P. Ceroni, F. Vçgtle et al.
[3] a) P. Ceroni, G. Bergamini, F. Marchioni, V. Balzani, Prog. Polym.
Sci. 2005, 30, 453; b) P. Ceroni, V. Vicinelli, M. Maestri, V. Balzani,
S.-K. Lee, J. van Heyst, M. Gorka, F. Vçgtle, J. Organomet. Chem.
2004, 689, 4375.
[4] a) P. M. R. Paulo, R. Gronheid, F. C. De Schryver, S. M. B. Costa,
Macromolecules 2003, 36, 9135; b) J. D. Epperson, L.-J. Ming, B. D.
Woosley, G. R. Baker, Newkome, Inorg. Chem. 1999, 38, 4498;
c) M. F. Ottaviani, S. Bossamann, N. J. Turro, D. A. Tomalia, J. Am.
Chem. Soc. 1994, 116, 661.
[5] a) J. C. Garcia-Martinez, R. Lezutekong, R. M. Crooks, J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 5097; b) A. D’Aleo, R. M. Williams, F. Oss-
wald, P. Edamana, U. Hahn, J. van Heyst, F. D. Tichelaar, F. Vçgtle,
and L. De Cola, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1167; c) Y. Niu, R. M.
Crooks, C. R. Chim. 2003, 6, 1049; d) M. Zhao, R. M. Crooks,
Angew. Chem. 1999, 111, 375; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 364;
e) L. Balogh, D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7355;
f) M. Zhao, L. Sun, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,
4877.
[6] a) V. Balzani, P. Ceroni, S. Gestermann, C. Kauffmann, M. Gorka,
F. Vçgtle, Chem. Commun. 2000, 853; b) F. Vçgtle, S. Gestermann,
C. Kauffmann, P. Ceroni, V. Vicinelli, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 10398; c) V. Balzani, P. Ceroni, S. Gestermann, M. Gorka,
C. Kauffmann, F. Vçgtle, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3765.
[7] a) M. A. R. Meier, U. S. Schubert, Chem. Commun. 2005, 4610; b) I.
Grabchev, J.-P. Soumillion, B. Muls, G. Ivanova, Photochem. Photo-
biol. Sci. 2004, 3, 1032.
[8] a) J.-P. Cross, M. Lauz, P. D. Badger, S. Petoud, J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 16278; b) N. D. McClenaghan, R. Passalacqua, F. Loiseau,
S. Campagna, B. Verheyde, A. Hameurlaine, W. Dehaen, J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 5356; c) V. Vicinelli, P. Ceroni, M. Maestri, V.
Balzani, M. Gorka, F. Vçgtle, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6461;
d) F. Vçgtle, M. Gorka, V. Vicinelli, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balza-
ni, ChemPhysChem 2001, 2, 769.
[9] a) T. Imaoka, R. Tanaka, S. Arimoto, M. Sakai, M. Fujii, K. Yama-
moto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13896; b) A. Kimono, J.-S. Cho,
M. Higuchi, K. Yamamoto, Macromolecules 2004, 37, 5531; c) M.
Higuchi, M. Tsuruta, H. Chiba, S. Shiki, K. Yamamoto, J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 9988.
[10] a) G. Bergamini, C. Saudan, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balzani, M.
Gorka, S.-K. Lee, J. van Heyst, F. Vçgtle, J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 16466; b) R. van de Coevering, M. Kuil, J. M. K. Gebbink, G.
van Koten, Chem. Commun. 2002, 1636.
[11] M. Kawa, J. M. J. FrØchet, Chem. Mater. 1998, 10, 286.
[12] See for example, a) V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S.
Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26; b) B.-H. Huis-
man, H. Schçnherr, W. T. S. Huck, A. Friggeri, H.-J. van Manenm E.
Menozzi, G. J. Vancso, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt,
Angew. Chem. 1999, 111, 2385; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38,
2248; c) N. D. McClenaghan, F. Loiseau, F. Puntoriero, S. Serroni, S.
Campagna, Chem. Commun. 2001, 2634.
ni, M. Gorka, S.-K. Lee, M. Maestri, V. Vicinelli, F. Vçgtle, J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 4424; c) C. Saudan, V. Balzani, M. Gorka, S.-
K. Lee, J. van Heyst, M. Maestri, P. Ceroni, V. Vicinelli, F. Vçgtle,
Chem. Eur. J. 2004, 10, 899; d) C. Saudan, P. Ceroni, V. Vicinelli, M.
Maestri, V. Balzani, M. Gorka, S.-K. Lee, J. van Heyst, F. Vçgtle,
Dalton Trans. 2004, 1597; e) C. Saudan, P. Ceroni, V Vicinelli, V
Balzani, M. Gorka, S.-K. Lee, F. Vçgtle, M. Orlandi, G. Bartolini, S.
Tavolari, P. Rocchi, A. M. Ferreri, Supramol. Chem. 2004, 16, 541;
f) G. Bergamini, P. Ceroni, V. Balzani, L. Cornelissen, J. van Heyst,
S.-K. Lee, F. Vçgtle, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2959.
