2304
NURKENOV et al.
NMR spectrum, δ, ppm: 6.83 d (2Н, СН15,17Ar, 2JНН
=
=
3JНН = 8.7 Hz), 7.61 d (2Н, СН14,18Ar, JНН = 8.7 Hz),
3
2
3
3
8.2 Hz), 6.92 d.d (2Н, СН4,6Ar, JНН = 16.0, JНН
7.77 d (2Н, СН3,5
,
JНН = 7.8 Hz), 8.34 s (1Н,
Ar
7.6 Hz), 7.38 t (1Н, СН5Ar, 2JНН = 7.8 Hz), 7.54 d (2Н,
СН14,18Ar, 2JНН = 8.2 Hz), 7.86 d (1Н, СН3Ar, 2JНН = 7.8 Hz),
8.33 s (N=СН), 9.92 br.s (1Н, ОН19), 11.66 s (1Н,
NH), 11.96 br.s (1Н, ОН7). 13С NMR spectrum, δC,
ppm: 116.20 (С2Ar), 116.29 (СН15,17Ar), 117.85
(СН6Ar), 119.38 (СН4Ar), 125.60 (С13Ar), 128.81
(СН3Ar), 129.62 (СН14,18Ar), 134.25 (СН5Ar), 149.78
(N=СН), 159.85 (С16Ar), 160.21 (С1Ar), 165.25 (С=О).
N=СН), 10.03 s (1Н, ОН), 11.46 s (1Н, NН). 13С
NMR spectrum, δC, ppm: 55.80 (ОСН3), 114.85
(СН2,6Ar), 115.51 (СН15,17Ar), 124.61 (С4Ar), 127.64
(С13Ar), 129.05 (СН14,18Ar), 130.11 (СН3,5Ar), 147.34
(N=СН), 161.21 (С1Ar, С16Ar), 163.19 (С=О).
4-Hydroxy-N-(2-hydroxybenzylidene)benzohyd-
razide (13). Yield 0.85 g (67%), mp 260°С (EtOH).
1Н NMR spectrum, δ, ppm: 6.85 d (2Н, СН2,6Ar, JНН
=
2-Hydroxy-N-(pyridin-4-ylmethylidene)benzohyd-
razide (8). Yield 1.09 g (91%), mp 238–239°С
(EtOH). 1Н NMR spectrum, δ, ppm: 6.95 m (2Н, СН4,6Ar),
8.7 Hz), 6.90 d (2Н, СН15,17Ar, JНН = 8.8 Hz), 7.74 d
(2Н, СН3,5Ar, JНН = 7.8 Hz), 7.54 d (2Н, СН14,18
,
Ar
2JНН = 8.2 Hz), 8.28 s (1Н, N=CH), 9.98 br.s (2Н,
7.41 t (1Н, СН5Ar, JHH = 4.9 Hz), 7.63 d (2Н, СН14,18
,
ОН7,19), 11.40 s (1Н, NH).
Ar
J
HH = 3.9 Hz), 7.84 d (1Н, СН3Ar), 8.42 s (1Н, N=CH),
4-Hydroxy-N-(4-hydroxybenzylidene)benzohyd-
razide (14). Yield 0.94 g (73.8%), mp 265°С (EtOH).
1Н NMR spectrum, δ, ppm: 6.80 m (4Н, СН2,6,15,17Ar),
7.50 d (2Н, СН14,18Ar, JНН = 6.9 Hz), 7.74 d (2Н,
СН5,3Ar, JНН = 8.2 Hz), 8.28 s (1Н, N=CH), 9.95 br.s
(2Н, ОН7,19), 11.40 s (1Н, NH). 13С NMR spectrum,
δC, ppm: 115.49 (СН2,6Ar), 116.21 (СН15,17Ar), 124.63
(С4Ar), 126.03 (С13Ar), 129.21 (СН14,18Ar), 130.07
(СН5,3Ar), 147.74 (N=CH), 159.75 (С16Ar), 161.04 (С1Ar),
163.07 (С=О).
8.62 d (2Н, СН15,17Ar), 11.96 br.s (2Н, NH, ОН). 13С
NMR spectrum, δC, ppm: 116.83 (С2Ar), 117.77
(СН6Ar), 119.61 (С4Ar), 121.59 (СН14,18Ar), 129.46
(СН3Ar), 134.47 (СН5Ar), 141.89 (С13Ar), 146.63 (N=CH),
150.81 (СН15,17Ar), 159.17 (С1Ar), 165.34 (С=О).
