Organic Letters
Letter
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
We thank GSK for financial and material support.
■
REFERENCES
■
(1) (a) Sydnes, M. O. Curr. Green Chem. 2014, 1, 216−226.
(b) Desai, A. A.; Molitor, E. J.; Anderson, J. E. Org. Process Res. Dev.
2012, 16, 160−165.
(2) Taber, D. F.; Nelson, C. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 8973−8974.
(3) Taber, D. F.; Frankowski, K. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 6047−
6048.
(4) Sather, A. C.; Lee, H. G.; Colombe, J. R.; Zhang, A.; Buchwald, S.
L. Nature 2015, 524, 208−211.
(5) Shen, C.; Spannenberg, A.; Wu, X.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2016,
55, 5067−5070.
(6) For examples of COware use, see: (a) Modvig, A.; Andersen, T.
L.; Taaning, R. H.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2014,
79, 5861−5868. (b) Hermange, P.; Lindhardt, A. T.; Taaning, R. H.;
Bjerglund, K.; Lupp, D.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
6061−6071. (c) Andersen, T. L.; Frederiksen, M. W.; Domino, K.;
Skrydstrup, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 10396−10400.
(d) Friis, S. D.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. Acc. Chem. Res. 2016,
49, 594−605. (e) Yin, H.; Nielsen, D. U.; Johansen, M. K.; Lindhardt,
A. T.; Skrydstrup, T. ACS Catal. 2016, 6, 2982−2987. (f) Jensen, M.
T.; Juhl, M.; Nielsen, D. U.; Jacobsen, M. F.; Lindhardt, A. T.;
Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2016, 81, 1358−1366.
(7) (a) Zuttel, A. Mater. Today 2003, 6, 24−33. (b) Ng, H. D.; Lee, J.
H. S. J. Loss Prev. Process Ind. 2008, 21, 136−146.
(8) (a) Saurat, T.; Buron, F.; Rodrigues, N.; de Tauzia, M.-L.;
Colliandre, L.; Bourg, S.; Bonnet, P.; Guillaumet, G.; Akssira, M.;
Corlu, A.; Guillouzo, C.; Berthier, P.; Rio, P.; Jourdan, M.-L.;
́ ́
Benedetti, H.; Routier, S. J. Med. Chem. 2014, 57, 613−631. (b) Naresh
Kumar, R. N.; Dev, G. J.; Ravikumar, N.; Swaroop, D. K.; Debanjan,
B.; Bharath, G.; Narsaiah, B.; Jain, S. N.; Rao, A. G. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2016, 12, 2927−2930. (c) Camarasa, M.; Puig de la Bellacasa, R.;
Gonzal
Martínez, M. A.; Teixido,
́
ez, A. L.; Ondono, R.; Estrada, R.; Franco, S.; Badia, R.; Este,
́
J.;
̃
́
J.; Clotet, B.; Borrell, J. I. Eur. J. Med. Chem.
2016, 115, 463−483. (d) Westaway, S. M.; Preston, A. G. S.; Barker,
M. D.; Brown, F.; Brown, J. A.; Campbell, M.; Chung, C.; Drewes, G.;
Eagle, R.; Garton, N.; Gordon, L.; Haslam, C.; Hayhow, T. G.;
Humphreys, P. G.; Joberty, G.; Katso, R.; Kruidenier, L.; Leveridge,
M.; Pemberton, M.; Rioja, I.; Seal, G. A.; Shipley, T.; Singh, O.;
Suckling, C. J.; Taylor, J.; Thomas, P.; Wilson, D. M.; Lee, K.; Prinjha,
R. K. J. Med. Chem. 2016, 59, 1370−1387. (e) Moreno, E.; Doughty-
Shenton, D.; Plano, D.; Font, M.; Encío, I.; Palop, J. A.; Sanmartín, C.
Eur. J. Pharm. Sci. 2014, 63, 87−95. (f) Davoll, J.; Clarke, J.; Elslager,
E. F. J. Med. Chem. 1972, 15, 837−839. (g) Taylor, E. C.; Harrington,
P. J.; Fletcher, S. R.; Beardsley, G. P.; Moran, R. G. J. Med. Chem.
1985, 28, 914−921.
(9) (a) Oakes, V.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1956, 4433. (b) Liu, Z.;
Qin, L.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2012, 14, 5976−5979.
(10) Seath, C. P.; Fyfe, J. W. B.; Molloy, J. J.; Watson, A. J. B. Angew.
Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9976−9979.
(11) Bahceci, S.; Bajjalieh, W.; Chen, J.; Epshteyn, S.; Forsyth, T. P.;
Huynh, T. P.; Kim, B. G.; Leahy, J. W.; Lee, M. S.; Lewis, G. L.; Mac,
M. B.; Mann, G.; Marlowe, C. K.; Ridgway, B. H.; Sangalang, J. C.; Shi,
X.; Takeuchi, C. S.; Wang, Y.; Tesfai, Z. WO2008112913 A1, 2008.
(12) Saurat, T.; Buron, F.; Rodrigues, N.; de Tauzia, M.-L.;
Colliandre, L.; Bourg, S.; Bonnet, P.; Guillaumet, G.; Akssira, M.;
Corlu, A.; Guillouzo, C.; Berthier, P.; Rio, P.; Jourdan, M.-L.;
́ ́
Benedetti, H.; Routier, S. J. Med. Chem. 2014, 57, 613−631.
(13) (a) Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. J. Med. Chem. 2009, 52,
6752−6756. (b) Lovering, F. MedChemComm 2013, 4, 515−519.
(14) Young, R. J.; Green, D. V. S.; Luscombe, C. N.; Hill, A. P. Drug
Discovery Today 2011, 16, 822−830.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX