FULL PAPERS
Copper-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling of N,N-Disubstituted Formamides
J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013; e) X.
Chen, K. M. Engle, D. H. Wang, J.-Q. Yu, Angew.
Chem. 2009, 121, 5196; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48,
5094; f) C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Commun.
2010, 46, 677; g) A. Gunay, K. H. Theopold, Chem.
Rev. 2010, 110, 1060; h) T. W. Lyons, M. S. Sanford,
Chem. Rev. 2010, 110, 1147; i) C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J.
Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293; j) L. Ackermann,
Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
York. 2007, pp 419; b) P. Adams, F. A. Baron, Chem.
Rev. 1965, 65, 567.
[10] a) P. Jager, C. N. Rentzea, H. Kieczka, Ullmannꢀs Ency-
clopedia of Industrial Chemistry, 5th edn., Wiley-VCH,
Weinheim, 1986, Vol. 51; b) S. Ozaki, Chem. Rev. 1972,
72, 457; c) P. Majer, R. S. Randad, J. Org. Chem. 1994,
59, 1937; d) J. S. Nowick, N. A. Powell, T. M. Nguyen,
G. Noronha, J. Org. Chem. 1992, 57, 7364; e) R. A.
Batey, V. Santhakumar, C. Y. Ishii, S. D. Taylor, Tetra-
hedron Lett. 1998, 39, 6267.
[11] a) F. Shi, Y. Deng, Chem. Commun. 2001, 443; b) T. W.
Leung, B. D. Dombek, J. Chem. Soc. Chem. Commun.
1992, 205; c) H. Alper, F. W. Hartstock, J. Chem. Soc.
Chem. Commun. 1985, 1141; d) S. Fukuoka, M. Chono,
M. Kohno, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 399;
e) D. B. D. Amico, F. Calderazzo, L. Labella, F. Mar-
chetti, G. Pampaloni, Chem. Rev. 2003, 103, 3857; f) M.
Rohr, C. Geyer, R. Wandeler, M. Schneider, S. E. F.
Murphy, A. Baiker, Green Chem. 2001, 3, 123; g) R. N.
Salvatore, S. I. Shin, A. S. Nagle, K. W. Jung, J. Org.
Chem. 2001, 66, 1035; h) P. Tascedda, E. Dunach,
Chem. Commun. 2000, 449; i) M. A. Casadei, F. M.
Moracci, G. Zappia, A. Inesi, L. Rossi, J. Org. Chem.
1997, 62, 6754; j) T. Toda, Y. Kitagawa, Angew. Chem.
1987, 99, 366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26,
334; k) Y. Yoshida, S. Inoue, J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 1 1979, 3146.
[3] a) N. Chatani, Directed Metallation, Springer, Berlin,
2008; b) O. Daugulis, H. Q. Do, D. Shabashov, Acc.
Chem. Res. 2009, 42, 1074; c) D. A. Colby, R. G. Berg-
man, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624.
[4] a) C.-J. Li, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335; b) S. A.
Girard, T. Knauber, C.-J. Li, Angew. Chem. 2014, 126,
76; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 74; c) J. A. Ashen-
hurst, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540; d) C. J. Scheuer-
mann, Chem. Asian J. 2010, 5, 436.
[5] a) W. M. Han, A. R. Ofial, Angew. Chem. 2011, 123,
2226; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2178; b) K. M.
Engle, D. H. Wang, J. Q. Yu, Angew. Chem. 2010, 122,
6305; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6169; c) G.
Deng, L. Zhao, C. J. Li, Angew. Chem. 2008, 120, 6374;
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6278; d) T. W. Lyons,
K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
455; e) Z. Li, C. J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56;
f) M. Kitahara, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M.
Miura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160; g) N. Bor-
duas, D. A. Powell, J. Org. Chem. 2008, 73, 7822.
[12] a) T. W. Leung, B. D. Dombek, J. Chem. Soc. Chem.
Commun. 1992, 35, 205; b) Y. Watanabe, Y. Tsuji, R.
Takeuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3011; c) F.
Paul, Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 269.
[13] a) E. V. Vinogradova, N. H. Park, B. P. Fors, S. L. Buch-
wald, Org. Lett. 2013, 15, 1394; b) E. Kianmehr, M. H.
Baghersad, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2599; c) X.
Yang, Y. Zhang, D. Ma, Adv. Synth. Catal. 2012, 354,
2443.
