2216
L. C. Dias, A. G. Salles, Jr. / Tetrahedron Letters 47 (2006) 2213–2216
Duan, M.; Konetzki, I.; Kempmann, C. J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 4257.
de Souza, M. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5625; (f) Dias,
L. C.; Meira, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8883; (g)
Dias, L. C.; Meira, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43,
185.
5. Fragments and analogues synthesis: (a) Ba¨nteli, R.;
Wagner, J.; Zenke, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001,
11, 1609; (b) Wagner, J.; Cabrejas, L. M. M.; Grossmith,
C. E.; Papageorgiou, C.; Senia, F.; Wagner, D.; France, J.;
Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 9255; (c) Metternich,
R.; Denni, D.; Thai, B.; Sedrani, R. J. Org. Chem. 1999,
64, 9632; (d) Cabrejas, L. M. M.; Rohrbach, S.; Wagner,
D.; Kallen, J.; Zenke, G.; Wagner, J. Angew. Chem., Int.
Ed. 1999, 38, 2443; (e) Paquette, L. A.; Konetzki, I.; Duan,
M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7441; (f) Ba¨nteli, R.; Brun,
I.; Hall, P.; Metternich, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40,
2109; (g) Nicolaou, K. C.; Ohshima, T.; Murphy, F.;
Barluenga, S.; Xu, J.; Winssinger, N. Chem. Commun.
1999, 809; (h) Duan, M.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett.
2000, 41, 3789; (i) Gurjar, M. K.; Chaudhuri, S. R.
Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2435; (j) Wagner, J.; Andres,
H.; Rohrbach, S.; Wagner, D.; Oberer, L.; France, J. J.
Org. Chem. 2005, 70, 9588; (k) Sedrani, R.; Kallen, J.;
Cabrejas, L. M. M.; Papageorgiou, C. D.; Senia, F.;
Rohrbach, S.; Wagner, D.; Thai, B.; Eme, A. M. J.;
France, J.; Oberer, L.; Rihs, G.; Zenke, G.; Wagner, J. J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3849.
13. Burke, S. D.; Cobb, J. E.; Takeushi, K. J. Org. Chem.
1990, 55, 2138.
14. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
´
15. Barbero, A.; Blanco, Y.; Garcıa, C.; Pulido, F. J. Synthesis
2000, 1223.
16. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Ando, K. J. Am. Chem.
Soc. 1990, 112, 6348.
17. Dias, L. C.; Bau´, R. Z.; de Sousa, M. A.; Zuckerman-
Schpector, J. Org. Lett. 2002, 4, 4325.
18. Reviews of the aldol reaction: (a) Cowden, C. J.; Paterson,
I. Org. React. 1997, 51, 1; (b) Franklin, A. S.; Paterson, I.
Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 317; (c) Heathcock, C. H. In
Comprehensive Organic Synthesis; Heathcock, C. H., Ed.;
Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2, p 181; (d) Kim,
B. M.; Williams, S. F.; Masamune, S. In Comprehensive
Organic Synthesis; Heathcock, C. H., Ed.; Pergamon
Press: New York, 1991; Vol. 2, p 239; (e) Paterson, I. In
Comprehensive Organic Synthesis; Heathcock, C. H., Ed.;
Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2, p 301; (f) Braun,
M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 24; (g)
Heathcock, C. H. Asymmetric Synth. 1984, 3, 111; (h)
Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem.
1982, 13, 1.
6. (a) Gage, J. R.; Evans, D. A. Org. Synth. 1990, 68, 83; (b)
Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc.
1981, 103, 2127; (c) Evans, D. A.; Taber, T. R. Tetra-
hedron Lett. 1980, 21, 4675.
´
19. (a) Evans, D. A.; Coˆte, B.; Coleman, P. J.; Connell, B. T.
7. This lactone has been prepared before: Day, B. W.;
Kangani, C. O.; Avor, K. S. Tetrahedron: Asymmetry
2002, 13, 1161.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10893; (b) Paterson, I.;
Goodman, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 997; (c)
Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41,
´
8. (a) Basha, A.; Lipton, M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron
Lett. 1977, 18, 4171; (b) Levin, J. I.; Turos, E.; Weinreb, S.
M. Synth. Commun. 1982, 12, 989; (c) Shimizu, T.; Osako,
K.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2685.
6935; (d) Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Coˆte, B. J. Org.
Chem. 1997, 62, 788; (e) Evans, D. A.; Trotter, B. W.;
Coleman, P. J.; Coˆte, B.; Dias, L. C.; Rajapakse, H. A.;
´
Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671; (f) Paterson, I.;
Collett, L. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1187; (g)
Paterson, I.; Gibson, K. R.; Oballa, R. M. Tetrahedron
Lett. 1996, 37, 8585; (h) Tanimoto, N.; Gerritz, S. W.;
Sawabe, A.; Noda, T.; Filla, S. A.; Masamune, S. Angew
Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 673; (i) Roush, W. R.;
Bannister, T. D.; Wendt, M. D.; Jablonowski, J. A.;
Scheidt, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4275.
9. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
10. (a) Isobe, M.; Kitamura, M.; Mio, S.; Goto, T. Tetra-
hedron Lett. 1982, 23, 221; (b) Kitamura, M.; Isobe, M.;
Ichikawa, Y.; Goto, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3517; (c)
Maruyama, K.; Ueda, M.; Sasaki, S.; Iwata, Y.; Miya-
zawa, M.; Miyashita, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4517.
11. (a) Dias, L. C.; Meira, P. R. R. J. Org. Chem. 2005, 70,
4762; (b) Dias, L. C.; de Oliveira, L. G.; Vilcachagua, J.
D.; Nigsch, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 2225; (c) Dias, L.
C.; de Oliveira, L. G. Org. Lett. 2001, 3, 3951; (d) Dias, L.
C.; de Oliveira, L. G. Org. Lett. 2004, 6, 2587.
12. (a) Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873; (b)
Takano, S.; Akiyama, M.; Sato, S.; Ogasawara, K. Chem.
Lett. 1983, 10, 1593; (c) Lipshutz, B. H.; Kozlowski, J.;
Wilhelm, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2305; (d)
Kigoshi, H.; Suenaga, K.; Mutou, T.; Ishigaki, T.; Atsumi,
T.; Ishiwata, H.; Sakakura, A.; Ogawa, T.; Ojika, M.;
Yamada, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 5326; (e) Dias, L. C.;
20. (a) Roush, W. R.; Bannister, T. D.; Wendt, M. D.;
VanNieuwenhze, M. S.; Gustin, D. J.; Dilley, G. J.; Lane,
G. C.; Scheidt, K. A.; Smith, W. J., III. J. Org. Chem.
2002, 67, 4284; (b) Liu, C. M.; Smith, W. J., III; Gustin,
D. J.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5770.
21. Dias, L. C.; Aguilar, A. M.; Salles, A. G., Jr.; Steil, L. J.;
Roush, W. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10461.
22. New compounds and the isolated intermediates gave
satisfactory 1H and 13C NMR, IR, HRMS, and analytical
data. Yields refer to chromatographically and spectro-
scopically homogeneous materials.