10.1002/anie.201800396
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
[5]
K. G. Alley, G. Poneti, P. S. D. Robinson, A. Nafady, B. Moubaraki, J. B.
Aitken, S. C. Drew, C. Ritchie, B. F. Abrahams, R. K. Hocking, K. S.
Murray, A. M. Bond, H. H. Harris, L. Sorace, C. Boskovic, J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 8304-8323.
Acknowledgements
Financial support by the Swiss National Science Foundation
through grant number 200021_146231/1 is acknowledged. C. B.
L. acknowledges a Swiss Government Excellence Postdoctoral
Scholarship for Foreign Scholars.
[6]
[7]
[8]
[9]
a) V. Balzani, Electron transfer in chemistry, Vol. 3, VCH Wiley,
Weinheim, 2001; b) P. J. Low, Dalton Trans. 2005, 2821-2824.
Y. Hirao, M. Urabe, A. Ito, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
3300-3303.
M. Delor, S. A. Archer, T. Keane, A. Meijer, I. V. Sazanovich, G. M.
Greetham, M. Towrie, J. A. Weinstein, Nat. Chem. 2017, 9, 1099-1104.
a) R. H. Goldsmith, L. E. Sinks, R. F. Kelley, L. J. Betzen, W. H. Liu, E.
A. Weiss, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.
A. 2005, 102, 3540-3545; b) C. Atienza-Castellanos, M. Wielopolski, D.
M. Guldi, C. van der Pol, M. R. Bryce, S. Filippone, N. Martín, Chem.
Commun. 2007, 5164-5166; c) C. S. Wang, M. R. Bryce, J. Gigon, G. J.
Ashwell, I. Grace, C. J. Lambert, J. Org. Chem. 2008, 73, 4810-4818;
d) V. A. Montes, G. V. Zyryanov, E. Danilov, N. Agarwal, M. A. Palacios,
P. Anzenbacher, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1787-1795; e) M. P.
Eng, B. Albinsson, Chem. Phys. 2009, 357, 132-139; f) J. Vura-Weis, S.
H. Abdelwahed, R. Shukla, R. Rathore, M. A. Ratner, M. R.
Wasielewski, Science 2010, 328, 1547-1550; g) M. Wielopolski, J.
Santos, B. M. Illescas, A. Ortiz, B. Insuasty, T. Bauer, T. Clark, D. M.
Guldi, N. Martin, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 765-771; h) Y. Shibano,
H. Imahori, P. Sreearunothai, A. R. Cook, J. R. Miller, J. Phys. Chem.
Lett. 2010, 1, 1492-1496; i) F. Malvolti, C. Rouxel, O. Mongin, P. Hapiot,
L. Toupet, M. Blanchard-Desce, F. Paul, Dalton Trans. 2011, 40, 6616-
6618; j) R. S. Klausen, J. R. Widawsky, T. A. Su, H. Li, Q. Chen, M. L.
Steigerwald, L. Venkataraman, C. Nuckolls, Chem. Sci. 2014, 5, 1561-
1564; k) S. H. Choi, C. Risko, M. C. R. Delgado, B. Kim, J. L. Brédas, C.
D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4358-4368; l) C. Sagan, Y.
Jiang, F. Caban, J. Snaider, R. Amell, S. Wei, G. M. Florio, J. Phys.
Chem. C 2017, 121, 24945-24953.
Keywords: electron transfer • time-resolved spectroscopy •
donor-acceptor systems • molecular electronics • charge transfer
[1]
[2]
a) L. T. Calcaterra, G. L. Closs, J. R. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1983,
105, 670-671; b) M. M. Waskasi, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D.
Gust, D. V. Matyushov, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9251-9257.
a) F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 5340-5341; b) E. A. Weiss, M. J. Ahrens, L. E. Sinks, A. V.
Gusev, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
5577-5584; c) S. Barlow, C. Risko, S. J. Chung, N. M. Tucker, V.
Coropceanu, S. C. Jones, Z. Levi, J. L. Brédas, S. R. Marder, J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 16900-16911; d) M. T. Indelli, C. Chiorboli, L.
Flamigni, L. De Cola, F. Scandola, Inorg. Chem. 2007, 46, 5630-5641;
e) F. Pevny, E. Di Piazza, L. Norel, M. Drescher, R. F. Winter, S. Rigaut,
Organometallics 2010, 29, 5912-5918; f) V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo,
T. M. Figueira-Duarte, J. F. Nierengarten, J. J. Novoa, F. Mota, N.
Ventosa, C. Rovira, J. Veciana, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5818-
5833; g) J. R. Winkler, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2930-
2939; h) M. Kuss-Petermann, O. S. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed.
2016, 55, 815-819; i) Y. S. Luo, K. Barthelmes, M. Wächtler, A. Winter,
U. S. Schubert, B. Dietzek, J. Phys. Chem. C 2017, 121, 9220-9229; j)
T. Higashino, T. Yamada, M. Yamamoto, A. Furube, N. V. Tkachenko,
T. Miura, Y. Kobori, R. Jono, K. Yamashita, H. Imahori, Angew. Chem.
Int. Ed. 2016, 55, 629-633.
[10] a) Y. L. Liao, W. Y. Hung, T. H. Hou, C. Y. Lin, K. T. Wong, Chem.
Mater. 2007, 19, 6350-6357; b) T. P. I. Saragi, T. Spehr, A. Siebert, T.
Fuhrmann-Lieker, J. Salbeck, Chem. Rev. 2007, 107, 1011-1065; c) C.
Stobe, R. Seto, A. Schneider, A. Lützen, Eur. J. Org. Chem. 2014,
6513-6518.