N-(3-Ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-2-hydroxy-
benzohydrazide (9). Yield 0.9 g (60.6%), mp 196–
1
198°С (С6Н6). Н NMR spectrum, δ, ppm: 1.33 t (3Н,
3
СН3, JHH = 6.9 Hz), 4.01–4.06 m (2Н, ОСН2), 6.84 d
3
(1Н, СН3Ar, JHH = 8.2 Hz), 6.94 d.d (2Н, СН18,20
,
Ar
3
3JHH = 7.6, 13.5 Hz), 7.07 d (1Н, СН4Ar, JHH
=
4-Hydroxy-N-(pyridin-4-ylmethylidene)benzohyd-
razide (15). Yield 1.07 g (89%), mp 261–263°С (EtOH).
8.2 Hz), 7.28 s (1Н, СН6Ar), 7.34–7.41 m (1Н, СН19Ar),
7.88 d.d (1Н, СН21Ar, 3JHH = 7.8, 13.7 Hz), 8.30 s (1Н,
N=СH).
1Н NMR spectrum, δ, ppm: 6.84 d (2Н, СН2,6Ar, JНН
=
8.9 Hz), 7.60 d (2Н, СН14,18Ar, JНН = 6.0 Hz), 7.79 d
(2Н, СН3,5Ar, JНН = 6.9 Hz), 8.37 s (N=CH), 8.60 d
(2Н, СН15,17Ar, JНН = 6.0 Hz), 10.12 br.s (1Н, NH),
11.83 s (1Н, ОН). 13С NMR spectrum, δC, ppm:
115.62 (СН2,6Ar), 121.41 (СН14,18Ar), 124.07 (С4Ar),
130.48 (СН3,5Ar), 142.26 (С13Ar), 144.83 (N=CH),
150.75 (СН15,17Ar), 161.45 (С1Ar).
N-(4-Fluorobenzylidene)-4-hydroxybenzohyd-
razide (10). Yield 0.87 g (67.5%), mp 183–185°С
1
(propanol-2). Н NMR spectrum, δ, ppm: 6.81 d (2Н,
2
СН2,6Ar, J = 8.7 Hz), 7.78 t (2Н, СН3,5Ar, J = 8.7 Hz),
2
7.74 d (2Н, СН15,17Ar, J = 8.6 Hz), 7.89 d (2Н,
2
СН14,18Ar, J = 8.5 Hz), 8.58 s (1Н, N=CH), 10.50 s
N-(3-Ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-4-hydroxy-
benzohydrazide (16). Yield 1.37 g (91.9%), mp 240–
242°С (EtOH). 1Н NMR spectrum, δ, ppm: 1.02 t (3Н,
(1Н, ОН), 11.83 s (1Н, NHN).
N-(5-Bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxy-
benzohydrazide (11). Yield 0.85 g (51.1%), mp 293–
3
3
СНСН3, JHH = 6.9 Hz), 1.31 t (3Н, ОСН2СН3, JHH
=
295°С (EtOH). 1Н NMR spectrum, δ, ppm: 6.88 d (2Н,
6.9 Hz), 3.33–3.43 m (1Н, СНСН3), 3.93–4.04 m (2Н,
2
СН2,6Ar, JНН = 8.7 Hz), 6.90 d (1Н, СН15Ar, JНН
=
ОСН2СН3), 6.80 d (2Н, СН18,20Ar, 3JHH = 8.2 Hz), 6.82
8.8 Hz), 7.42 d (1Н, СН16Ar, JНН2 = 8.7 Hz), 7.76 s (1Н,
d (1Н, СН3Ar, 3JHH = 3.7 Hz), 7.03 d (1Н, СН4Ar, 3JHH
7.8 Hz), 7.24 s (1Н, СН6Ar), 7.77 d (2Н, СН17,21Ar, 3JHH
=
=
СН18Ar), 7.83 d (2Н, СН3,5 JНН = 8.5 Hz), 8.57 s
Ar,
(1Н, N=CH), 10.15 s (1Н, ОН7), 11.42 s (1Н, ОН),
11.98 s (1Н, NH–N).
8.7 Hz), 8.27 s (1Н, N=CH). 13С NMR spectrum, δC,
ppm: 15.24 (ОСН2СН3), 19.06 (СНСН3), 56.58
(СНСН3), 64.43 (ОСН2СН3), 110.87 (СН6Ar), 115.49
(СН18,20Ar), 116.07 (СН4Ar), 122.42 (СН3Ar), 124.64
(С5Ar), 126.47 (С16Ar), 130.07 (СН17,21Ar), 147.70
(N=CH), 149.60 (С2Ar), 161.06 (С1Ar), 163.15 (С19Ar).
4-Hydroxy-N-(4-methoxybenzylidene)benzohyd-
razide (12). Yield 1.21 g (90%), mp 220°С (EtOH).
1Н NMR spectrum, δ, ppm: 3.76 s (3Н, ОСН3), 6.83 d
3
(2Н, СН15,17Ar, JНН = 8.7 Hz), 6.97 d (2Н, СН2,6
,
Ar
RUSSIAN JOURNAL OF GENERAL CHEMISTRY Vol. 87 No. 10 2017