D. Spera et al. / Bioorg. Med. Chem. 12 (2004) 4393–4401
4401
Res. 1989, 45, 383; (q) Pike, M. C.; Peters, R. K.; Cozen,
W.; Probst-Hensch, N. M.; Felix, J. C.; Wan, P. C.; Mack,
T. M. J. Natl. Cancer Inst. 1997, 89, 1110; (r) Clinton, G.
M.; Hua, W. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 1997, 25, 1;
Effects of estrogens on cardiovascular system: (s) Lobo, R.
A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1990, 592, 286; (t) Foegh, M. L.
Sex Steroids Cardiovascular Syst. 1992, 129; (u) Sarrel, P.
M. Endothelium 1992, 2, 203; (v) Thomas, G.; Ito, K.;
Zikic, E.; Bhatti, T.; Han, C.; Ramwell, P. W. J.
Pharmacol. Exper. Ther. 1995, 273, 1544; (w) Clarkson,
T. B.; Anthony, M. S. Estrogen Antiestrogen 1997, 89; (x)
Nathan, L.; Chaudhuri, G. Annu. Rev. Pharmacol. Tox-
icol. 1997, 37, 477; (y) Skafar, D. F.; Xu, R.; Morales, J.;
Ram, J.; Sowers, J. R. J. Clin. Endocrinol. Metabol. 1997,
82, 3913; (z) Hammond, C. Off. Cont. Med. Ed. 2000, 2.
Laios, I.; Leclercq, G.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem.
2002, 643, 350.
6. (a) Anstead, G. M.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J.
A. Steroids 1997, 62, 268; (b) Katzenellenbogen, B. S.;
Korach, K. S. Endocrinology 1997, 138, 861; (c) Von
Angerer, E. Handb. Exp. Pharmacol. 1999, 135/I, 81; (d)
Tremblay, M. R.; Simard, J.; Poirier, D. Bio. Med. Chem.
Lett. 1999, 9, 2827; (e) Katzenellenbogen, B. S.; Choi, I.;
Delage-Mourroux, R.; Ediger, T. R.; Martini, P. G. V.;
Montano, M.; Sun, J.; Weis, K.; Katzenellenbogen, J. A.
J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 74, 279; (f) Pike, A. C.
W.; Brzozowski, A. M.; Walton, J.; Hubbard, R. E.;
ꢀ
Thorsell, A.-G.; Li, Y.-L.; Gustafsson, J.-A.; Carlquist,
M. Structure 2001, 9, 145.
7. For sulfur-containing estrogens, see: (a) Miller, C. P.;
Jirkovsky, I.; Tran, B. D.; Harris, H. A.; Moran, R. A.;
Komm, B. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 147; For
recent work on estradiol derivatives labelled with metal
complex, see: (b) Luyt, L. G.; Bigott, H. M.; Welch, M. J.;
Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11,
4977; (c) Mull, E. S.; Sattigeri, V. J.; Rodriguez, A. L.;
Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10,
1381; (d) Cassino, C.; Gabano, E.; Ravera, M.; Cravotto,
ꢀ
2. (a) Kuiper, G. G.; Gustafsson, J. A. FEBS Lett. 1997, 410,
87; (b) Diel, P. Toxicol. Lett. 2002, 127, 217; (c) Warner,
ꢀ
M.; Nilsson, S.; Gustafsson, J. A. Curr. Opin. Obstet.
ꢀ
Gynecol. 1999, 11, 249; (d) Gustafsson, J. A J. Endocrinol.
1999, 163, 379; (e) Jordan, V. C. Sci. Am. 1998, 279, 60; (f)
Kuiper, G. G.; Lemmen, J. G.; Carlsson, B.; Corton, J. C.;
Safe, S. H.; van der Saag, P. T.; van der Burg, B.;
Gustafsson, J. A. Endocrinology 1998, 139(10), 4252; (g)
Lotke, P. S. Obstet. Gynecol. 1998, 5, 290; (h) Balk, J.
Obstet. Gynecol. Fertil. 2001, 24, 53; (i) Ruggiero, R. J.;
Likis, F. E. J. Midwifery Women’s Health 2002, 47, 130; (j)
Harris, H. A.; Bapat, A. R.; Gonder, D. S.; Frail, D. E.
