1290
E. Biron et al. / Bioorg. Med. Chem. 12 (2004) 1279–1290
Howorka, S.; Cheley, S.; Bayley, H. Nat. Biotechnol.
2001, 19, 636.
19. Spencer, D. M.; Wandless, T. J.; Schreiber, S. L.; Crab-
tree, G. R. Science 1993, 262, 1019.
2. Hellinga, H. W.; Marvin, J. S. TIBTECH 1998, 16, 183.
3. Weiss-Wichert, C; Smetazko, M.; Valina-Saba, M.;
Schalkhammer, T. J. Biomol. Screen. 1997, 2, 11.
4. (a) Cornell, B. A.; Krishna, G; Osman, P. D.; Pace, R. D.;
Wieczorek, L. Biochem. Soc. Trans. 2001, 29, 613. (b)
Cornell, B. A.; Braach-Maksvytis, V. L. B.; King, L. G.;
Osman, P. D. J.; Raguse, B.; Wieczorek, L.; Pace, R. J.
Nature 1997, 387, 580.
5. Sugawara, M.; Hirano, A.; Buhlmann, P.; Umezawa, Y.
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 187.
6. Borizenko, V.; Zhang, Z. H.; Woolley, G. A. Biochim.
Biophys. Acta 2002, 26, 1558.
7. (a) Arndt, H. D.; Bockelmann; Knoll, A.; Lamberth, S.;
Griesinger, C.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41,
21. (b) Arndt, H. D.; Knoll, A.; Koert, U. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2001, 40, 2076. (c) Schrey, A.; Vescovi, A.; Knoll,
A.; Rickert, C.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2000,
39, 5.
8. Julien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-
M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011.
9. (a) Waser, P.; Rueping, M.; Seebach, D.; Duchardt, E.;
Schwalbe, H. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1821. (b) See-
bach, D.; Fritz, M. G. Int. J. Biol. Macromol. 1999, 25,
217.
20. Voyer, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1818.
21. Engelman, D. M.; Steitz, T. A. Cell 1981, 23, 411.
22. Schultz, G. E.; Schrimer, R. H. Principles of Proteins
Structure; Springer: New York, 1996; Chapter 6.
23. Yamamoto, H.; Hayakama, T. Polymer 1979, 18, 979.
24. Benz, H. Synthesis 1994, 4, 337.
25. (a) Osapray, G.; Taylor, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990,
112, 6046. (b) Mihara, H.; Chmielewski, J. A.; Kaiser,
E. T. J. Org. Chem. 1993, 58, 2209.
26. Pichette, A.; Voyer, N.; Larouche, R.; Meillon, J.-C.
Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1279.
27. Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
1997, 36, 967.
28. Biron, E.; Voyer, N.; Meillon, J.-C.; Cormier, M.-E.;
Auger, M. Biopolymers 2000, 55, 364.
29. Voyer, N.; Robitaille, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,
6599.
30. Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem.
Soc. 1993, 115, 12315.
31. Herve, M.; Cybulska, B.; Gary-Bobo, C. M. Eur. J. Bio-
phys. 1985, 12, 121.
¨
32. Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. Can. J. Chem.
1990, 68, 976.
33. (a) Hille, B. Ionic Channels of Excitable Membranes, 2nd
10. (a) Leevy, W. M.; Donato, G. M.; Ferdani, R.; Goldman,
W. E.; Schlesinger, P. E.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 9022. (b) Gokel, G. W. Cell. Biochem. Biophys.
2001, 35, 211. (c) Gokel, G. W. Chem. Commun. 2000, 1.
(d) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29,
425.
ed.; Sinauer: Sunderland, MA, USA, 1992. (b) Lauger, P.
¨
Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 905. (c) Suarez-
Isla, B. A.; Wan, K.; Lindstrom, J.; Montal, M. Bio-
chemistry 1983, 22, 2319.
34. Wooley, G. A.; Jaikaran, A. S. I.; Zhang, Z.; Peng, S. J.
Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4448.
11. (a) Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.-H.; Regen,
S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7691. (b) Otto, S.;
Janout, V.; DiGiorgio, A. F.; Young, M. C.; Regen, S. L.
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1200.
35. Voyer, N.; Potvin, L.; Rousseau, E. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2 1997, 1469.
36. Riddell, F. G.; Hayer, M. K. Biochim. Biophys. Acta 1985,
817, 313.
12. Dieckmann, G. R.; Lear, J. D.; Zhong, Q.; Klein, M. L.;
Degrado, W. F.; Sharp, K. A. Biophys. J. 1999, 76, 618.
13. (a) Frenandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C.; Del-
gado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl,
K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Gha-
diri, M. R. Nature 2001, 412, 452. (b) Bong, D. T.; Clark,
T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int.
Ed. 2001, 40, 988.
14. (a) Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Org. Lett. 2001,
3, 4229. (b) Sakai, N.; Gerard, D.; Matile, S. J. Am.
Chem. Soc. 2001, 123, 2517. (c) Sakai, N.; Matile, S.
Chem. Eur. J. 2000, 6, 1731.
15. (a) Cameron, L. M.; Fyles, T. M.; Hu, C. W. J. Org.
Chem. 2002, 67, 1548. (b) Fyles, T. M.; Hu, C. W.; Knoy,
R. Org. Lett. 2001, 3, 1335. (c) Fyles, T. M.; Loock, D.;
Zhou, X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2997.
16. (a) Goto, C.; Yanamura, M.; Stake, A.; Kobuke, Y. J. Am.
Chem. Soc. 2001, 123, 12152. (b) Toshino, N.; Satake, A.;
Kobuke, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 457.
37. Buster, D.; Hinton, J.; Millett, F.; Shungu, D. Biophys. J.
1988, 53, 145.
38. Abel, E.; Maguire, G. E. M.; Murillo, O.; Suzuki, I.; De
Wall, S. L.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
9043.
39. Vandenburg, Y. R.; Smith, B. D.; Biron, E.; Voyer, N.
Chem. Commun. 2002, 17, 1694.
40. DeGrado, W. F.; Lear, J. D. Biopolymers 1990, 29, 205.
41. Akerfeldt, K. S.; Kienker, P. K.; Lear, J. D.; DeGrado,
W. F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry;
Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, J. D., Vogtle,
¨
F., Reinhoudt, D. N., Eds.; Pergamon: New York, 1996;
Vol. 10, p 659–686.
42. Oren, Z.; Shai, Y. Biopolymers 1998, 47, 451.
43. (a) Voyer, N.; Lamothe, J. Tetrahedron 1995, 31, 9241. (b)
Voyer, N. Top. Curr. Chem. 1997, 184, 1. (c) Voyer, N. In
Method of Organic Chemistry Houben-Weyl; Goodman,
M.; Felix, A.; Moroder, L.; Toniolo, C., Eds.; Thieme,
2002; Vol. E22c, p 153.
17. Perez, C.; Espınola, C. G.; Foces-Foces, C.; Nun
˜
ez-
44. DeGrado, W. F.; Kaiser, E. T. J. Org. Chem. 1980, 45,
1295.
45. Banerjee, S.; Ressler, C. J. Org. Chem. 1976, 41, 3056.
46. Benachir, T.; Lafleur, M. Biophys. J. 1996, 70, 831.
Coella, P.; Carrasco, H.; Martin, J. D. Org. Lett. 2000, 2,
1185.
18. Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11.