Organic Letters
Letter
Lu, Y. Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1130. (n) Ni, H.; Chan, W.; Lu, Y.
Chem. Rev. 2018, 118, 9344. (o) Guo, H.; Fan, Y. C.; Sun, Z.; Wu, Y.;
Kwon, O. Chem. Rev. 2018, 118, 10049.
AUTHOR INFORMATION
■
Corresponding Author
ORCID
(13) (a) Sriramurthy, V.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
12928. (b) Sriramurthy, V.; Kwon, O. Org. Lett. 2010, 12, 1084.
(c) Saha, J.; Lorenc, C.; Surana, B.; Peczuh, M. W. J. Org. Chem. 2012,
77, 3846. (d) Yang, L.; Xie, P.; Li, E.; Li, X.; Huang, Y.; Chen, R. Org.
Biomol. Chem. 2012, 10, 7628. (e) Ramachary, D. B.; Venkaiah, C.;
Krishna, P. M. Org. Lett. 2013, 15, 4714. (f) Liang, L.; Li, E.; Xie, P.;
Huang, Y. Chem. - Asian J. 2014, 9, 1270. (g) Li, J.; Du, D. Adv. Synth.
Catal. 2015, 357, 3986. (h) Raghu, M.; Grover, J.; Ramasastry, S. S. V.
Chem. - Eur. J. 2016, 22, 18316. (i) Liang, L.; Huang, Y. Org. Lett. 2016,
18, 2604. (j) Ramachary, D. B.; Krishna, P. M.; Reddy, T. P. Org.
Biomol. Chem. 2016, 14, 6413. (k) Gao, X.; Li, Z.; Yang, W.; Liu, Y.;
Chen, W.; Zhang, C.; Zheng, L.; Guo, H. Org. Biomol. Chem. 2017, 15,
5298.
(14) Sun, L.; Wei, Y.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3176.
(15) Zhang, K.; Cai, L.; Yang, Z.; Houk, K. N.; Kwon, O. Chem. Sci.
2018, 9, 1867.
(16) (a) Trost, B. M.; Dake, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7595.
(b) Zheng, F.; Leung, T.-F.; Chan, K.-W.; Sung, H. H. Y.; Williams, I.
D.; Xie, Z.; Jia, G. Chem. Commun. 2016, 52, 10767.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
We thank the NIH (GM071779) for financial support.
■
REFERENCES
■
(1) (a) Albright, J. D.; Reich, M. F.; Delos Santos, E. G.; Dusza, J. P.;
Sum, F. W.; Venkatesan, A. M.; Coupet, J.; Chan, P. S.; Ru, X.;
Mazandarani, H.; Bailey, T. J. Med. Chem. 2000, 43, 4388. (b) Le
́
Diguarher, T.; Ortuno, J. C.; Shanks, D.; Guilbaud, N.; Pierre, A.;
̀
Raimbaud, E.; Fauchere, J. L.; Hickman, J. A.; Tucker, G. C.; Casara, P.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 767. (c) Failli, A. A.; Shumsky, J. S.;
Steffan, R. J.; Caggiano, T. J.; Willoams, D. K.; Trybulski, E. J.; Ning, X.;
Lock, Y.; Tanikella, T.; Hartmann, D.; Chan, P. S.; Park, C. H. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2006, 16, 954.
(17) (a) Liu, B.; Davis, R.; Joshi, B.; Reynolds, D. W. J. Org. Chem.
2002, 67, 4595. (b) Lu, C.; Lu, X. Org. Lett. 2002, 4, 4677. (c) Kuroda,
H.; Tomita, I.; Endo, T. Org. Lett. 2003, 5, 129. (d) Yavari, I.; Moradi, L.
Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1627. (e) Yavari, I.; Souri, S.; Sirouspour,
(2) Singh, H.; Gupta, N.; Kumar, P.; Dubey, S. K.; Sharma, P. K. Org.
Process Res. Dev. 2009, 13, 870.
(3) (a) Hou, F.; Zhang, X.; Zhang, G.; Xie, D.; Chen, P.; Zhang, W.;
Jiang, J.; Liang, M.; Wang, G.; Liu, Z.; Geng, R. N. N. Engl. J. Med. 2006,
354, 131. (b) O’Grady, M. R.; O’Sullivan, M. L.; Minors, S. L.; Horne,
R. J. Vet. Intern. Med. 2009, 23, 977.
́
M.; Djahaniani, H. Synthesis 2006, 2006, 3243. (f) Gabillet, S.; Lecercle,
́
D.; Loreau, O.; Carboni, M.; Dezard, S.; Gomis, J.-M.; Taran, F.
́
Synthesis 2007, 2007, 515. (g) Gabillet, S.; Lecercle, D.; Loreau, O.;
Carboni, M.; Dezard, S.; Gomis, J.-M.; Taran, F. Org. Lett. 2007, 9,
́
3925. (h) Alizadeh, A.; Sheikhi, E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4887.
(i) Carboni, M.; Gomis, J.-M.; Loreau, O.; Taran, F. Synthesis 2008,
2008, 417. (j) Wilson, J. E.; Sun, J.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed.
2010, 49, 161. (k) Nasiri, F.; Bayzidi, M.; Zolali, A. Mol. Diversity 2012,
16, 619. (l) Lian, Z.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 581.
