Organic Letters
Letter
Notes
Int. Ed. 2014, 53, 11868. (c) Li, Z.; Cui, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2013,
1
5, 406. (d) Liu, J.; Zhuang, S.; Gui, Q.; Chen, X.; Yang, Z.; Tan, Z.
The authors declare no competing financial interest.
Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 3196. (e) He, Z.; Tan, P.; Ni, C.; Hu, J.
Org. Lett. 2015, 17, 1838. (f) Tang, X.-J.; Thomoson, C. S.; Dolbier,
W. R., Jr. Org. Lett. 2014, 16, 4594. (g) Tang, X.-J.; Dolbier, W. R., Jr.
Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4246. (h) Thomoson, C. S.; Tang, X.-
J.; Dolbier, W. R., Jr. J. Org. Chem. 2015, 80, 1264. (i) Zhang, Z.; Tang,
X.; Thomoson, C. S.; Dolbier, W. R., Jr. Org. Lett. 2015, 17, 3528.
ACKNOWLEDGMENTS
The National Natural Science Foundation of China (21421002,
1332010, 21272036) and the National Basic Research
■
2
Program of China (2012CB21600) are greatfully acknowledged
for funding this work.
(
(
j) Zhang, Z.; Tang, X.; Dolbier, W. R., Jr. Org. Lett. 2015, 17, 4401.
k) Tang, X.-J.; Zhang, Z.; Dolbier, W. R., Jr. Chem. - Eur. J. 2015, 21,
1
8961. (l) Arai, Y.; Tomita, R.; Ando, G.; Koike, T.; Akita, M. Chem. -
REFERENCES
■
Eur. J. 2016, 22, 1262. (m) Rong, J.; Deng, L.; Tan, P.; Ni, C.; Gu, Y.;
Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2743.
(
1
(
of reagent C, see ref 8e. For the preparation of reagent D, see ref 8f.
For the preparation of reagent E, see: Zhang, W.; Wang, F.; Hu, J. Org.
Lett. 2009, 11, 2109. For the preparation of reagent F, see ref 8m.
(
(
(
1) (a) Mu
̈
ller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
(
b) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc.
9) Cao, P.; Duan, J.-X.; Chen, Q.-Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
994, 737.
10) For the preparation of reagent B, see ref 8a. For the preparation
́ ́
̃
Rev. 2008, 37, 320. (c) Wang, J.; Sanchez-Rosello, M.; Acena, J. L.; del
Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H.
Chem. Rev. 2014, 114, 2432.
2) (a) Hu, J.; Zhang, W.; Wang, F. Chem. Commun. 2009, 7465.
b) Hu, J. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1130. (c) Qing, F.-L.; Zheng, F.
Synlett 2011, 2011, 1052. (d) Liu, Y.-L.; Yu, J.-S.; Zhou, J. Asian J. Org.
Chem. 2013, 2, 194. (e) Lu, Y.; Liu, C.; Chen, Q.-Y. Curr. Org. Chem.
(
(
11) Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 23, 339.
12) (a) Li, Q.; Lin, J.-H.; Deng, Z.-Y.; Zheng, J.; Cai, J.; Xiao, J.-C. J.
2
(
(
015, 19, 1638.
3) (a) Erickson, J. A.; McLoughlin, J. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 1626.
b) Narjes, F.; Koehler, K. F.; Koch, U.; Gerlach, B.; Colarusso, S.;
Steinkuhler, C.; Brunetti, M.; Altamura, S.; De Francesco, R.; Matassa,
(
13) For selected examples, see: (a) Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.;
Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
160. (b) Nagib, D. A.; MacMillan, D.W. C. Nature 2011, 480, 224.
c) Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51,
567. (d) Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034.
e) Wilger, D. J.; Gesmundo, N. J.; Nicewicz, D. A. Chem. Sci. 2013, 4,
160. (f) Mizuta, S.; Verhoog, S.; Engle, K. M.; Khotavivattana, T.;
O’Duill, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Medebielle, M.; Gouverneur,
̈
V. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 701. (c) Xu, Y.; Qian, L.;
Pontsler, A. V.; McIntyre, T. M.; Prestwich, G. D. Tetrahedron 2004,
4
(
9
(
6
0, 43. (d) Chowdhury, M. A.; Abdellatif, K. R. A.; Dong, Y.; Das, D.;
Suresh, M. R.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 1525.
4) (a) Goure, W. F.; Leschinsky, K. L.; Wratten, S. J.; Chupp, J. P. J.
