Journal of the American Chemical Society
Article
(14) Fekner, T.; Li, X.; Lee, M. M.; Chan, M. K. Angew. Chem. 2009,
121, 1661.
(15) Nguyen, D. P.; Lusic, H.; Neumann, H.; Kapadnis, P. B.;
(47) Seitchik, J. L.; Peeler, J. C.; Taylor, M. T.; Blackman, M. L.;
Rhoads, T. W.; Cooley, R. B.; Refakis, C.; Fox, J. M.; Mehl, R. A. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 2898.
(48) Yu, Z.; Pan, Y.; Wang, Z.; Wang, J.; Lin, Q. Angew. Chem., Int.
Deiters, A.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8720.
(16) Kaya, E.; Gutsmiedl, K.; Vrabel, M.; Muller, M.; Thumbs, P.;
Carell, T. ChemBioChem 2009, 10, 2858.
Ed. 2012, 51, 10600.
(49) Antos, J. M.; Francis, M. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10,
253.
(50) Tilley, S. D.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1080.
(51) Antos, J. M.; McFarland, J. M.; Iavarone, A. T.; Francis, M. B. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6301.
̈
(17) Wan, W.; Huang, Y.; Wang, Z.; Russell, W. K.; Pai, P.-J.; Russell,
D. H.; Liu, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3211.
(18) Hao, Z.; Song, Y.; Lin, S.; Yang, M.; Liang, Y.; Wang, J.; Chen,
P. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4502.
(19) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K.
B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
(20) Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett.
2004, 6, 2853.
(21) Rodionov, V. O.; Presolski, S. I.; Díaz Díaz, D.; Fokin, V. V.;
Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12705.
(22) Hong, V.; Presolski, S. I.; Ma, C.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int.
Ed. 2009, 48, 9879.
(23) Soriano del Amo, D.; Wang, W.; Jiang, H.; Besanceney, C.; Yan,
A. C.; Levy, M.; Liu, Y.; Marlow, F. L.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 16893.
(24) Kennedy, D. C.; McKay, C. S.; Legault, M. C. B.; Danielson, D.
C.; Blake, J. A.; Pegoraro, A. F.; Stolow, A.; Mester, Z.; Pezacki, J. P. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17993.
(25) Uttamapinant, C.; Tangpeerachaikul, A.; Grecian, S.; Clarke, S.;
Singh, U.; Slade, P.; Gee, K. R.; Ting, A. Y. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 5852.
(26) Gaetke, L. M.; Chow, C. K. Toxicology 2003, 189, 147.
(27) Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164.
(28) Wang, W.; Hong, S.; Tran, A.; Jiang, H.; Triano, R.; Liu, Y.;
Chen, X.; Wu, P. Chem. Asian J. 2011, 6, 2796.
(29) Agarwal, K.; Sharma, A.; Talukder, G. Chem. Biol. Interact. 1989,
69, 1.
(30) Santo, C. E.; Taudte, N.; Nies, D. H.; Grass, G. Appl. Environ.
Microbiol. 2008, 74, 977.
(31) Dupont, C. L.; Grass, G.; Rensing, C. Metallomics 2011, 3, 1109.
(32) Macomber, L.; Imlay, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009,
106, 8344.
(33) Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272.
(34) Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Dommerholt, J.; Dirks, A. J.;
Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805.
(35) Devaraj, N. K.; Weissleder, R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 816.
(36) Taylor, M. T.; Blackman, M. L.; Dmitrenko, O.; Fox, J. M. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 9646.
(52) Chalker, J. M.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. Acc. Chem. Res.
2011, 44, 730.
(53) Li, J.; Chen, P. R. ChemBioChem 2012, 13, 1728.
(54) Ball, Z. T. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 560.
́
́ ́
, E.; Joo, F. Organometallic chirality; Modena: Mucchi,
(55) Csajbok
2008; pp 69−86.
(56) Yusop, R. M.; Unciti-Broceta, A.; Johansson, E. M. V.; San
Martín, R. M.; Bradley, M. Nat. Chem. 2011, 3, 239.
́
chez-
(57) De Corte, S.; Hennebel, T.; De Gusseme, B.; Verstraete, W.;
Boon, N. Microb. Biotechnol. 2012, 5, 5.
(58) Windt, W.; Boon, N.; Bulcke, J.; Rubberecht, L.; Prata, F.; Mast,
J.; Hennebel, T.; Verstraete, W. Antonie van Leeuwenhoek 2006, 90,
377.
(59) Chalker, J. M.; Wood, C. S. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 16346.
(60) Spicer, C. D.; Davis, B. G. Chem. Commun. 2011, 47, 1698.
(61) Spicer, C. D.; Triemer, T.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 800.
(62) Spicer, C. D.; Davis, B. G. Chem. Commun. 2013, 49, 2747.
