Journal of the American Chemical Society
Article
L.; Sanders, J. K. M. Chem.Eur. J. 1998, 4, 608−620. (e) Kaiser, G.;
Jarrosson, T.; Otto, S.; Ng, Y.-F.; Bond, A. D.; Sanders, J. K. M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1959−1962. (f) Cao, D.; Amelia, M.;
Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Khan, S. I.; Semeraro, M.; Silvi, S.;
Venturi, M.; Credi, A.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1110−
1122.
(19) (a) Cram, D. J.; Cram, J. M. Science 1974, 183, 803−809.
(b) Cram, D. J. Science 1983, 219, 1177−1183. (c) Cram, D. J. Angew.
Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009−1020.
(20) Cram, D. J.; Cram, J. M. Container Molecules and Their Guests;
Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1994.
(21) (a) Kyba, E. P.; Siegel, M. G.; Sousa, L. R.; Sogah, G. D. Y.;
Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2691−2692. (b) Kyba, E. P.;
Koga, K.; Sousa, L. R.; Siegel, M. G.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc.
1973, 95, 2692−2693. (c) Helgeson, R. C.; Koga, K.; Timko, J. M.;
Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3023−3025. (d) Kyba, E. P.;
Helgeson, R. C.; Madan, K.; Gokel, G. W.; Tarnowski, T. L.; Moore,
S. S.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2564−2571. (e) Timko,
J. M.; Helgeson, R. C.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2828−
2834. (f) Cram, D. J.; Kaneda, T.; Helgeson, R. C.; Lein, G. M. J. Am.
Chem. Soc. 1979, 101, 6752−6754. (g) Helgeson, R. C.; Mazaleyrat,
J.-P.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3929−3931. (h) Cram,
D. J.; Kaneda, T.; Helgeson, R. C.; Brown, S. B.; Knobler, C. B.;
Maverick, E.; Trueblood, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 107, 3645−
3657. (i) Paek, K.; Knobler, C. B.; Maverick, E. F.; Cram, D. J. J. Am.
Chem. Soc. 1989, 111, 8662−8671. (j) Judice, J. K.; Cram, D. J. J. Am.
Chem. Soc. 1991, 113, 2790−2791.
(11) (a) Hunter, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 749−751.
(b) Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303−5311. (c) Vogtle,
̈
F.; Meier, S.; Hoss, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1619−
1622. (d) Hoss, R.; Vogtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33,
̈
375−384. (e) Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. J.; Deagan,
M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209−1212. (f) Leigh,
D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed.
1997, 36, 728−732. (g) Yamamoto, C.; Okamoto, Y.; Schmidt, T.;
Jager, R.; Vogtle, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 43, 10547−10548.
̈
̈
(h) Schmieder, R.; Hubner, G.; Seel, C.; Vogtle, F. Angew. Chem., Int.
̈
̈
Ed. 1999, 38, 3528−3530. (i) Lukin, O.; Kuboto, T.; Okamoto, Y.;
Schelhase, F.; Yoneva, A.; Muller, W. M.; Muuller, U.; Vogtle, F.
̈
̈
̈
Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4542−4545. (j) Schalley, C. A.;
Reckien, W.; Peyerimhoff, S.; Baytekin, B.; Vogtle, F. Chem.Eur. J.
̈
2004, 10, 4777−4789. (k) Chatterjee, M. N.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4058−4073. (l) D’Souza, D. M.; Leigh,
D. A.; Mottier, L.; Mullen, K. M.; Paolucci, F.; Teat, S. J.; Zhang, S.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9465−9470. (m) Ahmed, R.; Altieri, A.;
D’Souza, D. M.; Leigh, D. A.; Mullen, K. M.; Papmeyer, M.; Slawin,
A. M. Z.; Wong, J. K. Y.; Woollins, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
12304−12310.
(22) Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.;
Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.;
Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865−1869.
(23) Kolchinski, A. G.; Busch, D. H.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc.
Chem. Commun. 1995, 1289−1291.
(24) (a) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem.
Res. 1993, 26, 469−475. (b) Cacciapaglia, R.; Manodolini, L. Chem.
(12) (a) Glink, P. T.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F. Chem. Commun.
1996, 13, 1483−1490. (b) Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem.
Res. 1997, 30, 393401. (c) Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Stoddart, J. F.
J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 21, 3715−3734. (d) Aucagne, V.;
Leigh, D. A.; Lock, J. S.; Thomson, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
1784−1785. (e) Badjic, J. D.; Ronconi, C. M.; Stoddart, J. F.; Balzani,
V.; Silvi, S.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1489−1499.
(f) Wang, X.; Bao, X.; Mancini-McFarland, M.; Isaacsohn, I.; Drew,
A. G.; Smithrud, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7284−7293.
(g) Guidry, E. N.; Li, J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 8944−8945. (h) Jiang, W.; Winkler, H. D. F.; Schalley,
C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852−13853. (i) Clark, P. G.;
Guidry, E. N.; Chan, W. Y.; Steinmetz, W. E.; Grubbs, R. H. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 3405−3412.
Soc. Rev. 1993, 22, 221−231. (c) Hoss, R.; Vogtle, F. Angew. Chem., Int.