(m) Anary-Abbasinejad, M.; Farashah, H. D.; Hassanabadi, A.;
Anaraki-Ardakani, H.; Shams, N. Synth. Commun. 2012, 42, 1877.
(n) Zhou, Q.-F.; Chu, X.-P.; Ge, F.-F.; Li, C.; Lu, T. Mol. Diversity 2013,
17, 563. (o) Gabillet, S.; Loreau, O.; Specklin, S.; Rasalofonjatovo, E.;
Taran, F. J. Org. Chem. 2014, 79, 9894. (p) Li, J.; Du, D. Adv. Synth.
Catal. 2015, 357, 3986. (q) Zhang, J.; Zhang, M.; Li, Y.; Liu, S.; Miao, Z.
RSC Adv. 2016, 6, 107984. (r) Ametovski, J.; Dutta, U.; Burchill, L.;
Maiti, D.; Lupton, D. W.; Hooper, J. F. Chem. Commun. 2017, 53,
13071.
(18) Thalji, R. K.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16778.
(19) (a) Inanaga, J.; Baba, Y.; Hanamoto, T. Chem. Lett. 1993, 22, 241.
(b) Stoddard, R. L.; Luo, J.; van der Wal, N.; O’Rourke, N. F.; Wulff, J.
E.; Mclndoe, J. S. New J. Chem. 2014, 38, 5382. (c) Wende, M.; Meier,
R.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11490.
(20) (a) Khong, S. N.; Kwon, O. J. Org. Chem. 2012, 77, 8257.
(b) Khong, S. N.; Kwon, O. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 453.
(21) Watthey, J. W. H. 3-Amino-[1]-benzazepin-3-one-1-alkanoic
acids. US 4575503 A, 1986.
(4) (a) Decaux, G.; Soupart, A.; Vassart, G. Lancet 2008, 371, 1624.
(b) Robertson, G. L. Nat. Rev. Endocrinol. 2011, 7, 151. (c) Ghose, A.
K.; Herbertz, T.; Hudkins, R. L.; Dorsey, B. D.; Mallamo, J. P. ACS
Chem. Neurosci. 2012, 3, 50.
(5) Qadir, M.; Cobb, J.; Sheldrake, W. P.; Whittall, N.; White, A. J. P.;
Hill, K. K.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. J. Org. Chem. 2005, 70,
1545.
(6) (a) He, H.; Liu, W.; Dai, L.; You, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010,
49, 1496. (b) Ye, K.; Dai, L.; You, S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5932.
(7) (a) Singh, V.; Batra, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 2970.
(b) Zhan, G.; Shi, M.; He, Q.; Du, W.; Chen, Y. Org. Lett. 2015, 17,
4750.
(8) (a) Cui, L.; Zhang, G.; Peng, Y.; Zhang, L. Org. Lett. 2009, 11,
1225. (b) Jalal, S.; Bera, K.; Sarkar, S.; Paul, K.; Jana, U. Org. Biomol.
Chem. 2014, 12, 1759. (c) Undeela, S.; Ravikumar, G.; Nanubolu, J. B.;
Singarapu, K. K.; Menon, R. S. Chem. Commun. 2016, 52, 4824.
(9) (a) Wu, L.; Meng, Y.; Ferguson, J.; Wang, L.; Zeng, F. J. Org. Chem.
2017, 82, 4121. (b) Dhandabani, G. K.; Mutra, M. R.; Wang, J. Adv.
Synth. Catal. 2018, 360, 4754.
(10) (a) Yu, L.; Zhu, Z.; Hu, X.; Tang, X.; Shi, M. Chem. Commun.
2016, 52, 6581. (b) Yu, L.; Xu, Q.; Tang, X.; Shi, M. ACS Catal. 2016, 6,
526.
(11) For selective examples, see: (a) Andrews, I. P.; Kwon, O. Chem.
Sci. 2012, 3, 2510. (b) Cai, L.; Zhang, K.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc.
2016, 138, 3298. (c) Li, J.; Zhang, W.; Zhang, F.; Chen, Y.; Li, A. J. Am.
Chem. Soc. 2017, 139, 14893. (d) Chen, X.; Zhang, H.; Yang, X.; Lv, H.;
Shao, X.; Tao, C.; Wang, H.; Cheng, B.; Li, Y.; Guo, J.; Zhang, J.; Zhai,
H. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 947.
(12) For selected reviews, see: (a) Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem.
Res. 2001, 34, 535. (b) Valentine, D. H., Jr.; Hillhouse, J. H. Synthesis
2003, 2003, 317. (c) Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal.
2004, 346, 1035. (d) Ye, L.-W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008,
37, 1140. (e) Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102.
́
(f) Lopez, F.; Mascarenas, J. L. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 418. (g) Zhao,
̃
Q.-Y.; Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1724.
(h) Fan, Y. C.; Kwon, O. Chem. Commun. 2013, 49, 11588. (i) Xu, S.;
He, Z. RSC Adv. 2013, 3, 16885. (j) Wang, Z.; Xu, X.; Kwon, O. Chem.
Soc. Rev. 2014, 43, 2927. (k) Li, W.; Zhang, J. Chem. Soc. Rev. 2016, 45,
1657. (l) Wei, Y.; Shi, M. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1876. (m) Li, H.;
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX