Organometallics
Article
2008. (c) Dulai, A.; McMullin, C. L.; Tenza, K.; Wass, D. F.
Organometallics 2011, 30, 935. (d) Licciulli, S.; Thapa, I.; Albahily, K.;
Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Duchateau, R.; Chevalier, R.; Schuhen,
K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9225.
ASSOCIATED CONTENT
* Supporting Information
Crystallographic data (CIF) for the complexes reported in this
work. This material is available free of charge via the Internet at
■
S
(4) (a) Jiang, T.; Chen, H. X.; Ning, Y. N.; Chen, W. Chin. Chem.
Lett. 2006, 17, 358. (b) Kuhlmann, S.; Blann, K.; Bollmann, A.; Dixon,
J. T.; Killian, E.; Maumela, M. C.; Maumela, H.; Morgan, D. H.;
Pretorius, M.; Taccardi, N.; Wasserscheid, P. J. Catal. 2007, 245, 279.
(c) Blann, K.; Bollmann, A.; de Bod, H.; Dixon, J. T.; Killian, E.;
Nongodlwana, P.; Maumela, M. C.; Maumela, H.; McConnell, A. E.;
Morgan, D. H.; Overett, M.; Pretorius, M.; Kuhlmann, S.;
Wasserscheid, P. J. Catal. 2007, 249, 244. (d) Killian, E.; Blann, K.;
Bollmann, A.; Dixon, J. T.; Kuhlmann, S.; Maumela, M. C.; Maumela,
H.; Morgan, D. H.; Nongodlwana, P.; Overett, M.; Pretorius, M.;
Hofener, K.; Wasserscheid, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 279, 214.
(e) Jiang, T.; Zhang, S.; Jiang, X.; Yang, C.; Niu, B.; Ning, Y. J. Mol.
Catal. A: Chem. 2008, 279, 90.
AUTHOR INFORMATION
Corresponding Author
Notes
■
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
This work was supported by the Natural Sciences and
Engineering Research Council of Canada.
■
(5) (a) Han, T. K.; Chae, S. S.; Kang, S. O.; Wee, K. R.; Kim, S. K.
(SK Energy). Patent WO 2009/022770, 2009. (b) Kim, S. K.; Kim, T.
J.; Chung, J. H.; Hahn, T. K.; Chae, S. S.; Lee, H. S.; Cheong, M.;
Kang, S. O. Organometallics 2010, 29, 5805.
REFERENCES
■
(1) (a) Vogt, D. Oligomerization of Ethylene to Higher Linear α-
Olefins. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic
Compounds; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH:
Weinheim, Germany, 2000; Chapter 2, pp 245−258. (b) McGuinness,
D. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2321. (c) Dixon, J. T.; Green, M. J.; Hess,
F. M.; Morgan, D. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3641.
(2) (a) McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G. M. J. Am.
Chem. Soc. 1976, 98, 6521. (b) Manyik, R. M.; Walker, W. E.; Wilson,
T. P. J. Catal. 1977, 47, 197. (c) McDaniel, M. P. Adv. Catal. 1985, 33,
47. (d) Briggs, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 674.
(e) Meijboom, N.; Schaverien, C. J.; Orpen, A. G. Organometallics
(6) (a) Reagan, W. K. (Phillips Petroleum Company). Patent EP
0417477, 1991. (b) Mimura, H.; Aoyama, T.; Yamamoto, T.; Oguri,
M.; Koie, Y. (Tosoh Corporation). Patent JP 09268133, 1977.
(c) Grove, J. J. C.; Mohamad, H. A.; Griesel, L. (Sasol Technology
(Pty) Ltd.). Patent WO 03/004158, 2002. (d) Wass, D. F. (BP
Chemicals Ltd.). Patent WO 02/04119, 2002. (e) Dixon, J. T.;
Wasserscheid, P.; McGuinness, D. S.; Hess, F. M.; Maumela, H.;
Morgan, D. H.; Bollmann, A. (Sasol Technology (Pty) Ltd.). Patent
WO 03053890, 2001. (f) Agapie, T.; Day, M. W.; Henling, L. M.;
Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2006, 25, 2733.
