1678
H. Hachiya et al.
PAPER
(9) For recent examples of heterogeneous catalysts, see: (a) van
der Waal, J. C.; Rigutto, M. S.; van Bekkum, H. Appl. Catal.
A 1998, 167, 331. (b) Skrobot, F. C.; Valente, A. A.; Neves,
G.; Rosa, I.; Rocha, J.; Cavaleiro, J. A. S. J. Mol. Catal. A:
Chem. 2003, 201, 211. (c) de Silva, J. M. S. E.; Vinhado, F.
S.; Mandelli, D.; Schuchardt, U.; Rinaldi, R. J. Mol. Catal.
A: Chem. 2006, 252, 186. (d) Eimer, G. A.; Díaz, I.; Sastre,
E.; Casuscelli, S. G.; Crivello, M. E.; Herrero, E. R.; Perez-
Pariente, J. Appl. Catal. A 2008, 343, 77. (e) Feliczak-Guzik,
A.; Nowak, I. Catal. Today 2009, 142, 288. (f) Levecque, P.;
Poelman, H.; Jacobs, P.; De Vos, D.; Sels, B. Phys. Chem.
Chem. Phys. 2009, 11, 2964. (g) Bonon, A. J.; Mandelli, D.;
Kholdeeva, O. A.; Barmatova, M. V.; Kozlov, Y. N.;
Shul’pin, G. B. Appl. Catal. A 2009, 365, 96. (h) Qi, B.; Lu,
X.-H.; Zhou, D.; Xia, Q.-H.; Tang, Z.-R.; Fang, S.-Y.; Pang,
T.; Dong, Y.-L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 322, 73.
(10) For recent examples of polyoxometalate complexes, see:
(a) Villa de P, A. L.; Sels, B. F.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A.
J. Org. Chem. 1999, 64, 7267. (b) Kamata, K.; Kotani, M.;
Yamaguchi, K.; Hikichi, S.; Mizuno, N. Chem.–Eur. J.
2007, 13, 639. (c) Maksimchuk, N. V.; Kovalenko, K. A.;
Arzumanov, S. S.; Chesalov, Y. A.; Melgunov, M. S.;
Stepanov, A. G.; Fedin, V. P.; Kholdeeva, O. A. Inorg.
Chem. 2010, 49, 2920.
(11) For recent examples of homogeneous catalysts, see:
(a) Sakaguchi, S.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. J. Org. Chem.
1996, 61, 5307. (b) Battioni, P.; Renaud, J. P.; Bartoli, J. F.;
Reina-Artiles, M.; Fort, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc.
1988, 110, 8462. (c) Lane, B. S.; Vogt, M.; DeRose, V. J.;
Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11946.
(d) Woitiski, C. B.; Kozlov, Y. N.; Mandelli, D.; Nizova, G.
V.; Schuchardt, U.; Shul’pin, G. B. J. Mol. Catal. A: Chem.
2004, 222, 103. (e) Grigoropoulou, G.; Clark, J. H.
Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4461. (f) Mandelli, D.; Steffen,
R. A.; Shul’pin, G. B. React. Kinet. Catal. Lett. 2006, 88,
165.
10009. (c) Saladino, R.; Neri, V.; Pelliccia, A. R.; Mincione,
E. Tetrahedron 2003, 59, 7403. (d) Saladino, R.; Andreoni,
A.; Neri, V.; Crestini, C. Tetrahedron 2005, 61, 1069.
(16) Yamazaki, S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2377.
(17) (a) Kon, Y.; Ono, Y.; Matsumoto, T.; Sato, K. Synlett 2009,
1095. (b) Kon, Y.; Hachiya, H.; Ono, Y.; Matsumoto, T.;
Sato, K. Synthesis 2011, 1092.
(18) (a) Hou, S.-Y.; Zhou, Z.-H.; Lin, T.-R.; Wan, H.-L. Eur. J.
Inorg. Chem. 2006, 1670. (b) Maheswari, P. U.; Tang, X.;
Hage, R.; Gamez, P.; Reedijk, J. J. Mol. Catal. A: Chem.
2006, 258, 295.
(19) (a) Kopperman, H. L.; Hallcher, R. C. Sr.; Riehl, A.;
Carlson, R. M.; Caple, R. Tetrahedron 1976, 32, 1621.
(b) Liu, W.; Rosazza, J. P. N. Synth. Commun. 1996, 26,
2731.
(20) Grigoropoulou, G.; Clark, J. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47,
4461.
(21) (a) Hibbert, H.; Burt, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47,
2240. (b) Böeseken, J.; Blumberger, J. S. P. Recl. Trav.
