Efficient and Highly Photostable Laser Dyes
B. Kilic, Z. Kostereli, L. T. Yildirim, A. L. Dogan, D. Guc,
E. U. Akkaya, Angew. Chem. 2011, 123, 12143; Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 11937–11941; m) Y. Chen, J. Zhao, L. Xie,
H. Guo, Q. Li, RSC Adv. 2012, 2, 3942–3953; n) M. J. Ortiz,
A. R. Agarrabeitia, G. Duran-Sampedro, J. Bañuelos Prieto, T.
Arbeloa Lopez, W. A. Massad, H. A. Montejano, N. A.
García, I. Lopez Arbeloa, Tetrahedron 2012, 68, 1153–1162; o)
S. Duman, Y. Cakmak, S. Kolemen, E. U. Akkaya, Y. Dede, J.
Org. Chem. 2012, 77, 4516–4527.
154; k) T. Bura, N. Leclerc, S. Fall, P. Lévêque, T. Heiser, R.
Ziessel, Org. Lett. 2011, 13, 6030–6033.
[8] a) M. Baruah, W. Qin, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, T. Rohand,
W. Dehaen, N. Boens, Org. Lett. 2005, 7, 4377–4380; b) T. Ro-
hand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Com-
mun. 2006, 266–268; c) T. Rohand, J. Lycoops, S. Smout, E.
Braeken, M. Sliwa, M. Van der Auweraer, W. Dehaen, W. M.
De Borggraeve, N. Boens, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6,
1061–1066; d) W. Qin, T. Rohand, W. Dehaen, J. N. Clifford,
K. Driesen, D. Beljonne, B. Van Averbeke, M.
Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588–
8597; e) L. Li, B. Nguyen, K. Burgess, Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2008, 18, 3112–3116; f) O. Dilek, S. L. Bane, Tetrahedron
Lett. 2008, 49, 1413–1416; g) O. Dilek, S. L. Bane, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2009, 19, 6911–6913; h) E. Fron, E. Coutiño-Gon-
zalez, L. Pandey, M. Sliwa, M. Van der Auweraer, F. C.
De Schryver, J. Thomas, Z. Dong, V. Leen, M. Smet, W. De-
haen, T. Vosch, New J. Chem. 2009, 33, 1490–1496; i) W. Qin,
V. Leen, W. Dehaen, J. Cui, C. Xu, X. Tang, W. Liu, T. Rohand,
D. Beljonne, B. Van Averbeke, J. N. Clifford, K. Driesen, K.
Binnemans, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. C
2009, 113, 11731–11740; j) L. Jiao, C. Yu, M. Liu, Y. Wu, K.
Cong, T. Meng, Y. Wang, E. Hao, J. Org. Chem. 2010, 75,
6035–6038; k) D. W. Domaille, L. Zeng, C. J. Chang, J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 1194–1195; l) S. Yin, V. Leen, S.
Van Snick, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2010, 46,
6329–6331; m) V. Leen, T. Leemans, N. Boens, W. Dehaen, Eur.
J. Org. Chem. 2011, 23, 4386–4396; n) S. C. Dodani, S. C. Le-
ary, P. A. Cobine, D. R. Winge, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 8606–8616; o) L. Jiao, W. Pang, J. Zhou, Y. Wei, X.
Mu, G. Bai, E. Hao, J. Org. Chem. 2011, 76, 9988–9996; p) V.
Leen, D. Miscoria, S. Yin, A. Filarowski, J. M. Ngongo, M.
Van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2011,
76, 8168–8176; q) X. Li, S. Huang, Y. Hu, Org. Biomol. Chem.
2012, 10, 2369–2372.
[4]
a) F. Lopez Arbeloa, J. Bañuelos Prieto, V. Martinez, T. Ar-
beloa, I. Lopez Arbeloa, Int. Rev. Phys. Chem. 2005, 24, 339–
374; b) O. Garcia, R. Sastre, D. del Agua, A. Costela, I. Gar-
cia-Moreno, Chem. Mater. 2006, 18, 601–602; c) M. Liras, J.
Bañuelos Prieto, M. Pintado-Sierra, F. Lopez Arbeloa, I. Gar-
cia-Moreno, A. Costela, L. Infantes, R. Sastre, F. Amat-
Guerri, Org. Lett. 2007, 9, 4183–4186; d) I. Garcia-Moreno, F.
Amat-Guerri, M. Liras, A. Costela, L. Infantes, R. Sastre, F.
Lopez Arbeloa, J. Bañuelos Prieto, I. Lopez Arbeloa, Adv.
Funct. Mater. 2007, 17, 3088–3098; e) O. Garcia, R. Sastre, D.
del Agua, A. Costela, I. Garcia-Moreno, F. Lopez Arbeloa, J.
Bañuelos Prieto, I. Lopez Arbeloa, J. Phys. Chem. C 2007, 111,
1508–1516; f) O. Garcia, L. Garrido, R. Sastre, A. Costela, I.
Garcia-Moreno, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2017–2025; g) A.
Costela, I. Garcia-Moreno, M. Pintado-Sierra, F. Amat-
Guerri, M. Liras, R. Sastre, F. Lopez Arbeloa, J. Bañuelos Pri-
eto, I. Lopez Arbeloa, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008,
198, 192–199; h) M. Alvarez, A. Costela, I. Garcia-Moreno, F.
Amat-Guerri, M. Liras, R. Sastre, F. Lopez Arbeloa, J.
Bañuelos Prieto, I. Lopez Arbeloa, Photochem. Photobiol. Sci.
2008, 7, 802–813; i) A. Costela, I. Garcia-Moreno, M. Pintado-
Sierra, F. Amat-Guerri, R. Sastre, M. Liras, F. Lopez Arbeloa,
J. Bañuelos Prieto, I. Lopez Arbeloa, J. Phys. Chem. A 2009,
113, 8118–8124; j) I. Garcia-Moreno, D. Zhang, A. Costela, V.
Martin, R. Sastre, Y. Xiao, J. Appl. Phys. 2010, 107, 073105; k)
M. J. Ortiz, I. Garcia-Moreno, A. R. Agarrabeitia, G. Duran-
Sampedro, A. Costela, R. Sastre, F. Lopez Arbeloa, J.
Bañuelos Prieto, I. Lopez Arbeloa, Phys. Chem. Chem. Phys.
2010, 12, 7804–7811; l) J. Bañuelos Prieto, A. R. Agarrabeitia,
I. Garcia-Moreno, I. Lopez-Arbeloa, A. Costela, L. Infantes,
M. E. Perez-Ojeda, M. Palacios-Cuesta, M. J. Ortiz, Chem.
Eur. J. 2010, 16, 14094–14105; m) Y. Xiao, D. Zhang, X. Qian,
A. Costela, I. Garcia-Moreno, V. Martin, M. E. Perez-Ojeda,
J. Bañuelos, L. Gartzia, I. Lopez Arbeloa, Chem. Commun.
2011, 47, 11513–11515; n) D. Zhang, V. Martin, I. Garcia-Mor-
eno, A. Costela, M. E. Perez-Ojeda, Y. Xiao, Phys. Chem.
Chem. Phys. 2011, 13, 13026–13033; o) J. Bañuelos, V. Martin,
C. F. A. Gomez-Duran, I. J. Arroyo Cordoba, E. Peña-Cab-
rera, I. Garcia-Moreno, A. Costela, M. E. Perez-Ojeda, T. Ar-
beloa, I. Lopez Arbeloa, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7261–7270.
[9]
a) C.-W. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergström, L. B.-A.
Johansson, M. F. Wolford, T. G. Kim, M. R. Topp, R. M.
Hochstrasser, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430–4441; b)
T. Rohand, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem.
2006, 4658–4663; c) L. Bonardi, G. Ulrich, R. Ziessel, Org.
Lett. 2008, 10, 2183–2186; d) D. Zhang, Y. Wen, Y. Xiao, G.
Yu, Y. Liu, X. Qian, Chem. Commun. 2008, 4777–4779; e) V.
Leen, E. Braeken, K. Luckermans, C. Jackers, M.
Van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun.