(g) Schofer, S. J.; Day, M. W.; Henling, L. M.; Labinger, J. A.;
Bercaw, J. E. Organometallics 2006, 25, 2743. (h) Crewdson, P.;
Gambarotta, S.; Djoman, M.-C.; Korobkov, I.; Duchateau, R.
Organometallics 2005, 24, 5214. (i) Mohamed, H.; Bollmann, A.;
Dixon, J.; Gokul, V.; Griesel, L.; Grove, C.; Hess, F.; Maumela, H.;
Pepler, L. Appl. Catal., A 2003, 255, 355. (j) Yoshida, T.; Yamamoto,
T.; Okada, H.; Murakita, H. (Tosoh Corporation). Patent US 2002/
0035029, 2002.
1990, 9, 774. (f) Emrich, R.; Heinemann, O.; Jolly, P. W.; Kruger, C.;
Verhovnik, G. P. J. Organometallics 1997, 16, 1511. (g) Kohn, R. D.;
Haufe, M.; Kociok-Kohn, G.; Grimm, S.; Wasserscheid, P.; Keim, W.
̈
̈
̈
Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4337. (h) Wang, M.; Shen, Y.; Qian,
M.; Li, R.; He, R. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 143. (i) Carter, A.;
Cohen, S. A.; Cooley, N. A.; Murphy, A.; Scutt, J.; Wass, D. F. Chem.
Commun. 2002, 858. (j) McGuinness, D. S.; Wasserscheid, P.; Keim,
W.; Hu, C.; Englert, U.; Dixon, J. T.; Grove, C. Chem. Commun. 2003,
334. (k) McGuinness, D. S.; Wasserscheid, P.; Keim, W.; Morgan, D.
H.; Dixon, J. T.; Bollmann, A.; Maumela, H.; Hess, F. M.; Englert, U. J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5272. (l) Morgan, D. H.; Schwikkard, H.;
Dixon, J. T.; Nair, J. J.; Hunter, R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 939.
(m) Blok, A. N.; Budzelaar, P. H. M.; Gal, A. W. Organometallics 2003,
22, 2564. (n) Yu, Z.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 808.
(o) Rensburg, W. J.; Grove, C.; Steynberg, J. P.; Stark, K. B.; Huyser, J.
J.; Steynberg, P. J. Organometallics 2004, 23, 1207. (p) McGuinness, D.
S.; Wasserscheid, P.; Morgan, D. H.; Dixon, J. T. Organometallics 2005,
(7) (a) Groppo, E.; Lamberti, C.; Bordiga, S.; Spoto, G.; Zecchina, A.
J. Catal. 2006, 240, 172. (b) Vidyaratne, I.; Nikiforov, G. B.; Gorelsky,
S. I.; Gambarotta, S.; Duchateau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48,
6552. (c) Kurek, A.; Mulhaupt, R. PMSE Prepr. 2008, 99, 484.
̈
(d) Kurek, A.; Mark, S.; Enders, M.; Kristen, M. O.; Mulhaupt, R.
̈
Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1359.
(8) (a) Zhang, J.; Li, A.; Hor, T. S. A. Organometallics 2008, 27, 4277.
(b) Aluri, B. R.; Peulecke, N.; Peitz, S.; Spannenberg, A.; Muller, B. H.;
̈
Schulz, S.; Drexler, H. J.; Heller, D.; Al-Hazmi, M. H.; Mosa, F. M.;
24, 552. (q) Bluhm, M. E.; Walter, O.; Doring, M. J. Organomet. Chem.
̈
Wohl, A.; Muller, W.; Rosenthal, U. Dalton Trans. 2010, 39, 7911.
̈
̈
2005, 690, 713. (r) Nenu, C. N.; Weckhuysen, B. M. Chem. Commun.
