Journal of the American Chemical Society
Article
Richardson, T. I.; Trotter, B. W.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed.
1998, 37, 2704. See also: (c) Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Watson, P.
S.; Ratz, A. M.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M.; Ellman,
J. A.; Rychnovsky, S. D.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419.
(d) Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Ratz, A. M.; Evrard, D. A.; Barrow, J.
C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417.
of a NIH postdoctoral fellowship (CA144333, 2009−2011),
A.O. is the recipient of a JSPS fellowship (2010−2011), R.C.J.
is a Skaggs Fellow (2006−2011), and S.S. was the recipient of a
Swiss NSF postdoctoral fellowship (SNSF PBZH2-115560,
2006−2007).
(16) (a) Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.;
Koumbis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem., Int. Ed.
1998, 37, 2717. (b) Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.;
Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.;
Takayanagi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2708. (c) Nicolaou, K.
C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Li, H.;
Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew.
Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2714. (d) Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.;
Jain, N. F.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Bando, T. Angew. Chem., Int.
Ed. 1999, 38, 240.
(17) (a) Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur,
O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226. (b) Boger, D. L.;
Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q.
J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004.
(18) (a) Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.;
Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 7416. (b) Boger, D. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.;
Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 1862.
REFERENCES
■
(1) McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R.
C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955−1956, 606.
(2) (a) Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc.
1983, 105, 6915. See also: (b) Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am.
Chem. Soc. 1982, 104, 4293. (c) Williamson, M. P.; Williams, D. H. J.
Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580. (d) Sheldrick, G. M.; Jones, P. G.;
Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature 1978, 271, 223.
(e) Williams, D. H.; Kalman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768.
(3) Glycopeptide Antibiotics; Nagarajan, R., Ed.; Marcel Dekker: New
York, 1994.
(4) Reviews: (a) Kahne, D.; Leimkuhler, C.; Lu, W.; Walsh, C. T.
Chem. Rev. 2005, 105, 425. (b) Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew.
Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730.
(5) (a) CDC. National Nosocomial Infections Surveillance (NNIS)
System Report, Data Summary from January 1992 Through June
2004, Issued October 2004. Am. J. Infect. Control 2004, 32, 470.
(b) Laxminarayan, R. Antibiotic Resistance: The Unfolding Crisis. In
Extending the Cure, Policy Responses to the Growing Treat of Antibiotic
Resistance; Laxminarayan, R., Malani, A., Howard, D., Smith, D. L.,
Eds.; Resources for the Future: 2007; Chapter 1, pp 25−37.
(c) Klevens, R. M.; et al. J. Am. Med. Assoc. 2007, 298, 1763.
(d) Walsh, C. T.; Fischbach, M. A. Sci. Am. 2009, 301, 44.
(6) Reviews: (a) Malabarba, A.; Nicas, T. I.; Thompson, R. C. Med.
Res. Rev. 1997, 17, 69. (b) Malabarba, A.; Ciabatti, R. Curr. Med. Chem.
2001, 8, 1759. (c) Van Bambeke, F. V.; Laethem, Y. V.; Courvalin, P.;
Tulkens, P. M. Drugs 2004, 64, 913.
(19) Crowley, B. M.; Mori, Y.; McComas, C. C.; Tang, D.; Boger, D.
L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4310.
(20) (a) Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Takazawa, S.;
Shimamura, H.; Tomishima, M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 16036. (b) Shimamura, H.; Breazzano, S. P.; Garfunkle, J.;
Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
7776. (c) Breazzano, S. P.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
18495.
(21) (a) Boger, D. L.; Weng, J.-H.; Miyazaki, S.; McAtee, J. J.; Castle,
S. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 10047. (b) Boger, D. L.; Castle, S. L.; Miyazaki, S.; Wu, J. H.;
Beresis, R. T.; Loiseleur, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 70. (c) Boger, D.
L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.; Castle, S. L.; Wu, J. H.;
Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920. (d) Boger, D. L.; Beresis, R.
T.; Loiseleur, O.; Wu, J. H.; Castle, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998,
8, 721. (e) Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Beresis, R. T. J.
Org. Chem. 1997, 62, 4721. (f) Boger, D. L.; Loiseleur, O.; Castle, S.
