Full Paper
P. Balbuena, J. C. Errey, M. A. Squire, S. S. Gurcha, M. McNeil, G. S. Besra,
n Ameijde, G. Horne, R. J. Nash, M. R. Wormald, A. Kato, G. S. Besra, S.
[12] C. L. Kelly, Z. Liu, A. Yoshihara, S. F. Jenkinson, M. R. Wormald, J. Otero,
A. Estevez, A. Kato, M. H. S. Marqvorsen, G. W. J. Fleet, R. J. Estevez, K.
3676; b) R. Bielski, Z. J. Witczak, Current Org. Chem. 2014, 18, 1897–
1912.
1738–1741; b) K. J. Hale, L. Hough, S. Manaviazar, A. Calabrese, Org.
weak inducers; l-olivose 13 and 6-deoxy-2-fluoro-l-rhamnose
16 were moderate inducers. Further studies explored their in-
duction kinetics and confirmed l-olivose 13, 6-deoxy-2-fluoro-
l-rhamnose 16 and 6-deoxy-l-altrose 18 were poorly metabo-
lized in E. coli and gave sustained induction.[12] Such inducers
with different strength could be used for different purposes
for example, production of toxic protein, production of certain
protein in constant rate. Rhamnonolactones have rarely been
used as chirons[46] but are ideal intermediates for the chemical
modification of rhamnose. Full NMR characterization of several
6-deoxyhexoses has been provided for the first time.
Experimental Section
b) S. J. Mantell, P. S. Ford, D. J. Watkin, G. W. J. Fleet, D. Brown, Tetrahe-
Full details can be found in the Supporting Information includ-
ing copies of the NMR spectra (1H, 13C and 19F).
[16] S. W. Johnson, D. Angus, C. Taillefumier, J. H. Jones, D. J. Watkin, E.
[18] M. P. Watterson, A. Martin, T. M. Krulle, J. C. Estevez, G. W. J. Fleet, Tetra-
[19] B. G. Davis, A. Hull, C. Smith, R. J. Nash, A. A. Watson, D. A. Winkler, R. C.
Acknowledgements
This work was supported by the Biotechnology and Biological
Sciences Research Council (BB/M011321/1 to J.T.H.), the Lever-
hulme Trust (G.W.J.F.), Xunta de Galicia (project GRC2014/040)
and Galchimia S.A.
[21] A. J. Fairbanks, N. C. Carpenter, G. W. J. Fleet, N. G. Ramsden, I. C.
de Belo, B. G. Winchester, S. S. Al-Daher, G. Nagahashi, Tetrahedron
Keywords: 6-deoxyhexoses
expression · rhamnonolactone · rhamnose operon
·
carbohydrates
·
gene
[22] a) C. F. Masaguer, Y. Bleriot, J. Charlwood, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet,
Charlwood, B. G. Winchester, A. L. Lane, S. Crook, D. J. Watkin, G. W. J.
Wormald, S. F. Jenkinson, V. Gibson, K. Izumori, G. W. J. Fleet, Org. Lett.
[1] a) Z. Zheng, L. L. Chen, F. L. Zuo, W. Zhao, S. W. Chen, Zhongguo Sheng-
wu Gongcheng Zazhi 2013, 33, 131–137; b) T. Mascher, S. L. Zimmer,
2888–2896; c) R. S. Gupta, J. Ahnn, Korean J. Biol. Sci. 2003, 46, 173–
[25] A. F. G. Glawar, S. F. Jenkinson, S. J. Newberry, A. L. Thompson, S. Naka-
gawa, A. Yoshihara, K. Akimitsu, K. Izumori, T. D. Butters, A. Kato, G. W. J.
[26] P. A. Levene, J. Compton, J. Biol. Chem. 1936, 116, 169.
[27] P. M. Collins, W. G. Overend, Chem. Ind. 1963, 375–376.
[28] S. W. Johnson, S. F. Jenkinson, D. Angus, C. Taillefumier, J. H. Jones,
[29] A. A. Bell, L. Pickering, M. Finn, C. de La Fuente, T. M. Krulle, B. G. Davis,
[30] S. Shompoosang, A. Yoshihara, K. Uechi, Y. Asada, K. Morimoto, Biosci.
[31] R. P. Elliott, G. W. J. Fleet, Y. S. Gyoung, N. G. Ramsden, C. Smith, Tetrahe-
[33] J. C. Dho, G. W. J. Fleet, J. M. Peach, K. Prout, P. W. Smith, Tetrahedron
[35] R. Albert, K. Dax, U. Katzenbeisser, H. Sterk, A. E. Stuetz, J. Carbohydr.
L’Heureux, M. Couturier, C. Bennett, S. Clayton, D. Tovell, F. Beaulieu, J.
[37] I. Fokt, S. Szymanski, S. Skora, M. Cybulski, T. Madden, W. Priebe, Carbo-
hydr. Res. 2009, 334, 1464–1473.
[39] P. Gullapalli, T. Shiji, D. Rao, A. Yoshihara, K. Morimoto, G. Takata, G. W. J.
[2] A. Boronat, J. Aguilar, J. Bacteriol. 1979, 140, 320–326.
[4] a) T. Stumpp, B. Wilms, J. Altenbuchner, BIOspektrum 2000, 6, 33–36;
b) H. Beuttler, J. Hoffmann, M. Jeske, B. Hauer, R. D. Schmid, J. Alten-
mann, L. L. Daniels, B. L. Wanner, J. Bacteriol. 1998, 180, 1277–1286;
c) M. J. Giacalone, A. M. Gentile, B. T. Lovitt, N. L. Berkley, C. W. Gunder-
[6] J. R. Wickstrum, J. M. Skredenske, V. Balasubramaniam, K. Jones, S. M.
c) T. Lederer, M. Kintrup, M. Takahashi, P. E. Sum, G. A. Ellestad, W.
[8] a) S. L. Chiang, J. J. Mekalanos, Infect. Immun. 1999, 67, 976–980; b) Y.
Yamashita, K. Tomihisa, Y. Nakano, Y. Shimazaki, T. Oho, T. Koga, Infect.
Immun. 1999, 67, 3693–3697; c) K. A. Kantardjieff, C. Y. Kim, C. Naranjo,
G. S. Waldo, T. Lekin, B. W. Segelke, A. Zemla, M. S. Park, T. C. Terwilliger,
[9] M. Y. Mistou, I. C. Sutcliffe, N. M. van Sorge, FEMS Microbiol. Rev. 2016;
[11] a) J. P. Shilvock, J. R. Wheatley, B. Davis, R. J. Nash, R. C. Griffiths, M. G.
Watson, R. C. Griffiths, T. D. Butters, M. Muller, D. J. Watkin, D. A. Winkler,
&
&
Chem. Eur. J. 2016, 22, 1 – 10
8
ꢃ 2016 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
ÝÝ These are not the final page numbers!