2005, 1865. (s) Tomov, A. K.; Chirinos, J. J.; Jones, D. J.; Long, R. J.;
Gibson, V. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10166. (t) Elowe, P. R.;
McCann, C.; Pringle, P. G.; Spitzmesser, S. K.; Bercaw, J. E.
Organometallics 2006, 25, 5255. (u) Agapie, T.; Labinger, J. A.; Bercaw,
J. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14281. (v) McGuinness, D. S.; Suttil,
J. A.; Gardiner, M. G.; Davies, N. W. Organometallics 2008, 27, 4238.
(w) Zhang, J.; Braunstein, P.; Hor, T. S. A. Organometallics 2008, 27,
4277. (x) Zhang, J.; Li, A.; Hor, T. S. A. Organometallics 2009, 28,
(c) Rensburg, W. J.; Berg, J.-A.; Stynberg, P. J. Organometallics 2007,
26, 1000. (d) Bhaduri, S.; Mukhopadhyay, S.; Kulkarni, S. A. J.
Oganomet. Chem. 2009, 694, 1297. (e) Kohn, R. D. Angew. Chem., Int.
̈
Ed. 2007, 46, 2. (f) Beweries, T.; Fischer, C.; Peitz, S.; Burlakov, V. V.;
Perdita, A.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Heller, D.; Rosenthal, U. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4463. (g) Rensburg, W. J.; Grove, C.; Stark,
K. B.; Huyser, J. J.; Steynberg, P. J. Organometallics 2004, 23, 1207
and references therein.
(9) Albahily, K.; Shaikh, Y.; Sebastiao, E.; Gambarotta, S.; Korobkov,
I.; Gerolsky, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6388 and references
cited therein.
2935. (y) Peitz, S.; Peulecke, N.; Aluri, B. R.; Hansen, S.; Muller, B.
H.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U.; Al-Hazmi, M. H.; Mosa, F. M.;
̈
Wohl, A.; Muller, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1167. (z) Hey, T. W.;
̈
̈
(10) (a) Agapie, T.; Schofer, S. J.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 1304. (b) Tomov, A. K.; Chirinos, J. J.; Long, R.
J.; Gibson, V. C.; Elsegood, M. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7704.
(c) Jabri, A.; Mason, C. B.; Sim, Y.; Gambarotta, S.; Burchell, T. J.;
Duchateau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9717. (d) Bowen, L. E.;
Haddow, M. F.; Orpen, A. G.; Wass, D. Dalton Trans. 2007, 1160.
(e) Dulai, A.; de Bod, H.; Hanton, M. J.; Smith, D. M.; Downing, S.;
Mansell, S. M.; Wass, D. F. Organometallics 2009, 28, 4613. (f) Wass,
D. Dalton Trans. 2007, 816.
Wass, D. F. Organometallics 2010, 29, 3676. (aa) Kohn, R. D.; Haufe,
̈
M.; Mihan, S.; Lilge, D. Chem. Commun. 2000, 1927. (ab) Muller, B.
H.; Peulecke, N; Peitz, S.; Aluri, B. R.; Rosenthal, U.; Al-Hazmi, M. H.;
̈
Mosa, F. M.; Wohl, A.; Muller, W. Chem.Eur. J. 2011, 17, 6935.
̈
̈
(3) (a) Bollmann, A.; Blann, K.; Dixon, J. T.; Hess, F. M.; Killian, E.;
Maumela, H.; McGuinness, D. S.; Morgan, D. H.; Neveling, A.; Otto,
S.; Overett, M.; Slawin, A. M. Z.; Wasserscheid, P.; Kuhlmann, S. J.
Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14712. (b) Han, T. K.; Ok, M. A.; Chae, S.
S.; Kang, S. O. (SK Energy Corporation). Patent WO 2008/088178,
7432
dx.doi.org/10.1021/om3007135 | Organometallics 2012, 31, 7427−7433