Oxidative addition of N-aminophthalimide to alkenyl-4,5-dihydropyrazoles and alkenylpyrazoles. Synthesis of aziridinylpyrazoles

Article abstract of DOI:10.1007/s11178-006-0039-3

Oxidation of N-aminophthalimide with lead tetraacetate in the presence of 1,5-diaryl-3-[(E)-2-arylethenyl]-1H-pyrazoles, as well as of 1,3-diphenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole, gives adducts at the exocyclic C=C bond, the corresponding phthalimidoaziridinylpyrazoles. From 1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-1H-pyrazole, only product of addition at both exocyclic C=C bonds was obtained. In the reaction with 1-phenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-5-[(E)-2-phenylethenyl] -1H-pyrazole, the adduct at the styryl C=C bond was isolated. Analogous 4,5-dihydropyrazoles, 1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-4,5- dihydro-1H-pyrazole and 1-phenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-5-[(E)-2- phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole, turned out to be inert in oxidative addition of N-aminophthalimide.

Full text of DOI:10.1007/s11178-006-0039-3

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6FKHPH ꢅꢄ
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3K&+ &+ꢌꢋ5ꢋ ꢋ3KꢋꢎGꢏꢌꢋ3K&+ &+ꢋꢎHꢏꢍꢋ
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UHDFWLRQꢋ RIꢋ SKHQ\OK\GUD]LQHꢋ ZLWKꢋ ꢀꢌꢈꢃGLSKHQ\Oꢃꢅꢌꢄꢃ
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ꢀꢌꢈꢃ%LVꢎꢄꢃQLWURSKHQ\OꢏꢃꢀꢌꢄꢃSHQWDGLHQꢃꢊꢃRQHꢋ IDLOHGꢋ WRꢋ
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