Organic Letters
Letter
K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11798−11802. (d) Hili, R.; Rai, V.;
Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2889−2891.
(9) Bi, F. C.; Gamber, G. G.; Gosselin, V.; Hubbard, R. D.; Scanio,
M. J. C.; Sun, R.; Williams, T. J.; Zhang, L.; Wender, P. A. Pure Appl.
Chem. 2002, 74, 25−31.
(10) (a) Zang, Q.; Javed, S.; Porubsky, P.; Ullah, F.; Neuenswander,
B.; Lushington, G. H.; Basha, F. Z.; Organ, M. G.; Hanson, P. R. ACS
Comb. Sci. 2012, 14, 211−217. (b) Fenster, E.; Long, T.; Zang, Q.;
Hill, D.; Neunswander, B.; Lushington, G.; Zhou, A.; Santini, C.;
Hanson, P. R. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 244−250 and references cited
therein.
(11) (a) McKinney, L. L.; Uhing, E. H.; Setzkorn, E. A.; Cowan, J. C.
J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1641−1652. (b) Ewert, K. K.; Evans, H.
M.; Zidovska, A.; Bouxsein, N. F.; Ahmad, A.; Safinya, C. R. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 3998−4006.
(12) Christie, B. D.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 1239−
1246.
ACKNOWLEDGMENTS
■
This investigation was generously supported by funds provided
by the NIH Center for Chemical Methodologies and Library
Development at the University of Kansas (P50 GM069663)
and NIGMS Pilot-Scale Libraries Program (NIH P41
GM076302). The authors also thank The University of Kansas
and the State of Kansas for partial student support (J.K.L.,
T.B.S., and Q.Z.).
REFERENCES
■
(1) (a) Da Settimo, F.; Primofiore, G.; La Motta, C.; Sartini, S.;
Taliani, S.; Simorini, F.; Marini, A. M.; Lavecchia, A.; Novellino, E.;
Boldrini, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 6897−6907. (b) Di Santo, R.;
Costi, R.; Artico, M.; Massa, S.; Marongiu, M. E.; De Montis, A.; La
Colla, P. Antiviral Chem. Chemother. 1998, 9, 127−137. (c) Abou-
Gharbia, M.; Moyer, J. A.; Patel, U.; Webb, M.; Schiehser, G.; Andree,
T.; Haskins, J. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 1024−1033. (d) Klaus, B.;
Guenter, T.; Edward, S. L.; Miao, C. K.; Beck, B.; Sams-Dodd, F.;
Kugler, D.; Klinder, K.; Dorner-Ciossek, C.; Kostka, M. PCT Int. Appl.
WO 2005110422 A2 20051124, 2005. (e) Chen, Z.; Demuth, T. P.,
Jr.; Wireko, F. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2111−2115.
(f) Groutas, W. C.; Homer-Archield, N.; Chong, L. S.; Venkataraman,
R.; Epp, J. B.; Huang, H.; McClenahan, J. J. J. Med. Chem. 1993, 36,
3178−3181. (g) Guzel, O.; Salman, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14,
7804−7815. (h) Seibel, J.; Brown, D.; Amour, A.; Macdonald, S. J.;
Oldham, N. J.; Schofield, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 387−
389. (i) Pomarnacka, E.; Kornicka, A.; Saczewski, F. Heterocycles 2001,
55, 753−761. (j) Bhushan, L. V.; Singh, S. K.; Venkateswarlu, A.;
Bhushan, L. B.; Reddy, P. G.; Ramanujam, R.; Misra, P. PCT Int. Appl.
WO 2000066562 A1 20001109, 2000.
(13) Morita, K.; Irreverre, F.; Sakiyama, F.; Witkop, B. J. Am. Chem.
Soc. 1963, 85, 2832−2834.
(14) Lawrence, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3767−3770.
(15) Matveeva, E. V.; Shipov, A. E.; Petrovskii, P. V.; Odinets, I. L.
Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6562−6565.
(2) (a) Bikker, J.; Humblet, C.; Lovering, F. J. Med. Chem. 2009, 52,
̌
6752−6756. (b) Clemons, P. A.; Wilson, J. A.; Dancík, V.; Muller, S.;
Carrinski, H. A.; Wagner, B. K.; Koehler, A. N.; Schreiber, S. L. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6817−6822.
(3) (a) Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2011, 50, 2804−2807. (b) Ishikawa, H.; Honma, M.; Hayashi,
Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 50, 2824−2827. (c) Broadwater, S. J.;
Roth, S. L.; Price, K. E.; Kobalija, M.; Mcquade, D. T. Org. Biomol.
Chem. 2005, 3, 2899−2906. (d) de Graaf, C.; Ruijter, E.; Orru, V. A.
Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3969−4009. (e) Brauch, S.; van Berkel, S. S.;
Westermann, B. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4948−4962. (f) Domling, A.
̈
Chem. Rev. 2006, 106, 17−89. (g) Ruijter, E.; Scheffelaar, R.; Orru, R.
V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 60, 6234−6246.
(4) (a) Stanton, B. Z.; Peng, L. F.; Maloof, N.; Nakai, K.; Wang, X.;
Duffner, J. L.; Taveras, K. M.; Hyman, J. M.; Lee, S. W.; Koehler, A.
N.; Chen, J. K.; Fox, J. L.; Schreiber, S. L. Nat. Chem. Biol. 2009, 5,
154−156. (b) Dandapani, S.; Comer, E.; Duvall, J. R.; Munoz, B.
Future Med. Chem. 2012, 4, 2279−2294. (c) Heidebrecht, R. W., Jr.;
Mulrooney, C.; Austin, C. P.; Barker, R. H., Jr.; Beaudoin, J. A.; Cheng,
K. C.-C.; Comer, E.; Dandapani, S.; Dick, J.; Duvall, J. R.; Ekland, E.
H.; Fidock, D. A.; Fitzgerald, M. E.; Foley, M.; Guha, R.; Hinkson, P.;
Kramer, M.; Lukens, A. K.; Masi, D.; Marcaurelle, L. A.; Su, X.-Z.;
Thomas, C. J.; Weïwer, M.; Wiegand, R. C.; Wirth, D.; Xia, M.; Yuan,
J.; Zhao, J.; Palmer, M.; Munoz, B.; Schreiber, S. L. ACS Med. Chem.
Lett. 2012, 3, 112−117 and references cited therein.
(5) (a) Nielsen, T. E.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008,
47, 48−56. (b) Comer, E.; Rohan, E.; Deng, L.; Porco, J. A. Org. Lett.
2007, 9, 2123−2126.
(6) (a) Rolfe, A.; Samarakoon, T. B.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010,
12, 1216−1219. (b) Samarakoon, T. B.; Hur, M. Y.; Kurtz, R. D.;
Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 2182−2185.
(7) Samarakoon, T. B.; Loh, J. K.; Yoon, S. Y.; Rolfe, A.; Le, L. S.;
Hanson, P. R. Org. Lett. 2011, 13, 5148−5151.
(8) Molecules containing both electrophilic and nucleophilic nodes
have also been defined as amphoteric molecules by Yudin; see: (a) He,
Z.; Dobrovolsky, D.; Trinchera, P.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2013, 15,
334−337. (b) He, Z.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
13770−13773. (c) Cheung, L. L. W.; He, Z.; Decker, S. M.; Yudin, A.
D
dx.doi.org/10.1021/ol403070w | Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX