2060
M. C. Bryan et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 23 (2013) 2056–2060
15. Ermoli, A.; Bargiotti, A.; Brasca, M. G.; Ciavolella, A.; Colombo, N.; Fachin, G.;
Isacchi, A.; Menichincheri, M.; Molinari, A.; Montagnoli, A.; Pillan, A.; Rainoldi,
S.; Sirtori, F. R.; Sola, F.; Thieffine, S.; Tibolla, M.; Valsasina, B.; Volpi, D.;
Santocanale, C.; Vanotti, E. J. Med. Chem. 2009, 52, 4380.
compound 3, Kexue Li for the preparation of compound 13, and
Ben Fisher for the preparation of compound 15.
16. Menichincheri, M.; Albanese, C.; Alli, C.; Ballinari, D.; Bargiotti, A.; Caldarelli,
M.; Ciavolella, A.; Cirla, A.; Colombo, M.; Colotta, F.; Croci, V.; D’Alessio, R.;
D’Anello, M.; Ermoli, A.; Fiorentini, F.; Forte, B.; Galvani, A.; Giordano, P.;
Isacchi, A.; Martina, K.; Molinari, A.; Moll, J. R. K.; Montagnoli, A.; Orsini, P.;
Orzi, F.; Pesenti, E.; Pillan, A.; Roletto, F.; Scolaro, A.; Tatò, M.; Tibolla, M.;
Valsasina, B.; Varasi, M.; Vianello, P.; Volpi, D.; Santocanale, C.; Vanotti, E. J.
Med. Chem. 2010, 53, 7296.
References and notes
1. Bonte, D.; Lindvall, C.; Liu, H.; Dykema, K.; Furge, K.; Weinreich, M. Neoplasia
2008, 10, 920.
2. Labib, K. Genes Dev. 2010, 24, 1208.
3. Menichincheri, M.; Bargiotti, A.; Berthelsen, J.; Bertrand, J. A.; Bossi, R.;
Ciavolella, A.; Cirla, A.; Cristiani, C.; Croci, V.; D’Alessio, R.; Fasolini, M.;
Fiorentini, F.; Forte, B.; Isacchi, A.; Martina, K.; Molinari, A.; Montagnoli, A.;
Orsini, P.; Orzi, F.; Pesenti, E.; Pezzetta, D.; Pillan, A.; Poggesi, I.; Roletto, F.;
Scolaro, A.; Tatò, M.; Tibolla, M.; Valsasina, B.; Varasi, M.; Volpi, D.;
Santocanale, C.; Vanotti, E. J. Med. Chem. 2009, 52, 293.
4. Montagnoli, A.; Moll, J.; Colotta, F. Clin. Cancer Res. 2010, 16, 4503.
5. Tudzarova, S.; Trotter, M. W. B.; Wollenschlaeger, A.; Mulvey, C.; Godovac-
Zimmermann, J.; Williams, G. H.; Stoeber, K. EMBO J. 2010, 29, 3381.
6. Woo, R. A.; Poon, R. Y. C. Cell Cycle 2003, 2, 315.
7. Ito, S.; Taniyama, C.; Arai, N.; Masai, H. Drug News Perspect. 2008, 21, 481.
8. Sawa, M.; Masai, H. Drug Des. Dev. Ther. 2008, 2, 255.
9. Rodriguez-Acebes, S.; Proctor, I.; Loddo, M.; Wollenschlaeger, A.; Rashid, M.;
Falzon, M.; Prevost, A. T.; Sainsbury, R.; Stoeber, K.; Williams, G. H. Am. J. Pathol.
2010, 177, 2034.
17. Shafer, C. M.; Lindvall, M.; Bellamacina, C.; Gesner, T. G.; Yabannavar, A.; Jia,
W.; Lin, S.; Walter, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4482.
18. Vanotti, E.; Amici, R.; Bargiotti, A.; Berthelsen, J.; Bosotti, R.; Ciavolella, A.; Cirla,
A.; Cristiani, C.; D’Alessio, R.; Forte, B.; Isacchi, A.; Martina, K.; Menichincheri,
M.; Molinari, A.; Montagnoli, A.; Orsini, P.; Pillan, A.; Roletto, F.; Scolaro, A.;
Tibolla, M.; Valsasina, B.; Varasi, M.; Volpi, D.; Santocanale, C. J. Med. Chem.
2008, 51, 487.
19. Zhao, C.; Tovar, C.; Yin, X.; Xu, Q.; Todorov, I. T.; Vassilev, L. T.; Chen, L. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2009, 19, 319.
20. Koltun, E. S.; Tsuhako, A. L.; Brown, D. S.; Aay, N.; Arcalas, A.; Chan, V.; Du, H.;
Engst, S.; Ferguson, K.; Franzini, M.; Galan, A.; Holst, C. R.; Huang, P.; Kane, B.;
Kim, M. H.; Li, J.; Markby, D.; Mohan, M.; Noson, K.; Plonowski, A.; Richards, S.
J.; Robertson, S.; Shaw, K.; Stott, G.; Stout, T. J.; Young, J.; Yu, P.; Zaharia, C. A.;
Zhang, W.; Zhou, P.; Nuss, J. M.; Xu, W.; Kearney, P. C. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2012, 22, 3727.
21. Reichelt, A.; Bailis, J. M.; Yao, G.; Shu, H.; Kaller, M. R.; Allen, J. G., Weidner, M.
F.; Keegan, K.; Dao, J., Eur. J. Med. Chem., submitted for publication. This
reference contains details of the biochemical assays used in the prosecution of
our discovery program.
10. Hess, G. F.
; Drong, R. F.; Weiland, K. L.; Slightom, J. L.; Sclafani, R. A.;
Hollingsworth, R. E. Gene 1998, 211, 133.
11. Choschzick, M.; Lebeau, A.; Marx, A. H.; Tharun, L.; Terracciano, L.;
Heilenkoetter, U.; Jaenicke, F.; Bokemeyer, C.; Simon, R.; Sauter, G.; Schwarz,
J. Hum. Pathol. 2010, 41, 358.
12. Hou, Y.; Wang, H.-Q.; Ba, Y. Med. Oncol. 2012, 29, 3498.
13. Montagnoli, A.; Tenca, P.; Sola, F.; Carpani, D.; Brotherton, D.; Albanese, C.;
Santocanale, C. Cancer Res. 2004, 64, 7110.
14. Montagnoli, A.; Valsasina, B.; Croci, V.; Menichincheri, M.; Rainoldi, S.;
Marchesi, V.; Tibolla, M.; Tenca, P.; Brotherton, D.; Albanese, C.; Patton, V.;
Alzani, R.; Ciavolella, A.; Sola, F.; Molinari, A.; Volpi, D.; Avanzi, N.; Fiorentini,
F.; Cattoni, M.; Healy, S.; Ballinari, D.; Pesenti, E.; Isacchi, A.; Moll, J.; Bensimon,
A.; Vanotti, E.; Santocanale, C. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 357.
22. Collins, I.; Garrett, M. D. Curr. Opin. Pharmacol. 2005, 5, 366.
23. Malumbres, M.; Barbacid, M. Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 153.
24. Nassar, A.-E. F.; Kamel, A. M.; Clarimont, C. Drug Discovery Today 2004, 9, 1020.
25. PCM-B3LYP/6-31GÃ single point energy calculations incorporating aqueous
solvation effects confirm the predominance of the anti-only form of 18 (DE ca.
4 kcal/mol). All quantum mechanical calculations were performed with the
Gaussian 03 program system, Gaussian, Inc., Wallingford, CT.