2009, 4515–4517; f) Ö. A. Bozdemir, O. Büyükcakir, E. U. Ak-
kaya, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3830–3838; g) S. Rihn, P. Re-
tailleau, N. Bugsaliewicz, A. De Nicola, R. Ziessel, Tetrahedron
Lett. 2009, 50, 7008–7013; h) Y. Cakmak, E. U. Akkaya, Org.
Lett. 2009, 11, 85–88; i) R. Guliyev, A. Coskun, E. U. Akkaya,
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007–9013; j) O. A. Bozdemir, Y.
Cakmak, F. Sozmen, T. Ozdemir, A. Siemiarczuk, E. U. Ak-
kaya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6346–6351; k) C. Thivierge, J.
Han, R. M. Jenkins, K. Burgess, J. Org. Chem. 2011, 76, 5219–
5228; l) T. K. Khan, M. Ravikanth, Tetrahedron 2011, 67,
5816–5824; m) S. Niu, G. Ulrich, P. Retailleau, R. Ziessel, Tet-
rahedron Lett. 2011, 52, 4848–4853; n) V. Lakshmi, M. J. Ravi-
kanth, Org. Chem. 2011, 76, 8466–8471; o) S. Rihn, M. Erdem,
A. De Nicola, P. Retailleau, R. Ziessel, Org. Lett. 2011, 13,
1916–1919; p) Y. Hayashi, S. Yamaguchi, W. Y. Cha, D. Kim,
H. Shinokubo, Org. Lett. 2011, 13, 2992–2995; q) L. Fu, F.-L.
Jiang, D. Fortin, P. D. Harvey, Y. Liu, Chem. Commun. 2011,
47, 5503–5505; r) D. T. Chase, B. S. Young, M. M. Haley, J.
Org. Chem. 2011, 76, 4043–4051; s) T. Sakida, S. Yamaguchi,
H. Shinokubo, Angew. Chem. 2011, 123, 2328; Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 2280–2283; t) T. K. Khan, R. R. S. Pissurlen-
kar, M. S. Shaikh, M. Ravikanth, J. Organomet. Chem. 2012,
697, 65–73.
[5]
[6]
[7]
L. Cerdan, A. Costela, I. Garcia-Moreno, O. Garcia, R. Sastre,
Opt. Express 2010, 18, 10247–10256.
L. Bonardi, H. Kanaan, F. Camerel, P. Jolinat, P. Retailleau,
R. Ziessel, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 401–413.
a) S. Hattori, K. Ohkubo, Y. Urano, H. Sunahara, T. Nagano,
Y. Wada, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, S. Fukuzumi, J.
Phys. Chem. B 2005, 109, 15368–15375; b) S. Erten-Ela, M. D.
Yilmaz, B. Icli, Y. Dede, S. Icli, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008,
10, 3299–3302; c) T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich,
R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2009, 1673–1675; d) T.
Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Ron-
cali, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298–2300; e) D. Kumaresan,
R. P. Thummel, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, Chem. Eur. J.
2009, 15, 6335–6339; f) T. Rousseau, A. Cravino, E. Ripaud,
P. Leriche, S. Rihn, A. De Nicola, R. Ziessel, J. Roncali, Chem.
Commun. 2010, 46, 5082–5084; g) C. Y. Lee, J. T. Hupp, Lang-
muir 2010, 26, 3760–3765; h) S. Kolemen, Y. Cakmak, S. Erten-
Ela, Y. Altay, J. Brendel, M. Thelakkat, E. U. Akkaya, Org.
Lett. 2010, 12, 3812–3815; i) B.-S. Kim, B. Ma, V. R. Donuru,
H. Liu, J. M. J. Frechet, Chem. Commun. 2010, 46, 4148–4150;
j) T. Kiliçoglu, Y. S. Ocak, Microelectron. Eng. 2011, 88, 150–
[10]
R. P. Sabatini, T. M. McCormick, T. Lazarides, K. C. Wilson,
R. Eisenberg, D. W. McCamant, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2,
223–227.
Eur. J. Org. Chem. 2012, 6335–6350
© 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
6349