The Journal of Organic Chemistry
Article
Temiz-Arpaci, O.; Tekiner-Gulbas, B.; Eroglu, H.; Sen, G.; Alper, S.;
Yildiz, I.; Diril, N.; Aki-Sener, E.; Yalcin, I. Med. Chem. Res. 2008, 16, 1.
(c) Huang, S.-T.; Hsei, I.-J.; Chen, C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14,
6106. (d) Mortimer, C. G.; Wells, G.; Crochard, J.-P.; Stone, E. L.;
Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. J. Med. Chem.
2006, 49, 179. (e) Hranjec, M.; Kralj, M.; Piantanida, I.; Sedic, M.;
Suman, L.; Pavelic, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2007, 50,
5696. (f) Morningstar, M. L.; Roth, T.; Farnsworth, D. W.; Kroeger
Smith, M.; Watson, K.; Buckheit, R. W.; Das, J. K.; Zhang, W.; Arnold,
E.; Julias, J. G.; Hughes, S. H.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 2007, 50,
4003.
(2) Tully, D. C.; Liu, H.; Alper, P. B.; Chatterjee, A. K.; Epple, R.;
Roberts, M. J.; Williams, J. A.; Nguyen, K. T.; Woodmansee, D. H.;
Tumanut, C.; Li, J.; Spraggon, G.; Chang, J.; Tuntland, T.; Harris, J. L.;
Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1975.
(3) Grobler, J. A.; Dornadula, G.; Rice, M. R.; Simcoe, A. L.; Hazuda,
D. J.; Miller, M. D. J. Biol. Chem. 2007, 282, 8005.
Dulla, B.; Rao, M. V. B.; Pal, M. Synth. Commun. 2013, 43, 3083.
(g) Yang, D.; Fu, H.; Hu, L.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73,
7841. (h) Peng, J.; Ye, M.; Zong, C.; Hu, F.; Feng, L.; Wang, X.;
Wang, Y.; Chen, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 716. (i) Viirre, R. D.;
Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3452. (j) Bochatay, V.
N.; Boissarie, P. J.; Murphy, J. A.; Suckling, C. J.; Lang, S. J. Org. Chem.
2013, 78, 1471. (k) Sadig, J. E. R.; Foster, R.; Wakenhut, F.; Willis, M.
C. J. Org. Chem. 2012, 77, 9473. (l) Vaillard, V. A.; Guastavino, J. F.;
́
Buden, M. E.; Bardagí, J. I.; Barolo, S. M.; Rossi, R. A. J. Org. Chem.
2012, 77, 1507. (m) Alla, S. K.; Sadhu, P.; Punniyamurthy, T. J. Org.
Chem. 2014, 79, 7502.
(14) Song, X.-R.; Han, Y.-P.; Qiu, Y.-F.; Qiu, Z.-H.; Liu, X.-Y.; Xu, P.-
F.; Liang, Y.-M. Chem.Eur. J. 2014, 20, 12046.
(15) Song, X.-R.; Song, B.; Qiu, Y.-F.; Han, Y.-P.; Qiu, Z.-H.; Hao,
X.-H.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2014, 79, 7616.
(16) (a) Koubachi, J.; ElKazzouli, S.; Berteina-Raboin, S.;
Mouaddiband, A.; Guillaumet, G. Synthesis 2008, 2537. (b) Gottu-
mukkala, A. L.; Derridj, F.; Djebbar, S.; Doucet, H. Tetrahedron Lett.
2008, 49, 2926. (c) Verrier, C.; Hoarau, C.; Marsais, F. Org. Biomol.
Chem. 2009, 7, 647. (d) Mousseau, J. J.; Bulland, J. A.; Charette, A. B.
Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1115. (e) Sahnoun, S.; Messaoudi, S.;
(4) Reynolds, M. B.; DeLuca, M. R.; Kerwin, S. M. Bioorg. Chem.
1999, 27, 326.
(5) (a) Leventhal, L.; Brandt, M. R.; Cummons, T. A.; Piesla, M. J.;
Rogers, K. E.; Harris, H. A. Eur. J. Pharmacol. 2006, 553, 146.