Steroids 2002, 67, 379.
ꢁ
G.; Palmisano, G.; Vessieres, A.; Jaouen, G.; Mundwiler,
S.; Alberto, R.; Osella, D. Inorg. Chim. Acta 2004, 357,
ꢂ
2157; (e) Lecomte, V.; Stephan, E.; Vaissermann, J.;
Jaouen, G. Steroids 2004, 69.
8. Tedesco, R.; Fiaschi, R.; Napolitano, E. J. Org. Chem.
1995, 60, 5316.
9. Peterson, D. J. J. Org. Chem. 1967, 32, 1717.
10. French, A. N.; Napolitano, E.; Vanbrocklin, H. F.;
Hanson, R. N.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A.
Nucl. Med. Biol. 1993, 20, 31.
11. Tedesco, R.; Fiaschi, R.; Napolitano, E. Synthesis 1995,
1493.
12. Wintersteiner, O. P.; Moore, M.; Cohen, A. I. J. Org.
Chem. 1964, 29, 1325.
3. For a study on estrogen effect on bone tissue, see: (a)
Turner, R. T. Estrogen Antiestrogen 1997, 129; (b)
Rochira, V.; Balestrieri, A.; Faustini-Faustini, M.; Carani,
C. Mol. Cell. Endocrinol. 2001, 178, 215; For structure–
selective activity relationship, see: (c) Smith, R. A.; Chen,
J.; Mader, M. M.; Muegge, I.; Moehler, U.; Katti, S.;
Marrero, D.; Stirtan, W. G.; Weaver, D. R.; Xiao, H.;
Carley, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2875, and
references cited therein.
4. (a) Gantchev, T. G.; Ali, H.; van Lier, J. E. J. Med. Chem.
1994, 37, 4164; (b) Nachar, O.; Rousseau, J.; Ouellet, R.;
Rioux, A.; Lefebvre, B.; Ali, H.; van Lier, J. E. J. Nucl.
Med. 2000, 41, 1324; (c) Osella, D.; Cavigiolio, G.;
13. (a) Bouton, M. M.; Raynaud, J. P. J. Steroid Biochem.
1978, 9, 9; (b) Aranyi, P. Biochim. Biophys. Acta 1980, 628,
220; (c) Bindal, R. D.; Carlson, K. E.; Reiner, G. C.;
Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1987, 28, 36I.
14. (a) Sasson, S.; Notides, A. C. J. Biol. Chem. 1983, 258,
8113; (b) Notides, A. C.; Hamilton, D. E.; Auer, H. E. J.
Biol. Chem. 1975, 250, 3945.
ꢁ
Vincenti, M.; Vessieres, A.; Laios, I.; Leclercq, G.;
Napolitano, E.; Fiaschi, R.; Jaouen, G. J. Org. Chem.
€
2000, 242; (d) Skaddan, M. B.; Wust, F. R.; Jonson, S.;
Syhre, R.; Welch, M. J.; Spies, H.; Katzenellenbogen, J. A.
Nucl. Med. Biol. 2000, 27, 269; (e) Katzenellenbogen, J. A.
J. Flu. Chem. 2001, 109, 49; (f) Seimbille, Y.; Ali, H.; van
Lier, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 657; (g) Ali,
H.; van Lier, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12,
2847.
15. Katzenellenbogen, J. A.; Heiman, D. F.; Carlson, K. E.;
Lloyd, J. E. In Receptor Binding Radiotracers; Eckelman,
W. C., Ed.; CRC: Boca Raton, 1982; Vol. 1, Chapter 6, pp
93–126.
16. Still, W. C.; Kahn, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
17. Daumas, S.; Vo-Quang, Y.; Vo-Quang, L.; Le Goffic, F.
Synth. Commun. 1989, 64.
ꢁ
5. (a) Top, S.; Kaloun, E. B.; Vessieres, A.; Laios, I.;
Leclercq, G.; Provot, C.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem.
18. Katzenellenbogen, J. A.; Johnson, H. J., Jr.; Myers, H. N.
Biochemistry 1973, 12, 4085.
ꢁ
2001, 637, 500; (b) Top, S.; Vessieres, A.; Cabestaing, C.;