Zur lokalisierung funktioneller gruppen mit hilfe der massenspektrometrie—VIII

Add time:08/02/2019    Source:sciencedirect.com

Zusammenfassung5β-Androstan-3-one, die eine 6α-ständige Hydroxylgruppe besitzen, zeigen in ihren Massenspektren ein Schlüsselion, das dem Verlust von Wasser und der C-Atome 1–4 als C4H5O•-Teilchen entspricht. Bei den analogen 6β-Isomeren wird hingegen C-1 bis C-4 als C4H7O•-Teilchen abgespalten.Eine Unterscheidung der Verknüpfung des A/B-Ringsystems in 6α-Hydroxy-androstan-3-onen ist möglich, weil bei Isomeren mit 5α-ständigem Wasserstoff C-3 bis C-7 als C5H6O2-Teilchen, bei 5β-ständigem Wasserstoff jedoch als C5H7O2•-Radikal eliminiert wird.Verbindungen, die eine 6β-ständige Hydroxylgruppe in einem A/B-trans-verknüpften Ringsystem tragen, neigen zu einer thermischen Wasserabspaltung, so daß nach Umlagerung der Doppelbindung die für 3-Keto-Δ4-Steroide typischen Spaltstücke gefunden werden. Eine 6-ständige Hydroxylgruppe beeinflußt gelegentlich den Abbau des D-Ringes erheblich: Das Vorhandensein einer 6α-ständigen Hydroxylgruppe in einem Androstan-3,17-dion fördert den Verlust von C-16 und C-17 als Acetaldehydenol. Auch die Ringverknüfung des A/B-Ringsystems kann für diese Art der Bruchstückbildung entscheidende Bedeutung haben: Bei 6,17β-Dihydroxy-androstan-3-onen wird nur bei trans-Verknüpfung des A/B-Ringsystems nach Wasserabspaltung C-16 und C-17 mit hoher Wahrscheinlichkeit eliminiert.

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