S. Hanessian et al. / Tetrahedron 56 (2000) 7643±7660
7659
4. Gijbels, K.; Masure, S.; Carton, H.; Opdenakker, G. J.
J. Neuroimmunol. 1992, 41, 29.
McPhail, S. J.; Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Chen, L.; Dunaway,
C. M.; Gu, F.; Mieling, G. E. J. Med. Chem. 1999, 42, 87. (f) Pikul,
S.; McDow Dunham, K. L.; Almstead, N. G.; De, B.; Natchus,
M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.; Snider C. E.; Taiwo,
Y. O.; Rydel, T.; Dunaway, C. M.; Gu, F.; Mieling, G. E. J. Med.
Chem. 1998, 41, 3568. (g) For comparative studies see: Dhanaraj,
V.; Ye, Q.-Z; Johnson, L. L.; Hupe, D. J.; Ortwine, D. F.; Dunbar,
Jr., J. B.; Rubin, J. R.; Pavlovsky, A.; Humblet, C.; Blundell, T. L.
Drug Des. Discov. 1996, 13, 3.
5. For recent reviews, see (a) Whittaker, M.; Floyd, C. D.; Brown,
P.; Gearing, A. J. H. Chem. Rev. 1999, 99, 2735. (b) Michaelides,
M. R.; Curtin, M. L. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 787. (c) Rasmusen,
H. S.; McCann, P. P. Pharmacol. Ther. 1997, 75, 69. (d) White,
A. D.; Bocan, M. A.; Boxer, P. A.; Peterson, J. T.; Schrier, D. Curr.
Pharm. Des. 1997, 3, 45. (e) Browner, M. F. Perspect. Drug
Discov. Des. 1994, 2, 343. (f) Greenwald, R.; Golub, L. M., Eds.
Inhibition of Matrix Metalloproteinases: Therapeutic Potential;
N. Y. Academy of Sciences, 1994; Vol. 372.
16. (a) Hajduk, P. J.; Sheppard, G.; Nettesheim, D. G.; Olejniczak,
E. T.; Shuker, S. B.; Meadows, R. P.; Steinman, D. H.; Carrera, Jr.,
G. M.; Marcotte, P. A.; Severin, J.; Walter, K.; Smith, H.; Gubbins,
E.; Simmer, R.; Holzman, T. F.; Morgan, D. W.; Davidsen, S. K.;
Summers, J. B.; Fesik, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5818.
(b) Gooley, P. R.; O'Connell, J. F.; Marcy, A. I.; Cuca, G. C.;
Salowe, S. P.; Bush, B. L.; Hermes, J. D.; Esser, C. K.; Hagmann,
W. K.; Springer, J. P.; Johnson, B. A. Nature Struct. Biol. 1994, 1,
111.
6. (a) Campion, C.; Davidson, A. H.; Dickens, J. P.; Crimmin,
M. J. PCT Int. Appl. WO 90 05,719, 1990. (b) Chem. Abstr.
1990, 113, 212677c. (c) Grams, F.; Crimmin, M.; Hinnes, L.;
Huxley, P.; Pieper, M.; Tschesche, H.; Bode, W. Biochemistry
1995, 34, 14012.
7. Nemunaitis, J.; Poole, C.; Primrose, J.; Rosemurgy, A.;
Malfetano, J.; Brown, P.; Berrington, A.; Cornish, A.; Lynch, K.;
Rasmussen, H.; Kerr, D.; Cox, D.; Millar, A. Clin. Cancer Res.
1998, 4, 1101.
17. For recent reviews, see (a) Hanessian, S.; McNaughton-Smith,
G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789.
(b) Gante, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699.
8. Broadhurst, M. J.; Brown, P. A.; Lawton, G.; Ballantyne, N.;
Bottomley, K. M. K.; Cooper, M. I.; Eatherton, A. J.; Kilford, I. R.;
Malsher, P. J.; Nixon, J. S.; Lewis, E. J.; Sutton, B. M.; Johnson,
W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2299.
È
(c) Olson, L. G.; Bolin, D. R.; Bonner, M. P.; Bos, M.; Cook,
C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Kahn,
M.; Madison, V. S.; Rusiecki, V. K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.;
Vincent, G. P.; Voss, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039.
18. See, for example, (a) Robinson, R. P.; Laird, E. R.; Blake, J. F.;
Bordner, J.; Donahue, K. M.; Lopresti-Morrow, L. L.; Mitchell,
P. G.; Reese, M. R.; Reeves, L. M.; Stam, E. J.; Yocum, S. A.
J. Med. Chem. 2000, 43, 2293. (b) Natchus, M. G.; Cheng, M.;
Wahl, C. T.; Pikul, S.; Almstead, N. G.; Bradley, R. S.; Taiwo,
Y. O.; Mieling, G. E.; Dunaway, C. M.; Snider, C. E.; McIver,
J. M.; Barnett, B. L.; McPhail, S. J.; Anastasio, M. B.; De, B.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2077. See also: (c) Jacobsen,
E. J. PCT Int. Appl. WO 97/32,846. (b) Duan, J.; Decicco, C. P.;
Wasserman, Z. R.; Maduskuie, Jr., T. P. PCT Int. Apll. WO 99/
18,074.
9. Rockwell, A.; Melden, M.; Copeland, E. A.; Hardman, K.;
Decicco, C. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,
10337.
10. (a) Bird, J.; Montana, J. G.; Wills, R. E.; Baxter, A. D.; Owen,
D. A. PCT Int. Appl. WO 98 39,024, 1998. (b) Chem. Abstr. 1998,
129, 225751c.
