P. Xu, Peng-Fei Ding, Mei-Qi Zhang et al.
Tetrahedron Letters 66 (2021) 152825
Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 126(2004)3529; c) E. R. Strieter, D. G. Blackmond,
S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 127(2005)4120; d) E. R. Strieter, B. Bhayana, S.
L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 131(2009)78; e) Y. Li, L.-X. Gao, F.-S. Han, Chem.
Eur. J. 16(2010)7969; f) Y. Li, L.-X. Gao, F.-S. Han, Chem. Commun. 48(2012)
2719; g) C.-Y. Liu, Y. Li, J.-Y. Ding, D.-W. Dong, F.-S. Han, Chem. Eur. J. 20(2014)
2373. h) P. Xu, F.-S Han, Y.-H. Wang, Adv. Synth. Catal. 357(2015)3441; i) P. Xu,
F.-L. Qi, F.-Han, Y.-H. Wang, Chem. Asian. J. 11(2016)2030. For selected
publications of Pd-catalyzed cross-couplings, see: a) J. Yin, S. L. Buchwald, Org.
Lett. 2(2000)1101; b) J. Yin, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 124(2002)6043;
c) D. J. Wallace, D. J. Klauber, C. Chen, R. P. Volante, Org. Lett. 5(2003)4749; d)
X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am.
Chem. Soc. 125(2003)6653; e) A. Ghosh, J. E. Sieser, M. Riou, W. Cai, L. Rivera-
Ruiz, Org. Lett. 5(2003)2007; f) P. J. Manley, M. T. Bilodeau, Org. Lett. 6(2004)
2433; g) A. Klapars, K. R. Campos, C. Chen, R. P. Volant, Org. Lett. 7(2005)1185;
h) M. C. Willis, G. N. Brace, I. P. Holmes, Synthesis, 19(2005)3229; i) Q. Shen, S.
Shekhar, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 44(2005)1371;j) G.
B. W. L. Ligthart, H. Ohkawa, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Org. Chem. 71(2006)
375; k) M. McLaughlin, M. Palucki, I. W. Dacies, Org. Lett. 8(2006)3311; l) Q.
Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 129(2007)7734; m) T. Ikawa, T. E. Barder,
M. R. Biscoe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 129(2007)13001; n) J. Huang, Y.
Chen, A. O. King, M. Dilmeghani, R. D. Larsen, M. M. Faul, Org. Lett, 10(2008)
2609; o) S. Bhagwanth, A. G. Waterson, G. M. Adjabeng, K. R. Hornberger, J. Org.
Chem. 74(2009)4634; p) J. D. Hicks, A. M. Hyde, A. M. Cuezva, S. L. Buchwald, J.
Am. Chem. Soc. 131(2009)16720; q) K. Dooleweerdt, B. P. Fors, S. L. Buchwald,
Org. Lett. 12(2010)2350.
[15] a) A. Yokota, N. Chatani, Chem. Lett. 44(2015)902; b) V. P. Reddy, R. Qiu, T.
Iwasaki, N. Kambe, Org. Biomol. Chem. 13(2015)6803; b) S.-L. Liu, X.-H. Li, S.-S.
Zhang, S.-K. Hou, G.-C. Yang, J.-F. Gong, M.-P. Song, 359(2017)2241.
[18] For selected reviews on metal-catalyzed C(sp2)ÀH amination with organic
azides: a) K. Shin, H. Kim, S. Chang, Acc. Chem. Res. 48(2015)1040; b) Y. Park,
Y. Kim, S. Chang, Chem. Rev. 117(2017)9247; For
a recent review on
intermolecular CÀH amination with organic azides: D. Intrieri, P. Zardi, A.
Caselli, E. Gallo, Chem. Commun. 50(2014)11440.
[20] For selected publications of Rh(III)-catalyzed CÀH amidations using azides as
the nitrogen source, see: a) J. Ryu, K. Shin, S. H. Park, J. Y. Kim, S. Chang, Angew.
Chem. Int. Ed. 51(2012)9904; b) K. Shin, Y. Baek, S. Chang, Angew. Chem. Int.
Ed. 52(2013)8031; c) S. H. Park, J. Kwak, K. Shin, J. Ryu, Y. Park, S. Chang, J. Am.
Chem. Soc. 136(2014)2492; d) T. Ryu, J. Min, W. Choi, W. H. Jeon, P. H. Lee, Org.
Lett. 16(2014)2810; e) H. Wang, Y. Yu, X. Hong, Q. Tan, B. Xu, J. Org. Chem. 79
(2014)3279; f) X. Jia, J. Han, J. Org. Chem. 79(2014)4180.
[6] For selected reviews, see: a) X. Chen, K. M. Engle, D. -H. Wang, J. -Q. Yu, Angew.
Chem. Int. Ed, 48(2009)5094; b) Y. Park, Y. Kim, S. Chang, Chem. Rev, 13(2017)
9247. c) L. Yang, H. M. Huang, Chem. Rev, 115(2015)3468; d) C. Shen, P. F.
Zhang, Q. Sun, S. Q. Bai, T. S. A. Hor, X. G. Liu, Chem. Soc. Rev, 44(2015)291; e) V.