̈
Ed. 1994, 33, 375−384. (d) Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Pure Appl.
Chem. 1996, 68, 313−322. (e) Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers,
P. C. Tetrahedron 1999, 55, 5265−5293. (f) Hubin, T. J.; Busch, D. H.
Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 5−52. (g) Blanco, M.-J.; Chambron,
́
J.-C.; Jimenez, M. C.; Sauvage, J.-P. Top. Stereochem. 2002, 23, 125−
173. (h) Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002,
99, 4797−4800. (i) Busch, D. H. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 1−65.
(j) Meyer, C. D.; Joiner, C. S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36,
1705−1723. (k) Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh,
D. A.; McBurney, R. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1530−1541.
(25) (a) Ashton, R. R.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.;
White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.Eur. J. 1996, 2, 729−736.
(b) Cantrill, S. J.; Fulton, D. A.; Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F.; White,
A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3669−3672.
(c) Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 1999, 1, 129−
132. (d) Blanco, M.-J.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Org.
Lett. 2000, 2, 3051−3054. (e) Gunter, M. J.; Bampos, N.; Johnston,
K. D.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2001, 25, 166−173. (f) Tuncel,
D.; Steinke, J. H. G. Macromolecules 2004, 37, 288−302. (g) Sasabe,
H.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Mizuno, K.; Ogawa, A.; Takata, T. Org.
(13) (a) Hubner, G. M.; Glaer, J.; Seel, C.; Vogtle, F. Angew. Chem.,
̈
̈
̈
Int. Ed. 1999, 38, 383−386. (b) Reuter, C.; Wienand, W.; Hubner,
̈
G. M.; Seel, C.; Vogtle, F. Chem.Eur. J. 1999, 5, 2692−2697.
̈
(c) Schalley, C. A.; Silva, G.; Nising, C. F.; Linnartz, P. Helv. Chem.
Acta 2002, 85, 1578−1596. (d) Mahoney, J. M.; Shukla, R.; Marshall,
R. A.; Beatty, A. M.; Zajicek, J.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 2002, 67,
1436−1440. (e) Deetz, M. J.; Shukla, R.; Smith, B. D. Tetrahedron
2002, 58, 799−805. (f) Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.;
Sambrook, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12469−12476.
(g) Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley,
A. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15364−15365. (h) Curiel, D.; Beer,
P. D. Chem. Commun. 2005, 1909−1911.
̌
́
Lett. 2004, 6, 3957−3960. (h) Dichtel, W. R.; Miljanic, O. S.; Spruell,
J. M.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10388−
10390. (i) Wenz, G.; Han, B.-H.; Muller, A. Chem. Rev. 2006, 106,
̈
782−817. (j) Hsu, C.-C.; Chen, N.-C.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng,
S.-M.; Chiu, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7475−7478.
(k) Brown, A.; Mullen, K. M.; Ryu, J.; Chmielewski, M. J.; Santos,
S. M.; Felix, V.; Thompson, A. L.; Warren, J. E.; Pascu, S. I.; Beer, P. D.
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4937−4952. (l) Matsumura, T.; Ishiwari,
F.; Koyama, Y.; Takata, T. Org. Lett. 2010, 12, 3828−3831. (m) Li, H.;
Fahrenbach, A. C.; Coskun, A.; Zhu, Z.; Barin, G.; Zhao, Y.-L.; Botros,
Y. Y.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50,
6782−6788. (n) Zheng, H.; Li, Y.; Zhou, C.; Li, Y.; Yang, W.; Zhou,
W.; Zuo, Z.; Liu, H. Chem.Eur. J. 2011, 17, 2160−2167.
(14) (a) Trabolsi, A.; Khashab, N.; Fahrenbach, A. C.; Friedman,
D. C.; Colvin, M. T.; Cotí, K. K.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Olsen,
J.-C.; Belowich, M. E.; Carmielli, R.; Khatib, H. A.; Goddard, W. A.
III; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 42−49.
(b) Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Coskun, A.; Zhu, Z.; Barin, G.; Zhao,
Y.-L.; Botros, Y. Y.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed.
2011, 50, 6782−6788.
(15) Pedersen, C. J. Aldrichim. Acta 1971, 4, 1−4.
(16) (a) Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495−2496.
(b) Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017−7036.
(17) (a) Lehn, J.-M. Science 1985, 227, 849−856. (b) Lehn, J.-M.
Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89−112. (c) Lehn, J.-M. Angew.
Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304−1319.
(26) (a) Ashton, P. R.; Baxter, I.; Fyfe, M. C. T.; Raymo, F. M.;
Spencer, N.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem.
Soc. 1998, 120, 2297−2307. (b) Hsueh, S.-Y.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.;
Wang, Y.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2007, 9, 4523−4526.
(c) McConnell, A. J.; Beer, P. D. Chem.Eur. J. 2011, 17, 2724−2733.
(27) Glink, P. T.; Olivia, A. I.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.;
Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1870−1875.
(18) (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Per-
spectives; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995. (b) Stoddart, J. F.
Nat. Chem. 2009, 1, 14−15.
5260
dx.doi.org/10.1021/ja2107564 | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5243−5261