(b) Manas, E. S.; Unwalla, R. J.; Xu, Z. B.; Malamas, M. S.; Miller, C.
P.; Harris, H. A.; Hsiao, C.; Akopian, T.; Hum, W.-T.; Malakian, K.;
Wolfrom, S.; Bapat, A.; Bhat, R. A.; Stahl, M. L.; Somers, W. S.;
Alvarez, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15106.
(6) Sun, L.-Q.; Chen, J.; Bruce, M.; Deskus, J. A.; Epperson, J. R.;
Takaki, K.; Johnson, G.; Iben, L.; Mahle, C. D.; Ryan, E.; Xu, C. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3799.
̌
Brion, J. D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 31, 6097. (f) Spulak
́
,
̌
M.; Lubojacky, R.; Senel, P.; Kunes,
̌
J.; Pour, M. J. Org. Chem. 2010,
́
75, 241. (g) Meng, L.; Kamada, Y.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10048. (h) Lee, W.-C.; Wang, T.-H.;
Ong, T.-G. Chem. Commun. 2014, 50, 3671.
(17) (a) Petzer, J. P.; Steyn, S.; Castagnoli, K. P.; Chen, J. F.;
Schwarzschild, M. A.; Van der Schyf, C. J.; Castagnoli, N., Jr. Bioorg.
Med. Chem. 2003, 11, 1299. (b) Legraverend, M.; Grierson, D. S.
Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987. (c) Berg, D.; Zoellner, K. R.;
Ogunrombi, M. O.; Malan, S. F.; Terre’Blanche, G.; Castagnoli, N., Jr.;
Bergh, J. J.; Petzer, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3692.
(18) For selected examples see: (a) Stefanoni, M.; Luparia, M.; Porta,
A.; Zanoni, G.; Vidari, G. Chem.Eur. J. 2009, 15, 3940. (b) Engel, D.
A.; Dudley, G. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4149. (c) Cadierno, V.;
(7) Easmon, J.; Purstinger, G.; Thies, K.-S.; Heinisch, G.; Hofmann,
̈
J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6343.
(8) (a) Ooyama, Y.; Kagawa, Y.; Fukuoka, H.; Ito, G.; Harima, Y. Eur.
J. Org. Chem. 2009, 5321. (b) Ooyama, Y.; Egawa, H.; Yoshida, K. Eur.
J. Org. Chem. 2008, 5239.
(9) (a) Kawashita, Y.; Nakamichi, N.; Kawabata, H.; Hayashi, M. Org.
Lett. 2003, 5, 3713. (b) Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Hall, M. I.;
Marsden, S. P.; Saidi, O.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2039.
(c) Patil, S. S.; Bobade, V. D. Synth. Commun. 2010, 40, 206.
(d) Maddila, S.; Jonnalagadda, S. B. J. Chil. Chem. Soc. 2012, 57, 1099.
(e) Mukhopadhyay, C.; Tapaswi, P. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49,
6237. (f) Chari, M. A.; Shobha, D.; Sasaki, T. Tetrahedron Lett. 2011,
52, 5575. (g) Inamdar, S. M.; More, V. K.; Mandal, S. K. Tetrahedron
Lett. 2013, 54, 579.
(10) (a) Hein, D. W.; Alheim, R. J.; Leavitt, J. J. J. Am. Chem. Soc.
1957, 79, 427. (b) Yamamoto, K.; Watanabe, H. Chem. Lett. 1982,
1225. (c) Pottorf, R. S.; Chadha, N. K.; Katkevics, M.; Ozola, V.; Suna,
E.; Ghane, H.; Regberg, T.; Player, M. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44,
175. (d) Wang, Y.; Sarris, K.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. Tetrahedron
Lett. 2006, 47, 4823. (e) Sharghi, H.; Asemani, O. Synth. Commun.
2009, 39, 860. (f) Wen, X.; El Bakali, J.; Deprez-Poulain, R.; Deprez,
B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2440. (g) Tandon, V. K.; Kumar, M.
Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4185.