G. Zaitsev, D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc, 127(2005)13154. f) M.
Corbet, F. D. Campo, Angew. Chem. Int. Ed. 52(2013)9896; g) G. Rouquet, N.
Chatani, Angew. Chem. Int. Ed. 52(2013)11726;h) B. V. S. Reddy, L. R. Reddy, E.
J. Corey, Org. Lett. 8(2006)3391; i) R. Parella, B. Gopalakrishnan, S. A. Babu, Org.
Lett. 15(2013)3238; j) N. Hoshiya, T. Kobayashi, M. Arisawa, S. Shuto, Org. Lett.
15(2013)6202; k) S.-Y. Zhang, Q. Li, G. He, W. A. Nack, G. Chen, J. Am. Chem.
Soc. 135(2013)12135; l) M. Al-Amin, M. Arisawa, S. Shuto, Y. Ano, M. Tobisu, N.
Chatani, Adv. Synth. Catal. 356(2014)1631; m) K. S. Kanyiva, Y. Kuninobu, M.
Kanai, Org. Lett. 16(2014)1968; n) Y. Wei, H. Tang, X. Cong, B. Rao, C. Wu, X.
Zeng, Org. Lett. 16(2014)2248.
[9] a) X. Gao, P. Wang, L. Zeng, S. Tang, A. Lei. J. Am. Chem. Soc. 140(2018)4195; b)
N. Sauermann, R. Mei, L. Ackermann. Angew. Chem. Int. Ed. 57(2018)5090; Q. -
L. Yang, X.-Y. Wang, J.-Y. Lu, L.-P. Zhang, P. Fang, T. -S. Mei. J. Am. Chem. Soc.,
140(2018)11487.
[21] For selected examples of Ru(II)-catalyzed CÀH amidation reactions using
azides as the nitrogen source, see: a) M. Bhanuchandra, M. R. Yadav, R. K. Rit,
M. R. Kuram, A. K. Sahoo, Chem. Commun. 49(2013)5225; b) V. S.
Thirunavukkarasu, K. Raghuvanshi, L. Ackermann, Org. Lett. 15(2013)3286;
c) J. Kim, J. Kim, S. Chang, Chem. Eur. J. 19(2013)7328; d) Q.-Z. Zheng, Y.-F.
Liang, C. Qin, N. Jiao, Chem. Commun, 49(2013)5654; e) V. S.
Thirunavukkarasu, S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Commun. 50
(2014)29; f) C. Pan, A. Abdukader, J. Han, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Eur. J. 20
(2014)3606; g) Y. Shin, S. Han, U. De, J. Park, S. Sharma, N. K. Mishra, E.-K. Lee,
Y. Lee, H. S. Kim, I. S. Kim, J. Org. Chem. 79(2014)92621; h) H. Kim, J. Park, J. G.
Kim, S. Chang, Org. Lett. 16(2014)5466.
[22] For selected examples of Ir(III)-catalyzed CÀH amidation reactions using
azides as the nitrogen source, see: a) J. Ryu, J. Kwak, K. Shin, D. Lee, S. Chang, J.
Am. Chem. Soc. 135(2013)12861; b) D. Lee, Y. Kim, S. Chang, J. Org. Chem. 78
(2013)11102; c) K. Shin, S. Chang, J. Org. Chem. 79(2014)12197; d) H. H. Wang,
J. Kim, J. Jeong, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 136(2014)10770; e) H. J. Kim, M. J.
Ajitha, Y. Lee, J. Ryu, J. Kim, Y. Lee, Y. Jung, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 136
(2014)1132; f) J. Kim, S. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. 53(2014)2203; g) D.
Gwon, D. Lee, J. Kim, S. Park, S. Chang, Chem. Eur. J. 20(2014)12421; h) T. Kang,
Y. Kim, D. Lee, Z. Wang, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 136(2014)4141; i) T. Kang,
H. Kim, J. G. Kim, S. Chang, Chem. Commun. 50(2014)12073; j) D. Lee, S. Chang,
Chem. Eur. J. 21(2015)5364; k) H. Chen, M. P. Huestis, Chem. Cat. Chem. 7
(2015)743; k) P. Becker, R. Pirwerdjan, C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed. 54
(2015)15493; l) C. Pi, X. Cui, Y. Wu, J. Org. Chem. 80(2015)7333; m) J.
Barluenga, M. Tomás-Gamasa, F. Aznar, C. Valdés, Angew. Chem. Int. Ed, 49
(2010)4993; n) G. N. Hermann, P. Becker, C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed. 55
(2016)3781; o) C. Pan, Z. Yang, H. Xiong, J. Teng, Y. Wang, J. Yu. Chem.
Commun., 55(2019)1915.
[24] a) L. Yu, X. Chen, D. Liu, L. Hu, Y. Yu, H. Huang, Z. Tan, Q. Gui, Adv. Synth. Catal.
360(2018)1346;b) L. Yu, C. Yang, Y.-Q. Yu, D. Liu, L. Hu, Y.-J. Xiao, Z. -N. Song, Z.
Tan. Org. Lett. 21(2019)5634.
[25] a) H. Tang, B. Zhou, X.-R. Huang, C. Wang, J. Yao, H. Chen, ACS Catal. 4(2014)
649; b) N. Mayuko, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem., Int. Ed. 52
(2013)4457.
6