494
M. Sortino et al. / Bioorg. Med. Chem. 15 (2007) 484–494
3. Patterson, T.. Lancet 2005, 366, 1013.
4. Desai, K. G.; Desai, K. R. J. Saudi Chem. Soc. 2006, 9,
631.
5. Desai, K. G.; Desai, K. R. J. Sulfur Chem. 2006, 27, 315.
6. Abdel-Halim, A. M.; Abdel-Aziz, R. M.; El-Dein, H. S.;
El-Kafrawy, A. F. Indian J. Heterocycl. Chem. 1994, 4, 45;
. Chem. Abstr. 1995, 122, 105795d.
7. Pachhamia, V. L.; Parikh, A. R. Acta Cienc. Indica Chem.
1991, 17, 67; . Chem. Abstr. 1992, 117, 26399w.
8. Ashour, F. A.; Habib, N. S.; Soliman, R.; El-Taibbi, M.
Bull. Fac. Pharm. (Cairo Univ.) 1993, 31, 381; . Chem.
Abstr. 1993, 123, 198651n.
9. Bapodra, A. H.; Bharmal, F.; Parekh, H. Indian J. Pharm.
Sci. 2002, 64, 501.
10. Shukle, S. K.; Singh, S. P.; Awasthi, L. P.; Mukherjee, D.
D. Indian J. Pharm. Sci. 1982, 44, 153; Chem. Abstr. 1983,
99, 22365u.
34. NCCLS, National Committee for Clinical Laboratory
Standards. 2002, In Method M27-A2, 2nd ed.: Wayne,
Ed.; Vol. 22, pp 1–29. In NCCLS, and method M-38A,
2nd ed.: Wayne Ed.; Vol. 22, pp 1–27.
35. Ernst, E.; Roling, E.; Petzold, R.; Keele, D.; Klepser, M.
Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 3846.
36. Klepser, M.; Ernst, E.; Ernst, M.; Messer, S.; Pfaller, M.
Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1387.
37. Singh, N. Lancet Infect. Dis. 2003, 3, 703.
38. Weitzman, R.; Summerbell, I. Clin. Microb. Rev. 1995, 8,
240.
39. Voda, K.; Boh, B.; Vrtacnik, M. J. Mol. Model. 2004, 10,
76.
40. Kikuchi, O. Quant. Struct.-Act. Relat. 1987, 6, 179.
41. Sklenar, H. J. Int. J. Quantum Chem. 1979, 16, 467.
42. Srebenik, S.; Weinstein, M.; Pauncz, R. Chem. Phys. Lett.
1973, 20, 419.
11. Captan, G.; Ulusoy, N.; Ergenc, N.; Ekinic, A. C.; Vidin,
A. Il Farmaco 1996, 51, 729; Chem. Abstr. 1996, 126,
157436q.
43. Polilzer, P.; Truhlar, D. G. Chemical Applications of
Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Plenum
Publishing: New York, 1991.
´
44. Carrupt, P. A.; El Tayar, N.; Karle, A.; Festa, B. Method
Enzymol. 1991, 202, 638.
12. Sing, W. T.; Lee, C. L.; Yeo, S. L.; Lim, S. P.; Sim, M. M.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 91.
13. Bruno, G.; Costantino, L.; Curinga, C.; Maccari, R.;
Monforte, F.; Nicolo, F.; Ottana, R.; Vigorita, M. G.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 10, 1077.
14. Fujishima, H.; Tsuboto, K. Br. J. Ophthalmol. 2002, 86,
860.
15. Grant, E. B.; Guiadeen, D.; Baum, E. Z.; Foleno, B. D.;
Jin, H.; Montenegro, D. A.; Nelson, E. A.; Bush, K.;
Hlasta, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2179.
16. Sim, M. M.; Ng, S. B.; Buss, A. D.; Crasta, S. C.; Goh, K.
L.; Lee, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 697.
17. Momose, Y.; Meguro, K.; Ikeda, H.; Hatanaka, C.; Oi, S.;
Sohda, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1440.
