2009, 52, 6369−6381.
[21] (a) C. K. Jana, S. Grimme, A. Studer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9078−9084.
(b) L. Ackermann, A. V. Lygin, Org. Lett. 2011, 13, 3332−3335. (c) L.
Ackermann, A. V. Lygin, Org. Lett. 2012, 14, 764−767. (d) M. Nishino, K.
Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6993−6997.
[22] J. K. Kwon, J. H. Cho. Y.- S. Ryu, S. H. Oh, E. K. Yum, Tetrahedron. 2011,
67, 4820-4825.
[
8] (a) M.-H. Lai, J-H. Tsai, C.-C. Chueh, C.-F. Wang, W.-C. Chen, Macromol.
Chem. Phys. 2010, 211, 2017−2025; (b) M. J. Cho, J.-I. Jin, D. H. Choi, Y. M.
Kim, Y. W. Park, B.-K. Ju,. Dyes Pigm. 2009, 83, 218−224; (c) R. Zhu, J. Lin,
G.-A. Wen, S.-J. Liu, J.-H. Wan, J.-C. Feng, Q.-L. Fan, G.-Y. Zhong, W. Wei,
W. Huang, Chem. Lett. 2005, 34, 1668−1669.
[23] Q. Zhang, P. Jiang, K. Wang, G. Song, H. Zhu, Dyes and Pigments. 2011,
91, 89-97.
[
9] K. Dhara, T. Mandal J. Das, J. Dash, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,
[24] K. Smith, D. M. James, A. G. Mistry, M. R. Bye, D. J. Faulkner,
Tetrahedron. 1992, 48, 1479-1488.
15831 –15835.
[
10] (a) D. Panda, M. Debnath, S. Mandal, I. Bessi, H. Schwalbe, J. Dash,
[25] Wu, Y.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 5685–
5695.
Scientific Reports, 2015, 5, 13183; (b) M. Debnath, S. Ghosh, D. Panda, I.
Bessi, H. Schwalbe, J. Dash, Chem. Sci,(DOI: 10.1039/C6SC00057F).
[
11] (a) B. Liegault, D. Lee, M. P. Huestis, D. R. Stuart, K. Fagnou, J. Org.
Chem. 2008, 73, 5022; (b) T. Watanabe, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno,. J. Org.
Chem. 2009, 74, 4720; (c) T. Gensch, M. Ronnefahrt, R. Czerwonka, A. Jager,
O. Kataeva, I. Bauer, H.-J. Knölker, Chem. Eur. J. 2012, 18, 770.
[
12] (a) W. C. P. Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005,
27, 14560; (b) J. A. Jordan-Hore. C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck,
1
M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 16184; (c) S. W. Youn, J. H. Bihn,
B. S. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 3738; (d) B.-J. Li, S.-L. Tian, Z. Fang, Z.-J. Shi,
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1115; (e) A. P. Antonchick, R. Samanta, K.
Kulikov, J. Lategahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8605; (f) S. H. Cho, J.
Yoon, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011,133, 5996.
[
13] (a) J. H. Smitrovich, I. W. Davies, Org. Lett. 2004, 6, 533-535; (b) B. J.
Stokes, B. Jovanovic, H. Dong, K. J. Richert, R. D. Riell, T. G. Driver, J. Org.
This article is protected by copyright. All rights reserved