Chim. 1925, 44, 90.
(22) For recent examples, see: (a) Wang, X.-B.; Yang, X.;
Nicholas, J. B.; Wang, L.-S. Science 2001, 294, 1322.
(b) Zhou, J.; Santambrogio, G.; Brümmer, M.; Moore, D. T.;
Wöste, L.; Meijer, G.; Neumark, D. M.; Asmis, K. R. J.
Chem. Phys. 2006, 125, 111102. (c) Pegram, L. M.; Record,
M. T. Jr. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5411. (d) O’Brien, J.
T.; Prell, J. S.; Bush, M. F.; Williams, E. R. J. Am. Chem.
Soc. 2010, 132, 8248.
(23) (a) McDevit, W. F.; Long, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74,
1773. (b) Long, F. A.; McDevit, W. F. Chem. Rev. 1952, 51,
119.
(24) Hofmeister, F. Arch. Exp. Pathol. Pharmacol. 1887, 24, 247.
(25) (a) Poulson, S. R.; Harrington, R. R.; Drever, J. I. Talanta
1999, 48, 633. (b) Görgényi, M.; Dewulf, J.; Langenhove, H.
V.; Héberger, K. Chemosphere 2006, 65, 802.
(26) Pouchert, C. J.; Behnke, J. The Aldrich Library of 13C and
1H FT NMR Spectra, Vol. 1, 1st ed; Aldrich Chemical:
Milwaukee, 1993, 377C.
(12) (a) Klaas, M. R.; Warwel, S. Org. Lett. 1999, 1, 1025.
(b) Salles, L.; Brégeault, J.-M.; Thouvenot, R. Surf. Chem.
Catal. 2000, 3, 183.
(27) Kozma, E.; Cristea, I.; Müller, N. Monatsh. Chem. 2004,
135, 35.
(13) For recent examples, see: (a) Quenard, M.; Bonmarin, V.;
Gelbard, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2237. (b) Al-
Ajlouni, A. M.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1995,
117, 9243. (c) Rudolph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P.;
Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189.
(d) Zuwei, X.; Ning, Z.; Yu, S.; Kunlan, L. Science 2001,
292, 1139. (e) Grigoropoulou, G.; Clark, J. H.; Elings, J. A.
Green Chem. 2003, 5, 1. (f) Yang, X.; Gao, S.; Xi, Z. Org.
Process Res. Dev. 2005, 9, 294. (g) Tse, M. K.; Klawonn,
M.; Bhor, S.; Döbler, C.; Anilkumar, G.; Hugl, H.;
Mägerlein, W.; Beller, M. Org. Lett. 2005, 7, 987.
(h) Yeung, H.-L.; Sham, K.-C.; Tsang, C.-S.; Lau, T.-C.;
Kwong, H.-L. Chem. Commun. 2008, 3801. (i) Matsumoto,
K.; Oguma, T.; Katsuki, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48,
7432.
(28) Kim, J. H.; Lim, H. J.; Cheon, S. H. Tetrahedron 2003, 59,
7501.
(29) Pouchert, C. J.; Behnke, J. The Aldrich Library of 13C and
1H FT NMR Spectra, Vol. 1, 1st ed.; Aldrich Chemical:
Milwaukee, 1993, 379A.
(30) Feng, J. P.; Shi, Z. F.; Li, Y.; Zhang, J. T.; Qi, X. L.; Chen,
J.; Cao, X. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 6873.
(31) Garcia-Bosch, I.; Ribas, X.; Costas, M. Adv. Synth. Catal.
2009, 351, 348.
(32) Piccinini, A.; Kavanagh, S. A.; Connon, P. B.; Connon, S. J.
Org. Lett. 2010, 12, 608.
(33) Pedragosa-Moreau, S.; Morisseau, C.; Zylber, J.; Archelas,
A.; Baratti, J.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 7402.
(34) Robinson, M. W. C.; Davies, A. M.; Buckle, R.; Mabbett, I.;
Taylor, S. H.; Graham, A. E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7,
2559.
(14) Hachiya, H.; Kon, Y.; Ono, Y.; Takumi, K.; Sasagawa, N.;
Ezaki, Y.; Sato, K. Synlett 2011, 2819.
(15) (a) Villa de P, A. L.; De Vos, D. E.; de Montes, C. C.;
Jacobs, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8521.
(35) Kang, B.; Kim, M.; Lee, J.; Do, Y.; Chang, S. J. Org. Chem.
2006, 71, 6721.
(b) Sakamoto, T.; Pac, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41,
Synthesis 2012, 44, 1672–1678
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York