Agric. Food Chem. 1991, 39, 981. (b) Kaneko, S.; Yamazaki, T.;
Kitazume, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 2302. (c) Rewcastle, G. W.;
Gamage, S. A.; Flanagan, J. U.; Frederick, R.; Denny, W. A.; Baguley,
B. C.; Kestell, P.; Singh, R.; Kendall, J. D.; Marshall, E. S.; Lill, C. L.;
Lee, W.-J.; Kolekar, S.; Buchanan, C. M.; Jamieson, S. M. F.; Shepherd,
P. R. J. Med. Chem. 2011, 54, 7105.
5) (a) Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574. (b) Wang, J.;
Stolowich, N. J.; Scott, A. I. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2389.
c) Umemoto, T.; Singh, R. P.; Xu, Y.; Saito, N. J. Am. Chem. Soc.
010, 132, 18199.
6) (a) Iida, T.; Hashimoto, R.; Aikawa, K.; Ito, S.; Mikami, K. Angew.
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9535. (b) Liu, G.; Wang, X.; Lu, X.; Xu, X.;
Tokunaga, E.; Shibata, N. ChemistryOpen 2012, 1, 227. (c) Fier, P. S.;
Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2092. (d) Li, L.; Wang,
F.; Ni, C.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12390.
(
3
́
V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505. (g) Iqbal, N.; Jung, J.; Park, S.;
Cho, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 539. (h) Rueda-Becerril, M.;
Mahe,
Sammis, G. M.; Paquin, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2637.
i) Tomita, R.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54,
2923. (j) Beatty, J. W.; Douglas, J. J.; Cole, K. P.; Stephenson, C. R. J.
Nat. Commun. 2015, 6, 7919.
14) (a) Lin, Q.-Y.; Chu, L.; Qing, F.-L. Chin. J. Chem. 2013, 31, 885.
́
O.; Drouin, M.; Majewski, M. B.; West, J. G.; Wolf, M. O.;
(
1
(
(
2
(
(
(
(
b) Lin, Q.-Y.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2014, 79, 10434.
c) Lin, Q.-Y.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. Org. Biomol. Chem. 2015, 13,
8
740. (d) Lin, Q.-Y.; Xu, X.-H.; Zhang, K.; Qing, F.-L. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2016, 55, 1479.
15) Iqbal, N.; Choi, S.; Kim, E.; Cho, E. J. J. Org. Chem. 2012, 77,
1383.
17) (a) Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011,
(
1
(
8
e) Thomoson, C. S.; Dolbier, W. R., Jr. J. Org. Chem. 2013, 78,
904. (f) Levin, V. V.; Zemtsov, A. A.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D.
Org. Lett. 2013, 15, 917. (g) Liu, G.; Wang, X.; Xu, X.-H.; Lu, X.;
Tokunaga, E.; Tsuzuki, S.; Shibata, N. Org. Lett. 2013, 15, 1044.
h) Pegot, B.; Urban, C.; Bourne, A.; Le, T. N.; Bouvet, S.; Marrot, J.;
́
Diter, P.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 3069. (i) Aikawa,
(
5
0, 9120. (b) Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
(
1
2462.
K.; Maruyama, K.; Honda, K.; Mikami, K. Org. Lett. 2015, 17, 4882.
(
7) (a) Prakash, G. K. S.; Ganesh, S. K.; Jones, J.-P.; Kulkarni, A.;
Masood, K.; Swabeck, J. K.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012,
51, 12090. (b) Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
5524. (c) Shen, X.; Zhang, W.; Ni, C.; Gu, Y.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 16999. (d) Gu, Y.; Leng, X.-B.; Shen, Q. Nat. Commun.
2014, 5, 5405. (e) Jiang, X.-L.; Chen, Z.-H.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. Org.
Chem. Front. 2014, 1, 774. (f) Matheis, C.; Jouvin, K.; Goossen, L. J.
Org. Lett. 2014, 16, 5984. (g) Levin, V. V.; Trifonov, A. L.; Zemtsov, A.
A.; Struchkova, M. I.; Arkhipov, D. E.; Dilman, A. D. Org. Lett. 2014,
16, 6256. (h) Chang, D.-L.; Gu, Y.; Shen, Q. Chem. - Eur. J. 2015, 21,
6074. (i) Gu, Y.; Chang, D.; Leng, X.; Shen, Q. Organometallics 2015,
34, 3065. (j) Du, G.-F.; Wang, Y.; Gu, C.-Z.; Dai, B.; He, L. RSC Adv.
2015, 5, 35421. (k) Feng, Z.; Min, Q.-Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2016,
18, 44.
(
8) (a) Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.;
Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 1494. (b) O’Brien, A. G.; Maruyama, A.;
Inokuma, Y.; Fujita, M.; Baran, P. S.; Blackmond, D. G. Angew. Chem.,
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX