Combining photo-redox and enzyme catalysis for the synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b] benzothiazole derivatives in one pot

DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.104534

Source and publish data:

Bioorganic Chemistry (2021)

Update date:2022-08-03

Topics: Characterization Optimization Workup Initiation Enzyme Addition Enzyme Catalysis Reaction Progress

Authors:

Yu, Yuan

Lu, Wei-Fan

Yang, Zeng-Jie

Wang, Na

Yu, Xiao-Qi

Read Full Text PDF DownLoad Join now for total 90,000,000 free articles

Article abstract of DOI:10.1016/j.bioorg.2020.104534

A novel strategy combining visible-light and enzyme catalysis in one pot for the synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b] benzothiazole derivatives from alcohols is described for the first time. Fourteen 4H-pyrimido[2,1-b] benzothiazole derivatives were prepared with yields of up to 98% under mild reaction conditions by a simple operation. The photoorgano catalyst rose Bengal (rB) was employed to oxyfunctionalise alcohols to aldehydes. Compared with aldehydes, alcohols with more stable properties and lower cost, thus we used photocatalysis to oxidize alcohols into aldehydes. Next, the enzyme was used to further catalyze the reaction of Biginelli to produce the target product of 4H-pyrimidine [2,1-b] benzothiazole. Experimental results show that this method provides a more efficient and eco-friendly strategy for the synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b] benzothiazole derivatives.

Full text of DOI:10.1016/j.bioorg.2020.104534

Journal Pre-proofs

Combining Photo-Redox and Enzyme Catalysis for the Synthesis of 4H-Pyri-

mido[2,1-b] benzothiazole Derivatives in One Pot

Yuan Yu, Wei-Fan Lu, Zeng-Jie Yang, Na Wang, Xiao-Qi Yu

PII:

S0045-2068(20)31832-0

DOI:

https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104534

YBIOO 104534

Reference:

To appear in:

Bioorganic Chemistry

Received Date:

Revised Date:

Accepted Date:

29 July 2020

25 November 2020

3 December 2020

Please cite this article as: Y. Yu, W-F. Lu, Z-J. Yang, N. Wang, X-Q. Yu, Combining Photo-Redox and Enzyme

Catalysis for the Synthesis of 4H-Pyrimido[2,1-b] benzothiazole Derivatives in One Pot, Bioorganic Chemistry

(2020), doi: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104534

This is a PDF file of an article that has undergone enhancements after acceptance, such as the addition of a cover

page and metadata, and formatting for readability, but it is not yet the definitive version of record. This version

will undergo additional copyediting, typesetting and review before it is published in its final form, but we are

providing this version to give early visibility of the article. Please note that, during the production process, errors

may be discovered which could affect the content, and all legal disclaimers that apply to the journal pertain.

Proin eget ante in diam maximus semper. Morbi tristique faucibus mattis. Ut sit amet tortor iaculis, mollis erat at, tincidunt

justo. Nunc et efficitur eros, et pulvinar est. Donec urna risus, lacinia sollicitudin dui faucibus, aliquet eleifend nunc. Nunc

mollis arcu vitae odio bibendum, ac vestibulum lorem pharetra. Morbi porta enim ornare, consequat ligula id, elementum

eros. Proin lacinia dapibus sollicitudin.

Donec pretium egestas tellus ac rutrum. Vivamus cursus malesuada ipsum. Proin ornare eleifend eros at ornare. Duis

semper convallis nunc ut dignissim. Praesent nec nulla sit amet libero dignissim elementum at id velit. Vestibulum tempor

mollis porttitor. Cras viverra quam a ex efficitur, ac laoreet libero pulvinar. Etiam condimentum suscipit odio sed laoreet.

Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Phasellus ac tellus tempus,

Etiam dapibus tincidunt pulvinar. Cras lorem felis, mattis sodales congue sed, semper eu lorem. Lorem ipsum dolor sit

amet, consectetur adipiscing elit. Proin faucibus est dictum, pulvinar dui vitae, elementum leo. Maecenas elementum

consequat nisl ut feugiat. Morbi dignissim ex vitae malesuada imperdiet. In blandit, arcu at finibus egestas, neque nisi

egestas diam, et fringilla orci est ut ligula. Pellentesque habitant morbi tristique senectus et

Maecenas sodales semper euismod. Nam non suscipit enim. Donec id lorem at est suscipit posuere. Etiam tincidunt nisi

eget leo faucibus porta. Sed congue magna in dignissim tristique. Morbi sodales, enim quis scelerisque congue, risus nisi

venenatis dolor, ut finibus magna augue vel elit. Integer nec mauris nec ligula elementum dictum. Nullam semper luctus

justo, eget tincidunt metus eleifend id. Nunc semper non leo et eleifend

Sed dignissim placerat enim et aliquet. Aenean consectetur interdum massa at cursus. Maecenas aliquam, tortor a eleifend

aliquam, tellus orci fringilla arcu, id dictum lacus risus id nunc. Curabitur quis dolor a ex cursus iaculis. Nulla bibendum

hendrerit orci, nec aliquam ipsum mollis nec. Vestibulum aliquet, urna nec ullamcorper gravida, tortor est porta leo, ut

aliquet mi enim non turpis. Vestibulum ante ipsum primis in faucibus orci luctus

Bioorganic Chemistry, Journal Pre-proof, 104534. doi:10.1016/j.bioorg.2020.104534

Ut id mauris at velit placerat dignissim vel eu tellus. Donec erat ligula, blandit sed mauris in, laoreet lacinia felis. Ut et

risus purus. Praesent eget gravida nunc. Nunc id nisl commodo mauris maximus ultricies. Etiam congue aliquam elit, a

sollicitudin velit tincidunt sed. Integer consequat erat at turpis fringilla elementum. Phasellus scelerisque dui nec molestie

scelerisque. Phasellus ut mattis metus. Duis lectus ipsum,

Vestibulum metus tellus, lobortis non dictum ac, dignissim at mauris. Ut ornare, diam quis fermentum finibus, eros lacus

tristique orci, ut molestie lectus justo ut odio. Vivamus egestas enim turpis. Aenean tempor malesuada odio non ornare.

Suspendisse scelerisque leo urna, convallis tristique ligula commodo vel. Quisque lectus augue, interdum at viverra vitae,

bibendum nec leo. Duis id rhoncus felis

Maecenas sodales semper euismod. Nam non suscipit enim. Donec id lorem at est suscipit posuere. Etiam tincidunt nisi

eget leo faucibus porta. Sed congue magna in dignissim tristique. Morbi sodales, enim quis scelerisque congue, risus nisi

venenatis dolor, ut finibus magna augue vel elit. Integer nec mauris nec ligula elementum dictum. Nullam semper luctus

justo, eget tincidunt metus eleifend id. Nunc semper non leo et eleifend

Sed nunc nisi, egestas sit amet commodo ac, scelerisque at justo. Curabitur ultricies ligula nec massa tempus, vitae

placerat ante hendrerit. Duis orci augue, rutrum eget libero nec, porta feugiat libero. In lacinia venenatis finibus. Nunc

eleifend nisi faucibus dui maximus, id sagittis lacus laoreet. Aliquam imperdiet arcu id turpis molestie tempor. Phasellus

orci urna, vestibulum non mattis vitae, cursus at velit. Mauris consequat tellus ac mi volutpat laoreet.

Sed ut perspiciatis unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem aperiam,

eaque ipsa quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto beatae vitae dicta sunt explicabo. Nemo enim ipsam

voluptatem quia voluptas sit aspernatur aut odit aut fugit, sed quia consequuntur magni dolores eos qui ratione voluptatem

sequi nesciunt. Neque porro quisquam est, qui dolorem ipsum quia dolor sit amet, consectetur

Bioorganic Chemistry, Journal Pre-proof, 104534. doi:10.1016/j.bioorg.2020.104534

Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Ut vulputate augue eget odio placerat, in consectetur orci tincidunt.

In hac habitasse platea dictumst. Aliquam efficitur metus ligula, sit amet vehicula ligula rutrum ut. Duis mollis nibh

fringilla lacus maximus, vitae lobortis metus volutpat. Suspendisse ut sapien erat. Pellentesque commodo nulla vitae

facilisis dignissim. Vivamus at orci mi. Donec tristique rhoncus elit ac dapibus.

Nullam quis elementum velit. Proin mollis ornare mi id tempus. Nam faucibus mauris sapien, vitae scelerisque erat

lobortis sed. Vestibulum vel lectus a diam pharetra egestas. Etiam pulvinar ut metus vitae pretium. Etiam eu nisi sed urna

sollicitudin porta at eu enim. Nullam eu facilisis ligula. Cras magna ligula, porttitor in tellus at, gravida commodo est.

Nullam non odio sed mauris vestibulum rutrum in in nulla.

At vero eos et accusamus et iusto odio dignissimos ducimus qui blanditiis praesentium voluptatum deleniti atque corrupti

quos dolores et quas molestias excepturi sint occaecati cupiditate non provident, similique sunt in culpa qui officia

deserunt mollitia animi, id est laborum et dolorum fuga. Et harum quidem rerum facilis est et expedita distinctio. Nam

libero tempore, cum soluta nobis est eligendi optio cumque nihil impedit quo minus id quod

Curabitur varius est id magna facilisis, in suscipit tellus auctor. Donec suscipit sed ligula id condimentum. Cras ultrices

nisl non nisl interdum, at tincidunt ante tempor. Sed vitae elit quam. Mauris eget vehicula ligula, id sollicitudin ante.

Nullam semper venenatis sollicitudin. Etiam sem enim, rhoncus at lobortis vel, mattis et mauris. Ut posuere nisi ac lacus

pulvinar mollis.

Etiam venenatis non libero at lacinia. Sed vitae lacinia justo. Vestibulum rutrum porta lacus, nec vestibulum enim fringilla

id. Curabitur nunc risus, egestas vel nunc in, vestibulum scelerisque enim. Cras aliquet euismod magna. Maecenas viverra

neque quam, vitae fringilla augue dignissim sed. Phasellus nisl sapien, iaculis sed lobortis vitae, tristique tincidunt neque.

Aliquam ac blandit risus.