10.1002/adsc.201700497
Advanced Synthesis & Catalysis
c) C. Goudet, A.-A. Véry, M.-L. Milat, M. Ildefonse,
J.-B. Thibaud, H. Sentenac, J.-P. Blein, Plant J 1998,
14, 359-364.
Acknowledgements
[17]
a) G. C. Adam, C. A. Parish, D. Wisniewski, J. Meng,
M. Liu, K. Calati, B. D. Stein, J. Athanasopoulos, P.
Liberator, T. Roemer, G. Harris, K. T. Chapman, J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 16704-16710; b) C. A. Parish, S.
K. Smith, C. Kathleen, D. Zink, K. Wilson, T. Roemer,
B. Jiang, D. Xu, H. Bills, G. Platas, F. Pelaez, M. T.
Diez, N. Tsou, A. E. McKeown, R. G. Ball, M. A.
Powles, L. Yeung, P. Liberator, G. Harris, J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 7060-7066.
The authors acknowledge the Jürgen-Manchot Stiftung and the
Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) (BR 1750) for financial
support. We thank Rieke Schulte for synthetic contributions.
References
[18]
a) L. M. S. Lemos, T. B. Martins, G. H. Tanajura, V. F.
Gazoni, J. Bonaldo, C. L. Strada, M. G. d. Silva, E. L.
Dall’Oglio, P. T. de Sousa Júnior, D. T. d. O. Martins,
J. Ethnopharmacol. 2012, 141, 432-439; b) R. Wang,
Z. Liu, L. Du, M. Li, Drug Discov Ther 2014, 8, 76-83.
S. Lindner, M. Nieger, S. Bräse, Adv. Synth. Catal.
2015, 357, 3303-3308.
T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L.
Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696.
a) B. E. Sleebs, W. J. A. Kersten, S. Kulasegaram, G.
Nikolakopoulos, E. Hatzis, R. M. Moss, J. P. Parisot,
H. Yang, P. E. Czabotar, W. D. Fairlie, E. F. Lee, J. M.
Adams, L. Chen, M. F. van Delft, K. N. Lowes, A.
Wei, D. C. S. Huang, P. M. Colman, I. P. Street, J. B.
Baell, K. Watson, G. Lessene, J. Med. Chem. 2013, 56,
5514-5540; b) K. C. Lam, T. B. Marder, Z. Lin,
Organometallics 2010, 29, 1849-1857; c) M. Murata,
T. Oyama, S. Watanabe, Y. Masuda, J. Org. Chem.
2000, 65, 164-168.
S. Bruns, V. Sinnwell, J. Voss, Magn. Reson. Chem.
2003, 41, 269-272.
M. A. Düfert, K. L. Billingsley, S. L. Buchwald, J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 12877-12885.
N. C. Bruno, M. T. Tudge, S. L. Buchwald, Chem Sci
2013, 4, 916-920.
U. V. Mentzel, D. Tanner, J. E. Tønder, J. Org. Chem.
2006, 71, 5807-5810.
[1]
a) N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron
Lett. 1979, 20, 3437-3440; b) N. Miyaura, A. Suzuki, J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866-867; c) N.
Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
d) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-
168.
[19]
[20]
[21]
[2]
[3]
[4]
K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem.
Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489.
X.-F. Wu, P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller,
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9047-9050.
a) T. Maegawa, Y. Kitamura, S. Sako, T. Udzu, A.
Sakurai, A. Tanaka, Y. Kobayashi, K. Endo, U. Bora,
T. Kurita, A. Kozaki, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem.
Eur. J. 2007, 13, 5937-5943; b) S. Narayan, W. R.
Roush, Org. Lett. 2004, 6, 3789-3792; c) S. Tanaka, T.
Kaneko, N. Asao, Y. Yamamoto, M. Chen, W. Zhang,
A. Inoue, Chem. Commun. 2011, 47, 5985-5987.
D. J. Cárdenas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 384-
387.
a) D. K. Miller, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 811-813;
b) S. Hesse, G. Kirsch, Tetrahedron Lett. 2002, 43,
1213-1215; c) Y.-F. Qiu, Y.-Y. Ye, X.-R. Song, X.-Y.
