Aryl l3-Iodane-Mediated 6-exo-trig Cyclization
COMMUNICATIONS
M. Shiro, H. Fujioka, A. Maruyama, Y. Kita, J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 4558; c) U. Farid, T. Wirth,
Angew. Chem. 2012, 124, 3518; Angew. Chem. Int. Ed.
2012, 51, 3462; d) M. Fujita, Y. Yoshida, K. Miyata, A.
Wakisaka, T. Sugimura, Angew. Chem. 2010, 122, 7222;
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7068; e) M. Uyanik, T.
Yasui, K. Ishihara, Angew. Chem. 2010, 122, 2221;
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2175; f) H. Wu, Y.-P.
He, L. Xu, D.-Y. Zhang, L.-Z. Gong, Angew. Chem.
2014, 126, 3534; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3466;
g) P. Mizar, T. Wirth, Angew. Chem. 2014, 126, 6103;
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5993; h) U. Farid, F.
Malmedy, R. Claveau, L. Albers, T. Wirth, Angew.
Chem. 2013, 125, 7156; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52,
7018; i) P. Mizar, A. Laverny, M. El-Sherbini, U. Farid,
M. Brown, F. Malmedy, T. Wirth, Chem. Eur. J. 2014,
20, 9910; < lit j>J. Barluenga, F. Gonzµlez-Bobes,
J. M. Gonzµlez, Angew. Chem. 2002, 114, 2668; Angew.
Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2556; k) J. Barluenga, E.
Campos-Gómez, D. Rodríguez, F. Gonzµlez-Bobes,
J. M. Gonzµlez, Angew. Chem. 2005, 117, 6001; Angew.
Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5851; l) K. Muniz, C. H. Hçv-
elmann, E. Campos-Gómez, J. Barluenga, J. M. Gon-
zµlez, J. Streuff, M. Nieger, Chem. Asian J. 2008, 3,
776; m) S. Castro, J. J. Fernµndez, R. Vicente, F. J.
FaÇanµs, F. Rodríguez, Chem. Commun. 2012,48, 9089;
n) F. J. FaÇanµs, M. lvarez-PØrez, F. Rodríguez, Chem.
Eur. J. 2005, 11, 5938.
[13] J. Ong, D. I. B. Kerr, H. Bittiger, P. C. Waldmeier, P. A.
Baumann, N. G. Cooke, S. J. Mickel, W. Froestl, Eur. J.
Pharmacol. 1998, 362, 27.
[14] a) T. J. Donohoe, C. K. A. Callens, A. Flores, A. R.
Lacy, A. H. Rathi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 58; b) J. K.
Bodkin, M. D. McLeod, J. Chem. Soc. Perkin Trans.
1 2002, 2733; c) G. Liu, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 7179; d) D. J. Michaelis, K. S. Williamson,
T. P. Yoon, Tetrahedron 2009, 65, 5118; e) K. S. Wil-
liamson, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4570;
f) M. Nakanishi, C. Minard, P. Retailleau, K. Cariou,
R. H. Dodd, Org. Lett. 2011, 13, 5792; g) T. de Haro, C.
Nevado, Angew. Chem. 2011, 123, 936, Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 906; h) Z. Ma, B. C. Naylor, B. M.
Loertscher, D. D. Hafen, J. M. Li, S. L. Castle, J. Org.
Chem. 2012, 77, 1208; i) K. S. Williamson, T. P. Yoon, J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12370; j) P. Chavez, J.
Kirsch, C. H. Hovelmann, J. Streuff, M. Martinez-Bel-
monte, E. C. Escudero-Adan, E. Martin, K. Muniz,
Chem. Sci. 2012, 3, 2375; k) G.-Q. Liu, Y.-M. Li, J. Org.
Chem. 2014, 79, 10094; l) G.-Q. Liu, W. Li, Y.-M. Li,
Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 395; m) G.-Q. Liu, Z.-Y.