À
[6] For reviews on direct C H bond amination/amidation,
see: a) H. M. L. Davies, M. S. Long, Angew. Chem.
2005, 117, 3584; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3518;
b) H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature 2008, 451,
417; c) F. Collet, R. H. Dodd, P. Dauban, Chem.
Commun. 2009, 5061; d) A. Armstrong, J. C. Collins,
Angew. Chem. 2010, 122, 2332; Angew. Chem. Int. Ed.
2010, 49, 2282.
[14] J. Muzart, Tetrahedron 2009, 65, 8313.
[15] a) S. Ding, N. Jiao, Angew. Chem. 2012, 124, 9360;
Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9226; b) J. Kim, J.
Choi, K. Shin, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
2528; c) S. Ding, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
12374; d) G. Zhang, X. Ren, J. Chen, M. Hu, J. Cheng,
Org. Lett. 2011, 13, 5004; e) J. Kim, S. Chang, J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 10272.
[16] a) S. Ko, H. Han, S. Chang, Org. Lett. 2003, 5, 2687;
b) T. Fujihara, Y. Katafuchi, T. Iwai, J. Terao, Y. Tsuji,
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2094; c) G. S. Kumar,
R. A. Kumar, P. S. Kumar, N. V. Reddy, K. V. Kumar,
M. L. Kantam, S. Prabhakar, K. R. Reddy, Chem.
Commun. 2013, 49, 6686.
[7] a) W.-P. Mai, H.-H. Wang, Z.-C. Li, W. Yuan, Y.-M.
Xiao, L.-R. Yang, P. Mao, L.-B. Qu, Chem. Commun.
2012, 48, 10117; b) M. Uyanik, H. Okamoto, T. Yasui,
K. Ishihara, Science 2010, 328, 1376; c) J. Jin, Y. Li, Z.-
J. Wang, W.-X. Qian, W.-L. Bao, Eur. J. Org. Chem.
2010, 1235; d) T. Dohi, A. Maruyama, M. Yoshimura,
K. Morimoto, H. Tohma, Y. Kita, Angew. Chem. 2005,
117, 6349; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6193; e) M.
Uyanik, K. Ishihara, ChemCatChem 2012, 4, 177;
f) S. K. Rout, S. Guin, K. K. Ghara, A. Banerjee, B. K.
Patel, Org. Lett. 2012, 14, 3982; g) S. Guin, S. K. Rout,
S. Nandi, A. Banerjee, B. K. Patel, Org. Lett. 2012, 14,
5294; h) G. Majji, S. Guin, A. Gogoi, S. K. Rout, B. K.
Patel, Chem. Commun. 2013, 49, 3031; i) S. K. Rout, S.
Guin, A. Banerjee, N. Khatun, A. Gogoi, B. K. Patel,
Org. Lett. 2013, 15, 4106; j) S. K. Rout, S. Guin, W. Ali,
A. Gogoi, B. K. Patel, Org. Lett. 2014, 16, 3086.
[17] T. He, H. Li, P. Li, L. Wang, Chem. Commun. 2011, 47,
8946.
[18] a) G. S. Kumar, C. U. Maheswari, R. A. Kumar, M. L.
Kantam, K. R. Reddy, Angew. Chem. 2011, 123, 11952;
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11748; b) B. D. Barve,
Y.-C. Wu, M. El-Shazly, D.-W. Chuang, Y.-M. Chung,
Y.-H. Tsai, S.-F. Wu, M. Korinek, Y.-C. Du, C.-T.
Hsieh, J.-J. Wang, F.-R. Chang, Eur. J. Org. Chem.
2012, 6760.
[19] a) K. Serdons, C. Terwinghe, P. Vermaelen, K. V. Laere,
H. Kung, L. Mortelmans, G. Bormans, A. Verbruggen,
J. Med. Chem. 2009, 52, 1428; b) H. Kai, Y. Morioka,
[8] a) T. T. Wu, J. Huang, N. D. Arrington, G. M. Dill, J.
Agric. Food Chem. 1987, 35; b) R. J. Kuhr, H. W. Dor-
ough, Carabamate Insecticides: Chemistry, Biochemistry
and Toxicology, CRS, Cleveland, OH, 1976; c) D. Cha-
turvedi, Tetrahedron 2012, 68, 15.
[9] a) T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in
Organic Synthesis, 4th edn., John Wiley and Sons, New
Adv. Synth. Catal. 0000, 000, 0 – 0
ꢀ 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
7
ÞÞ
These are not the final page numbers!