[3]
a) M. B. Majewski, N. R. de Tacconi, F. M. MacDonnell, M. O. Wolf,
Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8331-8341; b) J. D. Megiatto, D. D. Mendez-
Hernandez, M. E. Tejeda-Ferrari, A. L. Teillout, M. J. Llansola-Portoles,
G. Kodis, O. G. Poluektov, T. Rajh, V. Mujica, T. L. Groy, D. Gust, T. A.
Moore, A. L. Moore, Nat. Chem. 2014, 6, 423-428; c) J. Melomedov, J.
R. Ochsmann, M. Meister, F. Laquai, K. Heinze, Eur. J. Inorg. Chem.
2014, 2014, 1984-2001; d) G. N. Lim, C. O. Obondi, F. D'Souza, Angew.
Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11517-11521; e) K. Kitamoto, K. Sakai, Chem.
Eur. J. 2016, 22, 12381-12390; f) K. Hu, A. D. Blair, E. J. Piechota, P. A.
Schauer, R. N. Sampaio, F. G. L. Parlane, G. J. Meyer, C. P.
Berlinguette, Nat. Chem. 2016, 8, 853-859; g) M. Yamamoto, J.
Föhlinger, J. Petersson, L. Hammarström, H. Imahori, Angew. Chem.
Int. Ed. 2017, 56, 3329-3333; h) A. Arrigo, F. Nastasi, G. La Ganga, F.
Puntoriero, G. Zappala, A. Licciardello, M. Cavazzini, S. Quici, S.
Campagna, Chem. Phys. Lett. 2017, 683, 96-104; i) S. Mendes
Marinho, M.-H. Ha-Thi, V.-T. Pham, A. Quaranta, T. Pino, C. Lefumeux,
T. Chamaillé, W. Leibl, A. Aukauloo, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56,
15936–15940.
[11] a) M. M. Sartin, C. F. Shu, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
5354-5360; b) Y. Y. Chien, K. T. Wong, P. T. Chou, Y. M. Cheng,
Chem. Commun. 2002, 2874-2875; c) K. T. Wong, S. Y. Ku, Y. M.
Cheng, X. Y. Lin, Y. Y. Hung, S. C. Pu, P. T. Chou, G. H. Lee, S. M.
Peng, J. Org. Chem. 2006, 71, 456-465; d) B. Ventura, A. Barbieri, A.
Degli Esposti, J. B. Seneclauze, R. Ziessel, Inorg. Chem. 2012, 51,
2832-2840.
[12] T. A. Halgren, R. B. Nachbar, J. Comput. Chem. 1996, 17, 587-615.
[13] a) K. Kumar, Z. Lin, D. H. Waldeck, M. B. Zimmt, J. Am. Chem. Soc.
1996, 118, 243-244; b) N. R. Lokan, M. N. Paddon-Row, M. Koeberg, J.
W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5075-5081; c) B. M.
Graff, D. N. Lamont, M. F. L. Parker, B. P. Bloom, C. E. Schafmeister,
D. H. Waldeck, J. Phys. Chem. A 2016, 120, 6004-6013; d) M. Uebe, T.
Kazama, R. Kurata, D. Sakamaki, A. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2017,
56, 15712–15717.
[4]
a) P. F. H. Schwab, M. D. Levin, J. Michl, Chem. Rev. 1999, 99, 1863-
1933; b) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew.
Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458-1462; c) M. Mayor, H. B. Weber, J.
Reichert, M. Elbing, C. von Hänisch, D. Beckmann, M. Fischer, Angew.
Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5834-5838; d) A. C. Benniston, A. Harriman,
Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 169-179; e) K. Venkatesan, O. Blacque, H.
Berke, Dalton Trans. 2007, 1091-1100; f) M. J. Frampton, H. L.
Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1028-1064; g) P. P. Lainé,
S. Campagna, F. Loiseau, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2552-2571;
h) H. A. Meylemans, J. T. Hewitt, M. Abdelhaq, P. J. Vallett, N. H.
Damrauer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11464-11466; i) D. C.
O'Hanlon, B. W. Cohen, D. B. Moravec, R. F. Dallinger, M. D. Hopkins,
J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3127-3136; j) N. Gorczak, N. Renaud, S.
Tarkuc, A. J. Houtepen, R. Eelkema, L. D. A. Siebbeles, F. C. Grozema,
Chem. Sci. 2015, 6, 4196-4206.
[14] a) M. J. Bjerrum, D. R. Casimiro, I.-J. Chang, A. J. Di Bilio, H. B. Gray,
M. G. Hill, R. Langen, G. A. Mines, L. K. Skov, J. R. Winkler, D. S.
Wuttke, J. Bioenerg. Biomembr. 1995, 27, 295-302; b) M. E. Walther, O.
S. Wenger, ChemPhysChem 2009, 10, 1203-1206.
[15] B. Geiss, C. Lambert, Chem. Commun. 2009, 1670-1672.
[16] a) M. L. A. Abrahamsson, H. B. Baudin, A. Tran, C. Philouze, K. E.
Berg, M. K. Raymond-Johansson, L. C. Sun, B. Åkermark, S. Styring, L.
Hammarström, Inorg. Chem. 2002, 41, 1534-1544; b) P. S. Braterman,
J. I. Song, J. Org. Chem. 1991, 56, 4678-4682.
[17] a) F. D. Lewis, J. Q. Liu, W. Weigel, W. Rettig, I. V. Kurnikov, D. N.
Beratan, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 12536-12541; b) M. P.
Eng, B. Albinsson, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5626-5629; c) B.
Albinsson, M. P. Eng, K. Pettersson, M. U. Winters, Phys. Chem. Chem.
Phys. 2007, 9, 5847-5864; d) M. Natali, S. Campagna, F. Scandola,
This article is protected by copyright. All rights reserved.