L.; Beresis, R. T.; Wu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199.
(g) Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S.; Castle, S. L. J.
Org. Chem. 1997, 62, 2054. (h) Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.; Nukui,
S. J. Org. Chem. 1996, 61, 3561. (i) Boger, D. L.; Borzilleri, R. M.;
Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091. (j) Boger, D. L.;
Borzilleri, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1187. (k) Boger, D.
L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425.
(l) Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 6000.
(22) (a) Crane, C. M.; Pierce, J. G.; Leung, S. S. F.; Tirado-Rives, J.;
Jorgensen, W. L.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 7229.
(b) Crane, C. M.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 1471.
(c) McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Hwang, I.; Boger, D. L. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2933. (d) McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Jin,
Q.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1319.
(23) Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2885.
(24) Molcanov, K.; Kojic-Prodic, B.; Raos, N. Acta Crystallogr. 2004,
B60, 424.
(7) (a) Sussmuth, R. D. ChemBioChem 2002, 3, 295. (b) Gao, Y. Nat.
Prod. Rep. 2002, 19, 100. (c) Walker, S.; Chen, L.; Helm, J.; Hu, Y.;
Rew, Y.; Shin, D.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2005, 105, 449. (d) von
̈
Nussbaum, F.; Brands, M.; Hinzen, B.; Weigand, S.; Habich, D. Angew.
̈
Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5072.
(8) (a) Nieto, M.; Perkins, H. R. Biochem. J. 1971, 123, 789. Review:
(b) Perkins, H. R. Pharmacol. Ther. 1982, 16, 181.
(9) (a) Williams, D. H.; Williamson, M. P.; Butcher, D. W.;
Hammond, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1332. Review:
(b) Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1172.
X-ray: (c) Schaefer, M.; Schneider, T. R.; Sheldrick, G. M. Structure
1996, 4, 1509.
(10) For lead references, see: (a) Koteva, K.; Hong, H.-J.; Wang, X.
D.; Nazi, I.; Hughes, D.; Naldrett, M. J.; Buttner, M. J.; Wright, G. D.
Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 327. (b) Hong, H.-J.; Hutchings, M. I.;
Buttner, M. J. Adv. Exp. Med. Biol. 2008, 631, 200.
(11) (a) Bugg, T. D. H.; Wright, G. D.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.;
Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 10408. Reviews:
(b) Walsh, C. T. Science 1993, 261, 308. (c) Walsh, C. T.; Fisher, S. L.;
Park, I.-S.; Prahalad, M.; Wu, Z. Chem. Biol. 1996, 3, 21. (d) Lessard, I.
A.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11028.
(e) Healy, V. L.; Lessard, I. A.; Roper, D. I.; Knox, J. R.; Walsh, C. T.
Chem. Biol. 2000, 7, R109.
(12) McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 9314.
(25) (a) Moser, H.; Fliri, A.; Steiger, A.; Costello, G.; Schreiber, J.;
Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1224. (b) Jones, R. C. F.;
Ward, G. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3853.
(13) Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.;
Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 297. References cited
therein.
(26) (a) Kamenecka, T. M.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14,
2323. (b) Inokuchi, E.; Oishi, S.; Kubo, T.; Ohno, H.; Shimura, K.;
Matsuoka, M.; Fujii, N. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 477.
(c) Inokuchi, E.; Yamada, A.; Hozumi, K.; Tomita, K.; Oishi, S.;
Ohno, H.; Nomizu, M.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3421.
(27) Xie, J.; Pierce, J. G.; James, R. C.; Okano, A.; Boger, D. L. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 13946.
(14) Reviews: (a) Evans, D. A.; DeVries, K. M. Drugs Pharm. Sci.
1994, 63, 63. (b) Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Brase, S.;
Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096. (c) Boger, D. L.
Med. Res. Rev. 2001, 21, 356.
(15) (a) Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trotter, B. W.; Richardson, T. I.;
Barrow, J. C.; Katz, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2700.
(b) Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Watson, P. S.; Wood, M. R.;
1296
dx.doi.org/10.1021/ja209937s | J. Am. Chem.Soc. 2012, 134, 1284−1297