Zhu, F. Yang, B. Song, J. Wang, H.-L. Hua, Y.-T. He,
Y.-P. Han, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Chem. Eur. J.
2015, 21, 3480-3487.
A. Vakalopoulos, C. Schmeck, M. Thutewohl, V. Li, H.
Bischoff, K. Lustig, O. Weber, H. Paulsen, H. Elias,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 488-491.
H. Kikuchi, T. Hoshikawa, S. Kurata, Y. Katou, Y.
Oshima, J. Nat. Prod. 2016, 79, 1259-1266.
a) H. Kikuchi, M. Isobe, M. Sekiya, Y. Abe, T.
Hoshikawa, K. Ueda, S. Kurata, Y. Katou, Y. Oshima,
Org. Lett. 2011, 13, 4624-4627; b) A. Maha, V.
Rukachaisirikul, S. Phongpaichit, W. Poonsuwan, J.
Sakayaroj, Tetrahedron 2016, 72, 2874-2879.
L. F. Tietze, S. Jackenkroll, J. Hierold, L. Ma, B.
Waldecker, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8628-8635.
G. Sudhakar, S. Bayya, V. D. Kadam, J. B. Nanubolu,
Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5601-5610.
J. Liu, Z. Li, P. Tong, Z. Xie, Y. Zhang, Y. Li, J. Org.
Chem. 2015, 80, 1632-1643.
F. F. Li, D. J. Atkinson, D. P. Furkert, M. A. Brimble,
Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 1145-1155.
T. Qin, R. P. Johnson, J. A. Porco, Jr., J. Am. Chem.
Soc. 2011, 133, 1714-1717.
a) Z. Xiao, Y. Li, S. Gao, Org. Lett. 2017; b) T. Qin, T.
Iwata, T. T. Ransom, J. A. Beutler, J. A. Porco, J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 15225-15233; c) T. Qin, S. L.
Skraba-Joiner, Z. G. Khalil, R. P. Johnson, R. J. Capon,
J. A. Porco Jr, Nat Chem 2015, 7, 234-240; d) D.
Ganapathy, J. R. Reiner, G. Valdomir, S. Senthilkumar,
L. F. Tietze, Chem. Eur. J. 2017, 23, 2299-2302.
a) T. Prangé, A. Neuman, M. L. Milat, J. P. Blein, Acta
Cryst. B 1995, 51, 308-314; b) M. L. Milat, T. Prange,
P. H. Ducrot, J. C. Tabet, J. Einhorn, J. P. Blein, J. Y.
Lallemand, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1478-1479;
[5]
[6]
[22]
[23]
[24]
[25]
[26]
[27]
[28]
[7]
Q. Zhou, B. B. Snider, J. Org. Chem. 2010, 75, 8224-
8233.
[8]
[9]
T. Qin, T. Iwata, T. T. Ransom, J. A. Beutler, J. A.
Porco, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15225-15233.
a) W. Dieckmann, Chem. Ber. 1894, 27, 102-103; b)
W. Wilk, A. Nören-Müller, M. Kaiser, H. Waldmann,
Chem. Eur. J. 2009, 15, 11976-11984.
a) L. e. Tietze, D. e. Spiegl, F. Stecker, J. Major, C.
Raith, C. Große, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8956-8963; b)
M. C. Bröhmer, E. Bourcet, M. Nieger, S. Bräse, Chem.
Eur. J. 2011, 17, 13706-13711.
G. Sheldrick, Acta Crystallogr. A. 2008, 64, 112-122.
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. C. 2015, 71, 3-8.
S. Parsons, H. D. Flack, T. Wagner, Acta Cryst. B
2013, 69, 249-259.
R. W. W. Hooft, L. H. Straver, A. L. Spek, J. Appl.
Crystallogr. 2008, 41, 96-103.
[29]
[10]
[11]
[12]
[13]
[14]
[15]
[30]
[31]
[32]
[33]
[34]
A. Spek, Acta Crystallogr. Sect. D 2009, 65, 148-155.
[16]
6
This article is protected by copyright. All rights reserved.