(63) Li, N.; Lim, R. K. V.; Edwardraja, S.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 15316.
(64) Bielaszewska, M.; Mellmann, A.; Zhang, W.; Koeck, R.; Fruth,
A.; Bauwens, A.; Peters, G.; Karch, H. Lancet Infect. Dis. 2011, 11, 671.
(65) Lin, S.; Zhang, Z.; Xu, H.; Li, L.; Chen, S.; Li, J.; Hao, Z.; Chen,
P. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20581.
(66) Liu, C. C.; Schultz, P. G. Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 413.
(67) Davis, L.; Chin, J. W. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012, 13, 168.
(68) Blight, S. K.; Larue, R. C.; Mahapatra, A.; Longstaff, D. G.;
Chang, E.; Zhao, G.; Kang, P. T.; Green-Church, K. B.; Chan, M. K.;
Krzycki, J. A. Nature 2004, 431, 333.
(69) Polycarpo, C.; Ambrogelly, A.; Ber
McCloskey, J. A.; Crain, P. F.; Wood, J. L.; Soll, D. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 2004, 101, 12450.
́
ube,
́
A.; Winbush, S. M.;
̈
(70) Mukai, T.; Kobayashi, T.; Hino, N.; Yanagisawa, T.; Sakamoto,
K.; Yokoyama, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 371, 818.
(71) Neumann, H.; Peak-Chew, S. Y.; Chin, J. W. Nat. Chem. Biol.
2008, 4, 232.
(72) Chen, P. R.; Groff, D.; Guo, J.; Ou, W.; Cellitti, S.; Geierstanger,
B. H.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4052.
(73) Hancock, S. M.; Uprety, R.; Deiters, A.; Chin, J. W. J. Am. Chem.
Soc. 2010, 132, 14819.
(74) Johnson, D. B. F.; Xu, J.; Shen, Z.; Takimoto, J. K.; Schultz, M.
D.; Schmitz, R. J.; Xiang, Z.; Ecker, J. R.; Briggs, S. P.; Wang, L. Nat.
Chem. Biol. 2011, 7, 779.
(75) Wang, Y.-S.; Fang, X.; Wallace, A. L.; Wu, B.; Liu, W. R. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 2950.
(76) Greiss, S.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14196.
(77) Bianco, A.; Townsley, F. M.; Greiss, S.; Lang, K.; Chin, J. W.
Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 748.
(78) Fekner, T.; Li, X.; Chan, M. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010,
4171.
(79) Chou, C.; Uprety, R.; Davis, L.; Chin, J. W.; Deiters, A. Chem.
Sci. 2011, 2, 480.
(80) Zhang, M.; Lin, S.; Song, X.; Liu, J.; Fu, Y.; Ge, X.; Fu, X.;
Chang, Z.; Chen, P. R. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 671.
(81) Li, J.; Wang, J.; Chen, P. R. Acta Chim. Sinica. 2012, 70, 1439.
(82) Yanagisawa, T.; Hino, N.; Iraha, F.; Mukai, T.; Sakamoto, K.;
Yokoyama, S. Mol. Biosyst. 2012, 8, 1131.
(37) Friscourt, F.; Fahrni, C. J.; Boons, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 18809.
(38) Liu, D. S.; Tangpeerachaikul, A.; Selvaraj, R.; Taylor, M. T.; Fox,
J. M.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 792.
(39) Yao, J. Z.; Uttamapinant, C.; Poloukhtine, A.; Baskin, J. M.;
Codelli, J. A.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R.; Popik, V. V.; Ting, A. Y. J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3720.
(40) Plass, T.; Milles, S.; Koehler, C.; Schultz, C.; Lemke, E. A.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3878.
(41) van Hest, J. C. M.; van Delft, F. L. ChemBioChem 2011, 12,
1309.
(42) Kaya, E.; Vrabel, M.; Deiml, C.; Prill, S.; Fluxa, V. S.; Carell, T.
Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4466.
(43) Lang, K.; Davis, L.; Torres-Kolbus, J.; Chou, C.; Deiters, A.;
Chin, J. W. Nat. Chem. 2012, 4, 298.
(44) Lang, K.; Davis, L.; Wallace, S.; Mahesh, M.; Cox, D. J.;
Blackman, M. L.; Fox, J. M.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
10317.
(45) Milles, S.; Tyagi, S.; Banterle, N.; Koehler, C.; VanDelinder, V.;
Plass, T.; Neal, A. P.; Lemke, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5187.
(46) Plass, T.; Milles, S.; Koehler, C.; Szymanski, J.; Mueller, R.;
́
Wießler, M.; Schultz, C.; Lemke, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51,
4166.
H
dx.doi.org/10.1021/ja402424j | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX