Y.-C. Teo, F.-F. Yong, I. K. Ithnin, S.-H. T. Yio, Z. Lin
FULL PAPER
[6] J. B. Hester, J. K. Gibson, M. G. Cimini, D. E. Emmert, P. K.
Locker, S. C. Perricone, L. L. Skaletzky, J. K. Sykes, B. E. West,
J. Med. Chem. 1991, 34, 308.
[7] a) D. L. Romero, R. A. Morge, M. J. Genin, C. Biles, M. Busso,
L. Resnick, I. W. Althaus, F. Reusser, R. C. Thomas, W. G. Tar-
pley, J. Med. Chem. 1993, 36, 1505; b) A. Scozzafava, T. Owa,
A. Mastrolorenzo, C. T. Supuran, Curr. Med. Chem. 2003, 10,
925.
[8] a) C. Serradeil-Le Gal, J. Wagnon, C. Garcia, C. Lacour, P.
Guiraudou, B. Christophe, G. Villanova, D. Nisato, J. P. Maf-
frand, J. Clin. Invest. 1993, 92, 224; b) D. C. Cole, W. J. Lennox,
S. Lombardi, J. W. Ellingboe, R. C. Bernotas, G. J. Tawa, H.
Mazandarani, D. L. Smith, G. Zhang, J. Coupet, L. E.
Schechter, J. Med. Chem. 2005, 48, 353.
[9] S. R. Turner, J. W. Strohbach, R. A. Tommasi, P. A. Aristoff,
P. D. Johnson, H. I. Skulnick, L. A. Dolak, E. P. Seest, P. K.
Tomich, M. J. Bohanon, M. M. Horng, J. C. Lynn, K.-T.
Chong, R. R. Hinshaw, K. D. Watenpaugh, M. N. Janakira-
man, S. Thaisrivongs, J. Med. Chem. 1998, 41, 3467.
Tapaswi, Synth. Commun. 2012, 42, 2217; d) X. Wu, W. Hu,
Chin. J. Chem. 2011, 29, 2124; e) F.-F. Yong, Y.-C. Teo, S.-H.
Tay, B. Y.-H. Tan, K.-H. Lim, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1161;
f) D. Wang, F. Zhang, D. Kuang, J. Yu, J. Li, Green Chem.
2012, 14, 1268.
[16] Y.-C. Teo, F.-F. Yong, G. S. Lim, Tetrahedron Lett. 2011, 52,
7171.
[17] C. Qin, W. Zhou, F. Chen, Y. Ou, N. Jiao, Angew. Chem. Int.
Ed. 2011, 50, 12595.
[18] A. Correa, C. Bolm, Angew. Chem. 2007, 119, 9018; Angew.
Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8862.
[19] P. J. Tambade, Y. P. Patil, M. J. Bhanushali, B. M. Bhanage,
Synthesis 2008, 2347.
[20] S. Ueda, H. Nagasawa, J. Org. Chem. 2009, 74, 4272.
[21] E. K. Woodman, J. G. K. Chaffey, P. A. Hopes, D. R. J. Hose,
J. P. Gilday, Org. Process Res. Dev. 2008, 13, 106.
[22] Y. Wang, D. Zhu, L. Tang, S. Wang, Z. Wang, Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 8917.
ˇ
[23] M. Cajan, I. Stibor, J. Koca, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3778.
[10] For representative papers about bidentate ligands for the N-
arylation of amides, see: a) A. Klapars, X. Huang, S. L. Buch-
wald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421; b) H.-J. Cristau, P. P.
Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607;
c) W. Deng, Y.-F. Wang, Y. Zou, L. Liu, Q.-X. Guo, Tetrahe-
dron Lett. 2004, 45, 2311; d) R. Hosseinzadeh, M. Tajbakhsh,
M. Mohadjerani, H. Mehdinejad, Synlett 2004, 1517; e) M. V.
Nandakumar, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1989; f) E. R. Stri-
eter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 4120; g) C. Enguehard-Gueiffier, I. Thery, A. Gue-
iffier, S. L. Buchwald, Tetrahedron 2006, 62, 6042; h) K. J. Fil-
ipski, J. T. Kohrt, A. Casimiro-Garcia, C. A. Van Huis, D. A.
Dudley, W. L. Cody, C. F. Bigge, S. Desiraju, S. Sun, S. N.
Maiti, M. R. Jaber, J. J. Edmunds, Tetrahedron Lett. 2006, 47,
7677; i) X. Guo, H. H. Rao, H. Fu, Y. Y. Jiang, Y. F. Zhao,
Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2197; j) R. A. Altman, S. L.
Buchwald, Org. Lett. 2007, 9, 643; k) T. Mino, Y. Harada, H.
Shindo, M. Sakamoto, T. Fujita, Synlett 2008, 614; l) C.
Cheng, G. Sun, J. Wan, C. Sun, Synlett 2009, 2663; m) E.
Haldón, E. Álvarez, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, Organometallics
2009, 28, 3815.
[11] For representative papers about tridentate ligands for the N-
arylation of amides, see: Y.-J. Chen, H.-H. Chen, Org. Lett.
2006, 8, 5609.
[12] For representative papers about ligand-free system for the N-
arylation of amides and sulfonamides, see: a) A. Correa, C.
Bolm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2673; b) C. Z. Tao, J. Li,
X. Cui, Y. Fu, Q. X. Guo, Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 1199; c)
T. Kubo, C. Katoh, K. Yamada, K. Okano, H. Tokuyama, T.
Fukuyama, Tetrahedron 2008, 64, 11230; d) H. Xu, C. Wolf,
Chem. Commun. 2009, 1715; e) M. A. Ali, P. Saha, T. Punniya-
[24] Y.-Y. Lai, L.-J. Huang, K.-H. Lee, Z. Xiao, K. F. Bastow, T.
Yamori, S.-C. Kuo, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 265.
[25] A. K. Srivastava, S. C. Bahel, Agric. Biol. Chem. Tokyo 1976,
40, 213.
[26] Y. Wu, S. Wang, L. Zhang, G. Yang, X. Zhu, Z. Zhou, H. Zhu,
S. Wu, Eur. J. Org. Chem. 2010, 326.
[27] Z. Yao, X. Wei, Chin. J. Chem. 2010, 28, 2260.
[28] F. Shi, J. Li, C. Li, X. Jia, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6049.
[29] X.-F. Wu, J. Schranck, H. Neumann, M. Beller, Tetrahedron
Lett. 2011, 52, 3702.
[30] W. Deng, L. Liu, C. Zhang, M. Liu, Q.-X. Guo, Tetrahedron
Lett. 2005, 46, 7295.
[31] S. Jammi, S. Sakthivel, L. Rout, T. Mukherjee, S. Mandal, R.
Mitra, P. Saha, T. Punniyamurthy, J. Org. Chem. 2009, 74,
1971.
[32] J.-B. Lan, G.-L. Zhang, X.-Q. Yu, J.-S. You, L. Chen, M. Yan,
R.-G. Xie, Synlett 2004, 1095.
[33] B. Raju, T. P. Kogan, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3373.
[34] T. Ishikawa, S. Manabe, T. Aikawa, T. Kudo, S. Saito, Org.
Lett. 2004, 6, 2361.
[35] S. C. McKeown, A. Hall, R. Blunt, S. H. Brown, I. P. Chessell,
A. Chowdhury, G. M. P. Giblin, M. P. Healy, M. R. Johnson,
O. Lorthioir, A. D. Michel, A. Naylor, X. Lewell, S. Roman,
S. P. Watson, W. J. Winchester, R. J. Wilson, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2007, 17, 1750.
[36] G. A. Meshram, V. D. Patil, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1117.
[37] R. Sridhar, B. Srinivas, V. P. Kumar, M. Narender, K. R. Rao,
Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1873.
[38] H. He, Y.-J. Wu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385.
[39] H. S. Raper, J. T. Thompson, J. B. Cohen, J. Chem. Soc. 1904,
85, 377.
murthy, Synthesis 2010, 908; f) F.-F. Yong, Y.-C. Teo, G.-L. [40] H. Kaplan, G. W. Leubner, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1076.
Chua, G. S. Lim, Y. Lin, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1169; g)
Y.-C. Teo, F.-F. Yong, Synlett 2011, 6, 0837.
[41] B. Nyasse, L. Grehn, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, U. Rag-
narsson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7135.
[42] N. P. Lushina, A. I. Blesnova, V. I. Strelkova, I. G. Stukalova,
A. G. Khomskaya, Zh. Obshch. Khim. 1977, 47, 855.
[43] I. Remsen, E. P. Kohler, Am. Chem. J. 1895, 17, 339.
[44] M. Takahashi, K. Isogai, N. Kowaguchi, Synth. Commun.
2003, 33, 3397.
[13] a) P. A. Grieco, in: Organic Synthesis in Water, Blackie A & P,
London, 1998; b) U. M. Lindstrom, Chem. Rev. 2002, 102,
2751; c) C. J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
[14] D. Sinou, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 221.
[15] For representative papers about copper-catalyzed cross-cou-
pling reactions of nitrogen nucleophiles with aryl halides in
water, see: a) Y. Wang, Z. Wu, L. Wang, Z. Li, X. Zhou, Chem.
Eur. J. 2009, 15, 8971; b) X. F. Li, D. S. Yang, Y. Y. Jiang, H.
Fu, Green Chem. 2010, 12, 1097; c) C. Mukhopadhyay, P. K.
[45] C. Pan, J. Cheng, H. Wu, J. Ding, M. Liu, Synth. Commun.
2009, 39, 2082.
Received: September 12, 2012
Published Online: November 30, 2012
524
www.eurjoc.org
© 2013 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Eur. J. Org. Chem. 2013, 515–524