11. (a) MacPherson, L. J.; Bayburt, E. K.; Capparelli, M. P.;
Carroll, B. J.; Goldstein, R.; Justice, M. R.; Zhu, L.; Hu, S.;
Melton, R. A.; Fryer, L.; Goldberg, R. L.; Doughty, J. R.; Spirito,
S.; Blancuzzi, V.; Wilson, D.; O'Byrne, E. M.; Ganu, V.; Parker,
D. T. J. Med. Chem. 1997, 40, 2525. (b) Gonnella, N. C.; Li, Y.-C.;
Zhang, X.; Paris, C. G. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2193.
12. (a) Zook, S. E.; Dagnino, Jr., R.; Deason, M. E.; Bender, S. L.;
Melnick, M. J. PCT Int Appl. WO 97 20,824, 1997. (b) Chem.
Abstr. 1997, 127, 108945s.
19. (a) Almstead, N. G.; Bradley, R. S.; Pikul, S.; De, B.; Natchus,
M. G.; Taiwo, Y. O.; Gu, F.; Williams, L. E.; Hynd, B. A.; Janusz,
M. J.; Dunaway, M.; Mieling, G. E. J. Med. Chem. 1999, 42, 4547.
(b) Levin, J. I.; DiJoseph, J. F.; Killar, L. M.; Sung, A.; Walter, T.;
Sharr, M. A.; Roth, C. E.; Skotnicki, J. S.; Albright, J. D. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2657. (c) Cheng, M.; De, B.; Almstead,
N. G.; Pikul, S.; Dowty, M. E.; Dietsch, C. R.; Dunaway, C. M.;
Gu, F.; Hsieh, L. C.; Janusz, M. J.; Taiwo, Y. O.; Natchus, M. G.
J. Med. Chem. 1999, 42, 5426. (d) Cheng, M.; De, B.; Pikul, S.;
Almstead, N. G.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.;
Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Chen, L.; Dunaway, C. M.; Gu, F.;
Dowty, M. E.; Mieling, G. E.; Janusz, M. J.; Wang-Weigand, S.
J. Med. Chem. 2000, 43, 369.
13. Campbell, J. A.; Van Hart, H.; Cau®eld, J. P.; Eugie, E.;
Womble, S.; Martin, R.; Browner, M.; Brandl, M.; Fischer, L.;
Masjedizadeh, M.; Castelhano, A.; Broka, C.; Hendricks, R. T.;
Walker, R. 216th A.C.S. Meeting, Boston, MA, 1998, MEDI 4.
14. Hanessian, S.; Bouzbouz, S.; Boudon, A.; Tucker, G. C.;
Peyroulan, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1691.
15. (a) Gomis-RuÈth, F.-X.; Maskos, K.; Betz, A.; Huber, R.;
Suzuki, K.; Yoshida, N.; Nagase, H.; Brew, K.; Bourenkov,
G. P.; Bartunik, H.; Bode, W. Nature 1997, 369, 77. (b) Becker,
J. W.; Marcy, A. I.; Rokosz, L. L.; Axel, M. G.; Burbaum, J. J.;
Fitzgerald, P. M.; Cameron, P. M.; Esser, C. K.; Hagmann, W. K.;
Hermes, J. D.; Springer, J. P. Protein Sci. 1995, 4, 1966. (c) Esser,
C. K; Bugianesi, R. L.; Caldwell, C. G.; Chapman, K. T.; Durette,
P. L.; Girotra, N. N.; Kopka, I. E.; Lanza, T. J.; Levorse, D. A.;
MacCoss, M.; Owens, K. A.; Ponpipom, M. M.; Simeone, J. P.;
Harrison, R. K.; Niedzwiecki, L.; Becker, J. W.; Marcy, A. I.;
Axel, M. G.; Christen, A. J.; McDonnell, J.; Moore, V. L.;
Olszewski, J. M.; Saphos, C.; Visco, D. M.; Shen, F.; Colleti, A.;
Krieter, P. A.; Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 1026.
(d) Cherney, R. J.; Wang, L.; Meyer, D. T.; Xue, C.-B.; Arner,
E. C.; Copeland, R. A.; Covington, M. B.; Hardman, K. D.;
Wasserman, Z. R.; Jaffee, B. D.; Decicco, C. P. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1999, 9, 1279. (e) Pikul, S.; McDow Dunham, K. L.;
Almstead, N. G.; De, B.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.;
20. (a) Hanessian, S.; Grif®n, A.; Devasthale, P. V. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1997, 7, 3119. (b) Martin, S. F.; Oalmann, C. J.; Liras,
S. Tetrahedron 1993, 49, 3521.
21. (a) Sheppard, G.; Florjancic, A. S.; Giesler, J. R.; Xu, L.; Guo,
Y.; Davidsen, S. K.; Marcotte, P. A.; Elmore, I.; Elbert, D. H.;
Magoc, T. J.; Bouska, J. J.; Goodfellow, C. L.; Morgan, D. W.;
Summers, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3251. (b) Xue,
C.-B.; He, X.; Roderick, J.; DeGrado, W. F.; Cherney, R. J.;
Hardman, K. D.; Nelson, D. J.; Copeland, R. A.; Jaffee, B. D.;
Decicco, C. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 1745. (c) Duan, J.-J. W.;
Chen, L.; Xue, C.-B.; Wasserman, Z. R.; Hardman, K. D.;
Covington M. B.; Copeland, R. R.; Arner, E. C.; Decicco, C. P.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1453. (d) Ksander, G. M.; De