18. Whitesitt, C. A.; Simon, R. L.; Reel Jon, K.; Sigmund, S.
K.; Phillips, M. L.; Shadle, J. K.; Heinz, L. J.; Koppel, G.
A.; Hundel, D. C.; Lifer, S. L.; Berry, D.; Ray, J.; Little, S.
P.; Liu, X.; Marshall, W. S.; Panetta, J. A. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1996, 6, 2157.
45. Greeling, P.; Langenaeker, W.; De Proft, F.; Baeten, A..
In Molecular Electrostatic Potentials: Concepts and Appli-
cations. Theoretical and Computational Chemistry; Elsevier
Science B.V: Amsterdam, 1996; Vol. 3, pp 587–617.
46. Lunde, C.; Kubo, I. Antimicrob. Agents Chemother. 2000,
44, 1943.
47. Groll, A.; De Lucca, A.; Walsh, T. Trends Microbiol.
1998, 6, 117.
48. Di Domenico, B. Curr. Opin. Microbiol. 1999, 2, 509–515.
49. Luo, J.; Li, Y.; Zhou, M. Chem. J. Internet 2006, 8, 17.
50. Casas, J. S.; Castellano, E. E.; Macias, A.; Playa, N.;
Sanchez, A.; Sordo, J.; Varela, J. M.; Zukerman-Schpec-
tor, J. Inorg. Chim. Acta 1995, 238, 129.
51. Brown, F. C.; Bradsher, C. K.; Bond, S. M.; Potter, M.
J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2357.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G.
E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.,
Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.;
Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.;
Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G.A.;
Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda,
R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.;
Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.;
Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.;
Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A.
J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.;
Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J.
J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain,
M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.;
Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.;
Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.;
Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.;
Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.;
Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P.
M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez,
C. Pople, J. A., Gaussian 03, Revision B.05 2003, Gaussian,
Inc., Pittsburgh PA.
19. Free, C. A.; Majchrowicz, E.; Hess, S. M. Biochem.
Pharmacol. 1971, 20, 1421.
´
20. Quiroga, J.; Insuasty, B.; Sanchez, A.; Nogueras, M.;
Meier, H. J. Heterocyclic Chem. 1992, 29, 1045.
´
21. Quiroga, J.; Insuasty, B.; Rincon, R.; Larrahondo, M.;
Hanold, N.; Meier, H. J. Heteroyclic. Chem. 1994, 31,
1333.
22. Insuasty, B.; Quiroga, J.; Meier, H. Trends Heterocyclic
Chem. 1997, 5, 83.
23. Perreux, L.; Loupy, A. Tetrahedron 2001, 57, 9199.
24. Lindstro¨m, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J.
Tetrahedron 2001, 57, 9225.
25. Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.;
Jacquault, P.; Mathe, D. Synthesis 1998, 1213.
26. Xu, Y.; Guo, Q.-X. Heterocycles 2004, 63, 903.
27. Ping, S.; Yanming, J.; Chaoguo, Y. Chem. J. Internet
2001, 21, 9.
28. Ben-Alloum, A.; Bakkas, S.; Bougrin, K.; Soufiaoui, M.
New J. Chem. 1998, 22, 809.
29. Bax, A.; Subramanian, S. J. Magn. Reson. 1986, 65, 565.
30. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108,
2093.
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1998, 38, 3098.
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5618.
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37,
785.
31. Ben-Alloum, A.; Bakkas, S.; Bougrin, K.; Soufaoui, M.
New J. Chem. 1998, 809.
32. Delgado, P.; Quiroga, J.; Cobo, J.; Low, J. N.; Glidewell,
C. Acta Crystallogr. C 2005, C61, 477.
33. Delgado, P.; Quiroga, J.; Cobo, J.; Low, J. N.; Glidewell,
C. Acta Crystallogr. C 2006, C62, 382.
56. Flukiger, P.; Luthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J.
¨ ¨
MOLEKEL 4.0; Swiss Center for Scientific Computing:
Manno, Switzerland, 2000.
57. CS Chem Office ultra 4.5 Cambridge-soft. Corp, 1988.