[17] For some recent examples, see e.g.: a) C. F. Hogan, A. R. Harris,
A. M. Bond, J. Sly, M. J. Crossley, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8,
2058; b) W.-D. Jang, N. Nishiyama, G.-D. Zhang, A. Harada, D.-L.
Jiang, S. Kawauchi, Y. Morimoto, M. Kikuchi, H. Koyama, T. Aida,
K. Kataoka, Angew. Chem. 2005, 117, 423; Angew. Chem. Int. Ed.
2005, 44, 419; c) F. Loiseau, S. Campagna, A. Hameurlaine, W.
Dehaen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352; d) S. A. Chavan, W.
Maes, L. E. M. Gevers, J. Wahlen, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs,
W. Dehaen, D. E. De Vos, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6754; e) R. P.
Brinas, T. Troxler, R. M. Hochstrasser, S. A. Vinogradov, J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 11851.
[18] R. D. Hancock, R. J. Motekaitis, J. Mashishi, I. Cukrowsky, J. H.
Reibenspies, A. E. Martell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 1925.
[19] a) A. Bianchi, M. Micheloni, P. Paoletti, Coord. Chem. Rev. 1991,
110, 17; b) Kimura, E. Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 443; c) L. Fab-
brizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini, D. Sacchi, Supramol. Chem. 2001,
13, 569.
[20] M. Meyer, V. Dahaoui-Gindrey, C. Lecomte, R. Guilard, Coord.
Chem. Rev. 1998, 178, 1313.
[21] J. W. Sibert, A. H. Cory, J. G. Cory, Chem. Commun. 2002, 154.
[22] a) E. Brucher, A. D. Sherry, in The Chemistry of Contrast Agents in
Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: A. E. Merbach, E.
Toth), Wiley, New York, 2001, Chapter 6; b) P. Caravan, J. J. Ellison,
T. J. McMurry, W. H. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293.
[23] a) E. Kimura, T. Koike, Y. Inouye, in Perspective on Bioinorganic
Chemistry, Vol. 14 (Eds.: R. W. Hay, J. R. Dilworth, K. B. Nolan),
JAI, Stamford, CT, 1999, p. 145; b) X. Liang, J. Parkinson, M.
Weishäupl, R. O. Gould, S. J. Paisey, H.-S. Park, T. M. Hunter, C. A.
Blindauer, S. A. Parson, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
9105.
[24] For the 1,3-dimethoxybenzene unit, the energy of the fluorescent ex-
cited state, as estimated from the onset of the emission band, is
about 4.3 eV. Electrochemical experiments in acetonitrile have
shown that it undergoes a chemically irreversible one-electron oxi-
dation process (Epa =1.5 V vs. SCE, at 0.2 VsÀ1), while the dansyl
unit is reduced at E1/2 =À2.02 V (vs. SCE). It follows that upon exci-
tation of the dimethoxybenzene unit an electron-transfer process
from dimethoxybenzene to dansyl moiety is thermodynamically al-
lowed.
[25] a) M. Micheloni, A. Sabbatini, P. Paoletti, J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 1 1978, 2, 828; b) V. J. Thçm, G. D. Hosken, R. D. Hancock,
Inorg. Chem. 1985, 24, 3378.
[26] J. R. Rçper, H. Elias, Inorg. Chem. 1992, 31, 1202.
[27] H. F. M. Nelissen, F. Venema, R. M. Uittenbogaard, M. C. Feiters,
R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2045.
[28] P. Suppan, Chemistry and Light, Royal Society of Chemistry, 1994,
Cambridge, UK, Chapter 6.
[13] a) F. Pina, P. Passaniti, M. Maestri, V. Balzani, F. Vçgtle, M. Gorka,
S.-K. Lee, J. van Heyst, H. Fakhrnabavi, ChemPhysChem 2004, 5,
473; b) C. Saudan, V. Balzani, M. Gorka, S.-K. Lee, M. Maestri, V.
Vicinelli, F. Vçgtle, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4424; c) M. J.
Hannon, P. C. Mayers, P. C. Taylor, Angew. Chem. 2001, 113, 1115;
Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1081; d) M. F. Ottaviani, F. Montal-
ti, N. J. Turro, D. A. Tomalia, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 158.
[14] S. M. Cohen, S. Petoud, K. N. Raymond, Chem. Eur. J. 2001, 7, 272.
[15] a) O. Enoki, T. Imaoka, K. Yamamoto, Org. Lett. 2003, 5, 2547; b) P.
Gamez, P. de Hoog, M. Lutz, A. L. Spek, J. Reedijk, Inorg. Chim.
Acta 2003, 351, 319.
[29] F. Vçgtle, S. Gestermann, C. Kauffmann, P. Ceroni, V. Vicinelli, L.
De Cola, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12161.
[30] W. A. Summers, J. Y. Lee, J. G. Burr, J. Org. Chem. 1975, 40, 1559.
[16] a) C. Saudan, V. Balzani, P. Ceroni, M. Maestri, M. Gorka, V. Vici-
nelli, F. Vçgtle, Tetrahedron 2003, 59, 3845; b) C. Saudan, V. Balza-
Received: August 4, 2006
Published online: November 15, 2006
8934
ꢀ 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Chem. Eur. J. 2006, 12, 8926 – 8934