Ding, L. Zhang, T.-T. Li, L. Li, L. Duan, Y.-M. Li, Adv.
Synth. Catal. 2014, 356, 2303; n) A. K. Jana, S. K. Das,
G. Panda, Tetrahedron 2012, 68, 10114; o) S. K. Manna,
G. Panda, RSC Adv. 2013, 3, 18332; p) A. K. Jana, G.
Panda, RSC Adv. 2013, 3, 16795.
[15] General scheme for the synthesis of compound 9:
[8] a) V. V. Zhdankin, ARKIVOC (Gainesville, FL, U.S.A,)
2009, 1; b) A. Y. Koposov, V. V. Boyarskikh, V. V.
Zhdankin, Org. Lett. 2004, 6, 3613; c) E. B. Merkushev,
A. N. Novikov, S. S. Makarchenko, A. S. Moskal’chuk,
V. V. Glushkova, T. I. Kogai, L. G. Polyakova, J. Org.
Chem. USSR (Engl. Trans.) 1975, 11, 1246.
[9] R. A. Ancliff, C. M. Cook, C. D. Eldred, P. M. Gore,
L. A. Harrison, M. A. Hayes, S. T. Hodgson, D. B.
Judd, S. E. Keeling, X. Q. Lewell, G. Mills, G. M. Rob-
ertson, S. Swanson, A. J. Walker, M. Wilkinson, Prepa-
ration of Morpholinylmethylureas as CCR-3 Antago-
nists, PCT Int. Appl. WO 03082861, 2003.
[10] W. A. Nugent, Org. Lett. 2002, 4, 2133.
[11] a) Z. Lu, S. S. Stahl, Org. Lett. 2012, 14, 1234; b) M. L.
Leathen, B. R. Rosen, J. P. Wolfe, J. Org. Chem. 2009,
74, 5107; c) M. C. OꢁReilly, C. W. Lindsley, Org. Lett.
2012, 14, 2910; d) B. A. Lanman, A. G. Myers, Org.
Lett. 2004, 6, 1945; e) J. Zhou, L. Zhou, Y.-Y. Yeung,
Org. Lett. 2012, 14, 5250; f) R. Dave, N. A. Sasaki, Org.
Lett. 2004, 6, 15; g) J. Lai, X. Shi, Y. Gong, L. Dai, J.
Org. Chem. 1993, 58, 4775.
[12] a) A. McGhee, B. M. Cochran, T. A. Stenmark, F. E.
Michael, Chem. Commun. 2013, 49, 6800; b) S. Bera,
G. Panda, ACS Comb. Sci. 2012, 14, 1; c) M. L. Leath-
en, B. R. Rosen, J. P. Wolfe, J. Org. Chem. 2009, 74,
5107; d) M. Dhooghe, T. Vanlangendonck, K. W. Torn-
roos, N. DeKimpe, J. Org. Chem. 2006, 71, 4678;
e) B. A. Lanman, A. G. Myers, Org. Lett. 2004, 6, 1045;
f) C. Lalli, A. Trabocchi, F. Sladojevich, G. Menchi, A.
Guarna, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7871; g) D. H. Mac, A.
Sattar, S. Chandrasekhar, J. S. Yadav, R. Gree, Tetrahe-
dron 2012, 68, 8863.
[16] J. K. Vandavasi, W.-P. Hu, H.-Y. Chen, G. C. Senadi,
C.-Y. Chen, J.-J. Wang, Org. Lett. 2012, 14, 3134. See
the Supporting Information for calculation details.
[17] See the Supporting Information for further details.
[18] M.-E. Ragoussi, S. M. Walker, A. Piccanello, B. M. Kar-
iuki, P. N. Horton, N. Spencer, J. S. Snaith, J. Org.
Chem. 2010, 75, 7347.
[19] CCDC 1011720 (9b) contains the supplementary crys-
tallographic data for this paper. These data can be ob-
tained free of charge from The Cambridge Crystallo-
Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2788 – 2794
ꢀ 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
2793