1848
P. Huang et al. / Bioorg. Med. Chem. 11 (2003) 1835–1849
biochemical screening and kinetic study, Dr. Joe Even
for coordinating the project, Dr. Heather Zhang, Dr.
Jiu-Xiang Ni, and Weisheng Liang in the chemistry
group for the analytical studies of the compounds, Dr.
Fan Xiang, Y. Diana Liu, and Yi Yang in the pro-
teomics group for HRMS analyses of the compounds.
27. Reynolds, R. A.; Yem, A. W.; Wolfe, C. L.; Deibel, M. R.;
Chidester, C. G.; Watenpaugh, K. D. J. Mol. Biol. 1999, 293,
559.
28. Stewart, A. E.; Dowd, S.; Keyse, S. M.; McDonald, N. Q.
Nature Struct. Biol. 1999, 6, 174.
29. Su, X.; Taddei, N.; Stefani, M.; Ramponi, G.; Nordlund,
P. Nature 1994, 370, 575.
30. Zhang, M.; Van Etten, R. L.; Stauffacher, C. V. Bio-
chemistry 1994, 33, 11097.
31. Zhang, M.; Zhou, M.; Van Etten, R. L.; Stauffacher, C. V.
Biochemistry 1997, 36, 15.
References and Notes
1. Fischer, E. H.; Charbonneau, H.; Tonks, N. K. Science
1991, 253, 401.
32. Zhang, M.; Stauffacher, C. V.; Lin, D.; Van Etten, R. L.
J. Biol. Chem. 1998, 273, 21714.
2. Denu, J. M.; Dixon, J. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2,
633.
3. Hunter, T. Philos. Trans. R. Soc. Lond. B Biol. Sci. 1998,
353, 583.
4. Zhang, Z. Y. Cri. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1998, 33, 1.
5. Tonks, N. K.; Neel, B. G. Cell 1996, 87, 365.
6. Elchebly, M.; Payette, P.; Michaliszyn, E.; Cromlish, W.;
Collins, S.; Loy, A. L.; Normandin, D.; Cheng, A.; Himms-
Hagen, J.; Chan, C. C.; Ramachandran, C.; Gresser, M. J.;
Tremblay, M. L.; Kennedy, B. P. Science 1999, 283, 1544.
7. Barford, D.; Flint, A. J.; Tonks, N. K. Science 1994, 363,
1397.
33. Tabernero, L.; Evans, B. N.; Tishmack, P. A.; Van Etten,
R. L.; Stauffacher, C. V. Biochemistry 1999, 38, 11651.
34. Wang, S.; Tabernero, L.; Zhang, M.; Harms, E.; Van
Etten, R. L.; Stauffacher, C. V. Biochemistry 2000, 39, 1903.
35. Burke, T. R.; Yao, Z. J.; Smyth, M. S.; Ye, B. Curr.
Pharm. Design 1997, 3, 291.
36. Burke, T. R.; Zhang, Z. Y. Biopolymers 1998, 47, 225.
37. Ripka, W. C. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 231.
38. Yao, Z. J.; Ye, B.; Wu, X. W.; Wang, S.; Wu, L.; Zhang,
Z. Y.; Burke, T. R. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1799.
39. Taylor, S. D.; Kotoris, C. C.; Dinaut, A. N.; Wang, Q.;
Ramachandran, C.; Huang, Z. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1457.
40. Desmarais, S.; Friesen, R. W.; Zamboni, R.; Ramachan-
dran, C. Biochem. J. 1999, 337, 219.
8. Jia, Z.; Barford, D.; Flint, A. J.; Tonks, N. K. Science 1995,
268, 1754.
9. Burke, T. R.; Ye, B.; Yan, X.; Wang, S.; Jia, Z.; Chen, L.;
Zhang, Z. Y.; Barford, D. Biochemistry 1996, 35, 15989.
10. Puius, Y. A.; Zhao, Y.; Sullivan, M.; Lawrence, D. S.;
Almo, S. C.; Zhang, Z. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997,
94, 13420.
11. Groves, M. R.; Yao, Z. J.; Roller, P. P.; Burke, T. R.;
Barford, D. Biochemistry 1998, 37, 17773.
12. Pannifer, A. D.; Flint, A. J.; Tonks, N. K.; Barford, D.
J. Biol. Chem. 1998, 273, 10454.
13. Andersen, H. S.; Iversen, L. F.; Jeppesen, C. B.; Branner,
S.; Norris, K.; Rasmussen, H. B.; Moller, K. B.; Moller,
N. P. H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 7101.
14. Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Branner, S.; Mortensen,
S. B.; Peters, G. H.; Norris, K.; Olsen, O. H.; Jeppesen, C. B.;
Lundt, B. F.; Ripka, W.; Moller, K. B.; Moller, N. P. H.
J. Biol. Chem. 2000, 275, 10300.
41. Yokomatsu, T.; Murano, T.; Umesue, I.; Soeda, S.; Shi-
meno, H.; Shibuya, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 529.