(11) (a) Kamila, S.; Zhang, H.; Biehl, E. R. Heterocycles 2005, 65,
2119. (b) Cai, L.; Ji, X.; Yao, Z.; Xu, F.; Shen, Q. Chin. J. Chem. 2011,
29, 1880. (c) Wang, Z.-X.; Qin, H.-L. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42,
1001. (d) Shareef, M. M.; Yu, X.; Zhou, X.; Feng, X.; Yamamoto, Y.;
Bao, M. Org. Lett. 2014, 16, 764. (e) Shareef, M. M.; Yu, X.; Zhou, X.;
Feng, X.; Yamamoto, Y.; Bao, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 6310.
(12) (a) Yao, W.; Huang, D. Org. Lett. 2010, 12, 736. (b) Astolfi, P.;
Carloni, P.; Castagna, R.; Greci, L.; Rizzoli, C.; Stipa, P. J. Heterocycl.
Chem. 2004, 41, 971. (c) Katritzky, A. R.; Wang, Z.; Hall, C. D.;
Akhmedov, N. G.; Shestopalov, A. A.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 2003,
68, 9093. (d) Aljaar, N.; Malakar, C. C.; Conrad, J.; Frey, W.; Beifuss,
U. J. Org. Chem. 2013, 78, 154.
́
Crochet, P.; Gaca-Garrido, S. E.; Gimino, J. Dalton Trans. 2010, 39,
4015. (d) Trost, B. M.; Luan, X.; Miller, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 12824. (e) Pennell, M. N.; Unthank, M. G.; Turner, P.; Sheppard,
T. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 1479. (f) Wang, D.; Zhang, Y.; Harris, A.;
Gautam, L. N. S.; Chen, Y.; Shi, X. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2584.
(19) For selected examples see: (a) Schmidt, K. F. Angew. Chem.
1923, 35, 511. (b) Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V.
̈
Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188. (c) Lang, S.; Murphy, J. A.
Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 146. (d) Grecian, S.; Aube,
́
J. In Organic
Azides: Syntheses and Applications; Brase, S.; Banert, K., Eds.; Wiley:
̈
Chichester, 2010; p 191. (e) Wrobleski, A.; Coombs, T. C.; Huh, C.
́
W.; Li, S.-W.; Aube, J. Org. React. 2012, 78, 1.
(20) (a) Qin, C.; Feng, P.; Ou, Y.; Shen, T.; Wang, T.; Jiao, N.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7850. (b) Zhang, F.-L.; Wang, Y.-F.;
Lonca, G. H.; Zhu, X.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4390.
(21) (a) Zhu, Y.; Yin, G.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2011,
13, 1024. (b) Zhu, Y.; Wen, S.; Yin, G.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y.
Org. Lett. 2011, 13, 3553. (c) Yin, G.; Zhu, Y.; Lu, P.; Wang, Y. J. Org.
Chem. 2011, 76, 8922. (d) Liu, Y.; Barry, B.-D.; Yu, H.; Liu, J.; Liao, P.;
Bi, X. Org. Lett. 2013, 15, 2608.
(22) (a) Chen, F.; Qin, C.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed.
2011, 50, 11487. (b) Qin, C.; Zhou, W.; Chen, F.; Ou, Y.; Jiao, N.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12595. (c) Wang, T.; Zhou, W.; Yin,
H.; Ma, J.-A.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10823.
(23) Park, H. J.; Park, M. S.; Lee, T. H.; Park, K. H. J. Heterocyclic
Chem. 2013, 50, 663.
(24) Muller, B. M.; Mai, J.; Yocum, R. A.; Adler, M. J. Org. Biomol.
Chem. 2014, 12, 5108.
(13) (a) Altenhoff, G.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1661.
(b) Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802.
(c) Bonnamour, J.; Bolm, C. Org. Lett. 2008, 10, 2665. (d) Saha, P.;
Ramana, T.; Purkait, N.; Ashif, A. M.; Paul, R.; Punniyamurthy, T. J.
Org. Chem. 2009, 74, 8719. (e) Li, K.-L.; Du, Z.-B.; Guo, C.-C.; Chen,
Q.-Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 3286. (f) Rambabu, D.; Murthi, P. R. K.;
I
J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX