J. García et al. / Bioorg. Med. Chem. 19 (2011) 3637–3649
74. Ahn, M. Y.; Jung, J. H.; Na, Y. J.; Kim, H. S. Ginecol. Oncol. 2008, 108, 27.
3649
31. Minucci, S.; Pelicci, P. G. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 38.
32. Fouladi, M. Cancer Invest. 2006, 24, 521.
75. Richon, V. M.; Sandhoff, T. W.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 2000, 97, 10014.
76. Mai, A.; Massa, S.; Rotili, D.; Cerbara, I.; Valente, S.; Pezzi, R.; Simeoni, S.;
Ragna, R. Med. Res. Rev. 2005, 25, 261.
77. Furumai, R.; Matsuyama, A.; Kobashi, N.; Lee, K. H.; Nishiyama, M.; Nakajima,
H.; Tanaka, A.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Cancer
Res. 2002, 62, 4916.
33. Botrugno, O. A.; Santoro, F.; Minucci, S. Cancer Lett. 2009, 280, 134.
34. Mai, A.; Altucci, L. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009, 41, 199.
35. Kazantsev, A. G.; Thompson, L. M. Nat. Rev. Drug Disc. 2008, 7, 854.
36. Marks, P. A.; Dokmanovic, M. Expert Opin. Invest. Drugs 2005, 14, 1497.
37. Drummond, D. C.; Noble, C. O.; Kirpotin, D. B.; Guo, Z.; Scott, G. K.; Benz, C. C.
Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 495.
38. Rodriquez, M.; Aquino, M.; Bruno, I.; De Martino, G.; Taddei, M.; Gomez-
Paloma, L. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1119.
78. Xiao, J. J.; Byrd, J.; Marcucci, G.; Grever, M.; Can, K. K. Rapid Commun. Mass
Spectrom. 2003, 17, 757.
39. Paris, M.; Porcelloni, M.; Binaschi, M.; Fattori, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 1505.
40. Smith, K. T.; Workman, J. L. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009, 41, 21.
41. Witt, O.; Lindemann, R. Cancer Lett. 2009, 280, 123.
79. Wang, D.; Helquist, P.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2008, 72, 5446.
80. Nishino, N.; Jose, B.; Okamura, S.; Ebisusaki, S.; Kato, T.; Sumida, Y.; Yoshida,
M. Org. Lett. 2003, 5, 5079.
42. Klose, R. J.; Bird, A. P. Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 89.
43. Ooi, S. K. T.; Bestor, T. H. Cell 2008, 133, 1145.
44. Baylin, S.; Bestor, T. H. Cancer Cell 2002, 1, 299.
45. Esteller, M. Oncogene 2002, 21, 5427.
46. Das, P. M.; Singal, R. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 4632.
81. Nishino, N.; Shivashimpi, G. M.; Soni, P. B.; Bhuiyan, M. P. I.; Kato, T.; Maeda,
S.; Nishino, T. G.; Yoshida, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 437.
82. Bach, R. D.; Dmitrenko, O.; Thorpe, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 12.
83. Rautio, J.; Kumpulainen, H.; Heimbach, T.; Oliyai, R.; Oh, D.; Järvinen, T.;
Savolainen, J. Nat. Rev. Drug Disc. 2008, 7, 255.
47. Baylin, S. B. Nat. Clin. Pract. Oncol. 2005, 2, S4.
84. Mai, A.; Cheng, D.; Bedford, M. T.; Valente, S.; Nebbioso, A.; Perrone, A.;
Brosch, G.; Sbardella, G.; De Bellis, F.; Miceli, M.; Altucci, L. J. Med. Chem. 2008,
51, 2279.
85. Li, J. W. H.; Vederas, J. C. Science 2009, 325, 161.
86. Newman, D. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 2589.
48. Brueckner, B.; Lyko, F. Trends Pharm. Sci. 2004, 25, 551.
49. Kaminskas, E.; Farrell, A.; Abraham, S.; Baird, A.; Hsieh, L.-S.; Lee, S.-L.;
Leighton, J. K.; Patel, H.; Rahman, A.; Sridhara, R.; Wang, Y.-C.; Pazdur, R. Clin.
Cancer Res. 2005, 11, 3604.
50. Morphy, R.; Kay, C.; Rankovic, Z. Drug Discovery Today 2004, 9, 641.
51. Morphy, R.; Rankovic, Z. J. Med. Chem. 2005, 48, 6523.
52. Remiszewski, S. W. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2393.
53. Hoshino, O.; Murakata, M.; Yamada, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1561.
54. Nicolaou, K. C.; Hughes, R.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S. Chem. Eur. J. 2001, 7,
4296.
87. Molinski, T. F.; Dalisay, D. S.; Lievens, S. L.; Saludes, J. P. Nat. Rev. Drug Disc.
2009, 8, 69.
88. Kotoku, N.; Tsujita, H.; Hiramatsu, A.; Mori, C.; Koizumi, N.; Kobayashi, M.
Tetrahedron 2005, 61, 7211.
89. Knapp, S.; Amorelli, B.; Darout, E.; Ventocilla, C. C.; Goldman, L. M.; Huhn, R.
A.; Minnihan, E. C. J. Carbohydr. Chem. 2005, 24, 103.
55. Nicolaou, K. C.; Hughes, R.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Roecker, A. J. Chem.
Eur. J. 2001, 7, 4280.
90. Frisch, M. J.; G. W. T., Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J.
R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.;
Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.;
Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.;
Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai,
H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo,
C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.;
Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.;
Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.;
Strain, M. C.; Farkas, Malick, O.; D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.;
Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.;
Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.;
Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.;
Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.;
Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Pittsburg: 2004.
56. Godert, A. M.; Angelino, N.; Woloszynska-Read, A.; Morey, S. R.; James, S. R.;
Karpf, A. R.; Sufrin, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3330.
57. Boehlow, T. R.; Spilling, C. D. Nat. Prod. Lett. 1995, 7, 1.
58. Boehlow, T. R.; Harburn, J. J.; Spilling, C. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3111.
59. Carreño, M. C. R.; J.L.G.; Sanz, G.; Toledo, M. A.; Urbano, A. Synlett 1997, 1241.
60. Pfammatter, M. J.; Siljegovic, V.; Darbre, T.; Keese, R. Helv. Chim. Acta 2001, 84,
678.
61. Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1281.
62. Forrester, A. R. T.; R.H.; Woo, S. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2340.
63. Khan, N.; Jeffers, M.; Kumar, S.; Hackett, C.; Boldog, F.; Khramtsov, N.; Qian, X.;
Mills, E.; Berghs, S. C.; Carey, N.; Finn, P. W.; Collins, L. S.; Tumber, A.; Ritchie,
J. W.; Jensen, P. B.; Lichenstein, H. S.; Sehested, M. Biochem. J. 2008, 409, 581.
64. Bradner, J. E.; Mak, R.; Tanguturi, S. K.; Mazitschek, R.; Haggarty, S. J.; Ross, K.;
Chang, C. Y.; Bosco, J.; West, N.; Morse, E.; Lin, K.; Shen, J. P.; Kwiatkowski, N.
P.; Gheldof, N.; Dekker, J.; DeAngelo, D. J.; Carr, S. A.; Schreiber, S. L.; Golub, T.
R.; Ebert, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 12617.
65. Balasubramanyam, K.; Swaminathan, V.; Ranganathan, A.; Kundu, T. K. J. Biol.
Chem. 2003, 278, 19134.
91. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97,
10269.
92. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D.
M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc.
1995, 117, 5179.
66. (a) Souto, J. A.; Conte, M.; Alvarez, R.; Nebbioso, A.; Carafa, V.; Altucci, L.; de
Lera, A. R. ChemMedChem 2008, 3, 1435; (b) Souto, J. A.; Bebedetti, R.; Otto, K.;
Miceli, M.; Alvarez, R.; Altucci, L.; de Lera, A. R. ChemMedChem 2010, 5, 1530;
(c) Souto, J. A.; Vaz, E.; Lepore, I.; Pöppler, A.-C.; Franci, J. L.; Alvarez, R.;
Altucci, L.; de Lera, A. R. J. Med. Chem. 2010, 53, 4654.
93. Rodríguez-Barrios, F.; Pérez, C.; Lobatón, E.; Velázquez, S.; Chamorro, C.; San-
Félix, A.; Pérez-Pérez, M. J.; Camarasa, M. J.; Pelemans, H.; Balzarini, J.; Gago, F.
J. Med. Chem. 2001, 44, 1853.
94. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.;
Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639.
67. Siedlecki, P.; Boy, R. G.; Musch, T.; Brueckner, B.; Suhai, S.; Lyko, F.;
Zielenkiewicz, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 678.
95. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Halliday, S.; Belew, R.;
Olson, A. J.; AutoDock, 3.0 ed. La Jolla, CA, 1999.
68. Datta, J.; Ghoshal, K.; Denny, W. A.; Gamage, S. A.; Brooke, D. G.; Phiasivongsa,
P.; Redkar, S.; Jacob, S. T. Cancer Res. 2009, 69, 4277.
96. Goodford, P. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 849.
97. Åqvist, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8021.
69. Biel, M.; Wascholowski, V.; Giannis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44,
3186.
98. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
70. Somoza, J. R.; Skene, R. J.; Katz, B. A.; Mol, C.; Ho, J. D.; Jennings, A. J.; Luong, C.;
Arvai, A.; Buggy, J. J.; Chi, E.; Tang, J.; Sang, B. C.; Verner, E.; Wynands, R.;
Leahy, E. M.; Dougan, D. R.; Snell, G.; Navre, M.; Knuth, M. W.; Swanson, R. V.;
McRee, D. E.; Tari, L. W. Structure 2004, 12, 1325.
100. Ryckaert, J. P.; Ciccoti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
101. Nebbioso, A.; Clarke, N.; Voltz, E.; Germain, E.; Ambrosino, C.; Bontempo, P.;
Alvarez, R.; Schiavone, E. M.; Ferrara, F.; Bresciani, F.; Weisz, A.; de Lera, A. R.;
Gronemeyer, H.; Altucci, L. Nat. Med. 2005, 11, 77.
71. Bieliauskas, A. V.; Pflum, M. K. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1402.
72. McCulloch, M. W. B.; Coombs, G. S.; Banerjee, N.; Bugni, T. S.; Cannon, K. M.;
Harper, M. K.; Veltri, C. A.; Virshup, D. M.; Ireland, C. M. Bioorg. Med. Chem.
2009, 17, 2189.
102. Scognamiglio, A.; Nebbioso, A.; Manzo, F.; Valente, S.; Mai, A.; Altucci, L.
Biochem. Biophys. Acta 2008, 1783, 203.
103. Altucci, L.; Rossin, A.; Raffelsberger, W.; Reitmair, A.; Chomienne, C.;
Gronemeyer, H. Nat. Med. 2001, 7, 680.
73. Kim, D. H. S. J.; Kwon, H. J. Exp. Mol. Med. 2007, 39, 47.