Paper
Organic & Biomolecular Chemistry
16 A. Bornadiego Suárez, PhD thesis, University of
Extremadura, 2016.
Acknowledgements
We thank financial support from Junta de Extremadura and 17 M. B. Teimouri and S. Mohammadnia, Tetrahedron, 2018,
FEDER (IB16095). We are also grateful to CenitS and 74, 1767.
COMPUTAEX for allowing us the use of supercomputing 18 A. G. Neo, L. Garrido, J. Díaz, S. Marcaccini and
facilities.
C. F. Marcos, Synlett, 2012, 23, 2227.
19 Y. Wu, K. Xu and D. Xie, Tetrahedron, 2005, 61, 507.
20 (a) J. Díaz and J. M. Goodman, Tetrahedron, 2010, 66, 8021;
(b) P. Jaramillo, K. Coutinho and S. Canuto, J. Phys. Chem.
A, 2009, 113, 12485; (c) L. Gorb and J. Leszczynski, J. Am.
Chem. Soc., 1998, 120, 5024; (d) H. Zhang, W. Wu and
Y. Mo, Tetrahedron, 2018, 74, 4791.
21 (a) M. Oshita, K. Yamashita, M. Tobisu and N. Chatani,
J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 761; (b) N. Chatani, M. Oshita,
M. Tobisu, Y. Ishii and S. Murai, J. Am. Chem. Soc., 2003,
125, 7812.
Notes and references
1 K.-S. Masters and S. Bräse, Chem. Rev., 2012, 112, 3717.
2 M. M. M. Pinto, M. E. Sousa and M. S. J. Nascimento, Curr.
Med. Chem., 2005, 12, 2517.
3 (a) Q. Wang, C. Ma, Y. Ma, X. Li, Y. Chen and J. Chen,
Bioorg. Med. Chem. Lett., 2017, 27, 447; (b) H. Sun, F. Chen,
X. Wang, Z. Liu, Q. Yang, X. Zhang, J. Zhu, L. Qiang,
Q. Guo and Q. You, Eur. J. Med. Chem., 2012, 51, 110; 22 A. S. Kumar, G. S. Kumar, K. Ramakrishna, P. Ramesh,
(c) K. Matsumoto, Y. Akao, K. Ohguchi, T. Ito, T. Tanaka, A. Swetha and H. M. Meshram, Synlett, 2017, 28, 337.
M. Iinuma and Y. Nozawa, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 23 R. Murashige, Y. Hayashi, S. Ohmori, A. Torii, Y. Aizu,
6064; (d) L. L. Saraiva, P. Fresco, E. Pinto, E. L. Sousa,
M. Pinto and J. Gonçalves, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11,
1215.
Y. Muto, Y. Murai, Y. Oda and M. Hashimoto, Tetrahedron,
2011, 67, 641.
24 S. M. Elbert, M. Reinschmidt, K. Baumgaertner, F. Rominger
and M. Mastalerz, Eur. J. Org. Chem., 2018, 532.
4 (a) Y. Shin, S. Han, U. De, J. Park, S. Sharma, N. K. Mishra,
E.-K. Lee, Y. Lee, H. S. Kim and I. S. Kim, J. Org. Chem., 25 A. Rizzo, S. Iachettini, P. Zizza, C. Cingolani, M. Porru,
2014, 79, 9262; (b) R. Shen, W. Wang and G. Yang,
J. Fluoresc., 2014, 24, 959; (c) C. Portela, C. M. Afonso,
S. Artuso, M. Stevens, M. Hummersone, A. Biroccio, E. Salvati
and C. Leonetti, J. Exp. Clin. Cancer Res., 2014, 33, 81.
M. M. Pinto, D. Lopes, F. Nogueira and V. do Rosario, 26 (a) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
Chem. Biodiversity, 2007, 4, 1508; (d) I. K. Kostakis,
N. Pouli, P. Marakos, A. L. Skaltsounis, H. Pratsinis and
D. Kletsas, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 2910.
5 C. M. Goncalves Azevedo, C. M. Magalhaes Afonso and
M. M. Magalhaes Pinto, Curr. Org. Chem., 2012, 16, 2818.
6 T. Wezeman, S. Brase and K.-S. Masters, Nat. Prod. Rep.,
2015, 32, 6.
7 A. G. Neo, A. Bornadiego, J. Díaz, S. Marcaccini and
C. F. Marcos, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 6546.
8 A. Bornadiego, J. Díaz and C. F. Marcos, J. Org. Chem.,
2015, 80, 6165.
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone,
G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato,
A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts,
B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov,
J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini,
F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson,
D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng,
W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda,
J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao,
H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr.,
J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd,
E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith,
R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell,
J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi,
J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi,
J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas,
J. B. Foresman and D. J. Fox, Gaussian 16, Revision B.01,
Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016; (b) M. J. Frisch,
G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb,
J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci,
G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li,
H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng,
J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda,
J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao,
H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta,
F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers,
K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand,
K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar,
J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene,
9 A. Bornadiego, J. Diaz and C. F. Marcos, Adv. Synth. Catal.,
2014, 356, 718.
10 (a) H. Hussain, K. Krohn, U. Floerke, B. Schulz, S. Draeger,
G. Pescitelli, S. Antus and T. Kurtan, Eur. J. Org. Chem.,
2007, 292; (b) E. M. K. Wijeratne, T. J. Turbyville, A. Fritz,
L. Whitesell and A. A. L. Gunatilaka, Bioorg. Med. Chem.,
2006, 14, 7917.
11 (a) K. C. Nicolaou and A. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2008,
47, 6579; (b) J. S. Holker, E. O’Brien and T. J. Simpson,
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1365.
12 Y. Na, J. Pharm. Pharmacol., 2009, 61, 707.
13 I. Yokoe, K. Maruyama, Y. Sugita, T. Harashida and
Y. Shirataki, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1697.
14 (a) S. Luo, X. Mi, H. Xu, P. G. Wang and J. P. Cheng, J. Org.
Chem., 2004, 69, 8413; (b) D. Basavaiah and A. Jaganmohan
Rao, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4365.
15 S. Barriga, C. F. Marcos, O. Riant and T. Torroba,
Tetrahedron, 2002, 58, 9785.
Org. Biomol. Chem.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2019