42. Beers, S. A.; Malloy, E. A.; Wu, W.; Wachter, M. P.;
Gunnia, U.; Cavender, D.; Harris, C.; Davis, J.; Brosius, R.;
Pellegrino-Gensey, J. L.; Siekierka, J. Bioorg. Med. Chem.
1997, 5, 2203.
43. Ibrahimi, O. A.; Wu, L.; Zhao, K.; Zhang, Z. Y. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2000, 10, 457.
44. Ye, B.; Burke, T. R. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 4733.
45. Akamatsu, M.; Ye, B.; Yan, X.; Kole, H. K.; Burke, T. R.;
Roller, P. P. Peptide Chem. 1995, 369.
46. Roller, P. P.; Wu, L.; Zhang, Z. Y.; Burke, T. R. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2149.
47. Burke, T. R.; Yao, Z. J.; Zhao, H.; Milne, G. W. A.; Wu,
L.; Zhang, Z. Y.; Voigt, J. H. Tetrahedron 1998, 54, 9981.
48. Pellegrini, M. C.; Liang, H.; Mandiyan, S.; Wang, K.;
Yuryev, A.; Vlattas, I.; Sytwu, T.; Li, Y.; Wennogle, L. P.
Biochem. 1998, 37, 15598.
15. Salmeen, A.; Andersen, J. N.; Myers, M. P.; Tonks, N. K.;
Barford, D. Mol. Cell 2000, 6, 1401.
16. Sarmiento, M.; Puius, Y. A.; Vetter, S. W.; Keng, Y. F.;
Wu, L.; Zhao, Y.; Lawrence, D. S.; Almo, S. C.; Zhang, Z. Y.
Biochemistry 2000, 39, 8171.
49. Kotoris, C.; Chen, M.; Taylor, S. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 1998, 8, 3275.
50. Desmarais, S. D.; Jia, Z.; Ramachandran, C. Arch. Bio-
chem. Biophys. 1998, 354, 225.
51. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.;
Lio, A.; Mjalli, A. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc.
1995, 117, 10787.
52. Rice, R. L.; Rusnak, J. M.; Yokokawa, F.; Yokokawa, S.;
Messner, D. J.; Boynton, A. L.; Wipf, P.; Lazo, J. S. Bio-
chemistry 1997, 36, 15965.
53. Taing, M.; Keng, Y. F.; Shen, K.; Wu, L.; Lawrence,
D. S.; Zhang, Z. Y. Biochemistry 1999, 38, 3793.
54. Wrobel, J.; Sredy, J.; Moxham, C.; Dietrich, A.; Li, Z.;
Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Wu, L.; Katz, A.; Sullivan, D.;
Tio, C.; Zhang, Z. Y. J. Med. Chem. 1999, 42, 3199.
55. Malamas, M. S.; Sredy, J.; Gunawan, I.; Mihan, B.;
Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Sullivan, D.; Flam, B. R. J. Med.
Chem. 2000, 43, 995.
56. Malamas, M. S.; Sredy, J.; Moxham, C.; Katz, A.; Xu,
W.; McDevitt, R.; Adebayo, F. O.; Sawicki, D. R.; Seestaller,
L.; Sullivan, D.; Taylor, J. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 1293.
57. Urbanek, R. A.; Suchard, S. J.; Steelman, G. B.; Knap-
penberger, K. S.; Sygowski, L. A.; Veale, C. A.; Chapdelaine,
M. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 1777.
17. Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Fauman, E. B.; Zhang,
Z. Y.; Dixon, J. E.; Saper, M. A. Nature 1994, 370, 571.
18. Schubert, H. L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Dixon,
J. E.; Saper, M. A. Protein Sci. 1995, 4, 1904.
19. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.;
Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780.
20. Bilwes, A. M.; Hertog, J.; Hunter, T.; Noel, J. P. Nature
1996, 382, 555.
21. Hoffmann, K. M. V.; Tonks, N. K.; Barford, D. J. Biol.
Chem. 1997, 272, 27505.
22. Nam, H. J.; Poy, F.; Krueger, N. X.; Saito, H.; Frederick,
C. A. Cell 1999, 97, 449.
23. Hof, P.; Pluskey, S.; Dhe-Paganon, S.; Eck, M. J.; Shoe-
lson, S. E. Cell 1998, 92, 441.
24. Yang, J.; Liang, X.; Niu, T.; Meng, W.; Zhao, Z.; Zhou,
G. W. J. Biol. Chem. 1998, 273, 28199.
25. Yuvaniyama, J.; Denu, J. M.; Dixon, J. E.; Saper, M. A.
Science 1996, 272, 1328.
26. Fauman, E. B.; Cogswell, J. P.; Lovejoy, B.; Rocque,
W. J.; Holmes, W.; Montana, V. G.; Piwnica-Worms, H.;
Rink, M. J.; Saper, M. A. Cell 1998, 93, 617.