RESEARCH FRONT
1728
J. P. Johns et al.
Table 1. Ester fragmentations from crossover experiment with N-(4-chlorobenzyloxy)-N-heptanoyloxybenzamide 41d and N-acetoxy-N-benzyloxy-
4-tert-butylbenzamide 41c in [D8]toluene at 908C
R0CO2R00
R0
R00
Mþꢁ
R00–OHþ
R0COþ
C7H6Xþ (X ¼ H, Cl)
C6Hþ5
M – CHþ3 ꢁ
M – tBuþꢁ
46c
24
CH3
PhCH2
150
184
212
246
268
302
220
254
108
142
–
43
43
91
125
91
77
77
77
77
77
–
–
–
–
–
–
CH3
4-ClPhCH2
PhCH2
50
Ph
105
105
161
161
113
113
–
21
Ph
4-ClPhCH2
PhCH2
–
125
91
253
287
–
45c
48
4-tBuPh
4-tBuPh
Hexyl
Hexyl
–
212
–
4-ClPhCH2
PhCH2
–
125
91
49
108
142
–
–
–
46d
4-ClPhCH2
125
–
–
–
of N-acetoxy-N-benzyloxy-4-tert-butylbenzamide 41c
and N-(4-chlorobenzyloxy)-N-heptanoyloxybenzamide 41d
(Fig. S3).
[23] S. A. Glover, A. Rauk, J. M. Buccigross, J. J. Campbell, G. P.
Hammond, G. Mo, L. E. Andrews, A.-M. E. Gillson, Can. J. Chem.
2005, 83, 1492. doi:10.1139/V05-150
[24] J. M. Buccigross, S. A. Glover, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995,
595. doi:10.1039/P29950000595
[25] J. M. Buccigross, S. A. Glover, G. P. Hammond, Aust. J. Chem. 1995,
48, 353.
References
[1] S. A. Glover, Tetrahedron 1998, 54, 7229. doi:10.1016/S0040-4020
(98)00197-5
[2] S. A. Glover, in The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and
Hydroxamic Acids, Part 2 2009, p. 839 (Eds Z. Rappoport, J. F.
Liebman) (Wiley: Chichester).
[26] S. A. Glover, in Merck Index, Organic Name Reactions ONR-43 2006
(Ed. M. J. O’Neil) (Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ).
[27] R. G. Gerdes, S. A. Glover, J. F. Ten Have, C. A. Rowbottom,
Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2649. doi:10.1016/S0040-4039(00)
99089-0
[28] J. J. Campbell, S. A. Glover, C. A. Rowbottom, Tetrahedron Lett.
1990, 31, 5377. doi:10.1016/S0040-4039(00)98076-6
[29] J. J. Campbell, S. A. Glover, G. P. Hammond, C. A. Rowbottom,
[3] S. A. Glover, in Advances in Physical Organic Chemistry 2008,
Vol. 42, p. 35 (Ed. J. Richard) (Elsevier: London).
[4] S. A. Glover, G. Mo, A. Rauk, Tetrahedron1999, 55, 3413. doi:10.1016/
S0040-4020(98)01151-X
[5] O. V. Shishkin, R. I. Zubatyuk, V. G. Shtamburg, A. V. Tsygankov,
E. A. Klots, A. V. Mazepa, R. G. Kostyanovsky, Mendeleev Commun.
2006, 16, 222. doi:10.1070/MC2006V016N04ABEH002195
[6] V. G. Shtamburg, E. A. Klots, A. P. Pleshkova, V. I. Avramenko,
S. P. Ivonin, A. V. Tsygankov, R. G. Kostyanovsky, Russ. Chem. Bull.
2003, 52, 2251. doi:10.1023/B:RUCB.0000011887.40529.B0
[7] V. G. Shtamburg, V. F. Rudchenko, S. S. Nasibov, I. I. Chervin, R. G.
Kostyanovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR [Khim] 1981, 449.
[8] P. Deslongchamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry
1984, Vol. 1, p. 4 (Pergamon Press: Oxford).
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 2067. doi:10.1039/
P29910002067
[30] J. J. Campbell, S. A. Glover, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992,
1661. doi:10.1039/P29920001661
[31] A. M. Bonin, S. A. Glover, G. P. Hammond, J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2 1994, 1173. doi:10.1039/P29940001173
[32] S. A. Glover, G. P. Hammond, A. M. Bonin, J. Org. Chem. 1998, 63,
9684. doi:10.1021/JO980863Z
[33] T. M. Banks, A. M. Bonin, S. A. Glover, A. S. Prakash, Org. Biomol.
Chem. 2003, 1, 2238. doi:10.1039/B301618H
[34] A.-M. E. Gillson, S. A. Glover, D. J. Tucker, P. Turner, Org. Biomol.
[9] E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, Stereochemistry of Organic
Compounds 1994, p. 753 (John Wiley & Sons, Inc.: New York, NY).
[10] A. Rauk, Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry 1994,
p. 102 (John Wiley & Sons, Inc.: New York, NY).
Chem. 2003, 1, 3430. doi:10.1039/B306098P
[35] L. E. Andrews, T. M. Banks, A. M. Bonin, S. F. Clay, A.-M. E. Gillson,
S. A. Glover, Aust. J. Chem. 2004, 57, 377. doi:10.1071/CH03276
[36] L. E. Andrews, A. M. Bonin, L. Fransson, A.-M. E. Gillson, S. A.
Glover, Mutat. Res. 2006, 605, 51.
[37] S. A. Glover, A. Rauk, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1740.
doi:10.1039/B204232K
[38] M. V. De Almeida, D. H. R. Barton, I. Bytheway, J. A. Ferriera, M. B.
Hall, W. Liu, D. K. Taylor, L. Thomson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,
4870. doi:10.1021/JA00122A018
[39] L. M. Thomson, M. B. Hall, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6247.
doi:10.1021/JP000623Z
[40] A. Selva, A. Citterio, E. Pella, R. Tonani, Org. Mass Spectrom. 1974, 9,
[11] S. A. Glover, A. Goosen, C. W. McCleland, J. L. Schoonraad, J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2255. doi:10.1039/P19840002255
[12] S. A. Glover, A. Goosen, C. W. McCleland, J. L. Schoonraad,
Tetrahedron 1987, 43, 2577. doi:10.1016/S0040-4020(01)81665-3
[13] S. A. Glover, A. P. Scott, Tetrahedron 1989, 45, 1763. doi:10.1016/
S0040-4020(01)80041-7
[14] M. Kawase, T. Kitamura, Y. Kikugawa, J. Org. Chem. 1989, 54, 3394.
doi:10.1021/JO00275A027
[15] Y. Kikugawa, M. Kawase, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5728.
doi:10.1021/JA00331A053
[16] Y. Kikugawa, M. Shimada, Chem. Lett. 1987, 16, 1771. doi:10.1246/
CL.1987.1771
[17] D. Schroeder, F. Grandinetti, J. Hrusak, H. Schwarz, J. Phys. Chem.
1992, 96, 4841. doi:10.1021/J100191A023
[18] K. L. Cavanagh, S. A. Glover, H. L. Price, R. R. Schumacher, Aust. J.
1017. doi:10.1002/OMS.1210091008
[41] M. S. Platz, in Reactive Intermediate Chemistry 2004, p. 501 (Eds
R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones) (Wiley Interscience: Hoboken, NJ).
[42] A. Srinivasan, N. Kebede, J. E. Saavedra, A. V. Nikolaitchik, D. A.
Brady, E. Yourd, K. M. Davies, L. K. Keefer, J. P. Toscano, J. Am.
Chem. Soc. 2001, 123, 5465. doi:10.1021/JA002898Y
Chem. 2009, 62, 700. doi:10.1071/CH09166
[19] S. A. Glover, G. Mo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1728.
doi:10.1039/B111250N
[20] S. A. Glover, Arkivoc 2001, Part xii, Issue in Honour of O.S.Tee, ms.
OT-308C, 143.
[43] W. A. Wasylenko, N. Kebede, B. M. Showalter, N. Matsunaga, A. P.
Miceli, Y. Liu, L. R. Ryzhkov, C. M. Hadad, J. P. Toscano, J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 13142. doi:10.1021/JA062712G
[44] R. O. C. Norman, R. Purchase, C. B. Thomas, J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1972, 1701. doi:10.1039/P19720001701
[21] J. J. Campbell, S. A. Glover, J. Chem. Res. (M) 1999, 8, 2075.
[22] J. J. Campbell, S. A. Glover, J. Chem. Res. (S) 1999, 8, 474.
doi:10.1039/A903555I
[45] E. M. Y. Quinga, G. D. Mendenhall, J. Org. Chem. 1985, 50, 2836.
doi:10.1021/JO00216A005