Organic Letters
Letter
Liu, J.; Dai, D.; Zhang, M.; Zhou, H.; Zhong, W.; Lu, X. Org. Lett. 2018,
20, 4764. (m) Lu, X.; Roberts, S. E.; Franklin, G. J.; Davie, C. P.
MedChemComm 2017, 8, 1614. (n) Lu, X.; Fan, L.; Phelps, C. B.; Davie,
C. P.; Donahue, C. P. Bioconjugate Chem. 2017, 28, 1625. (o) Satz, A.
L.; Cai, J.; Chen, Y.; Goodnow, R.; Gruber, F.; Kowalczyk, A.; Petersen,
A.; Naderi-Oboodi, G.; Orzechowski, L.; Strebel, Q. Bioconjugate Chem.
REFERENCES
■
(1) For selected recent reviews on DNA-encoded chemical libraries,
see: (a) Neri, D.; Lerner, R. A. Annu. Rev. Biochem. 2018, 87, 479.
(b) Lerner, R. A.; Brenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 1164.
(c) Goodnow, R. A., Jr; Dumelin, C. E.; Keefe, A. D. Nat. Rev. Drug
Discovery 2017, 16, 131−147. (d) Zimmermann, G.; Neri, D. Drug
Discovery Today 2016, 21, 1828. (e) Franzini, R. M.; Randolph, C. J.
Med. Chem. 2016, 59, 6629. (f) Dickson, P.; Kodadek, T. Org. Biomol.
Chem. 2019, 17, 4676.
(2) For selected research papers on hit discovery using DEL
techonlogies, see: (a) Harris, P. A.; King, B. W.; Bandyopadhyay, D.;
Berger, S. B.; Campobasso, N.; Capriotti, C. A.; Cox, J. A.; Dare, L.;
Dong, X.; Finger, J. N.; Grady, L. C.; Hoffman, S. J.; Jeong, J. U.; et al. J.
Med. Chem. 2016, 59, 2163. (b) Maianti, J. P.; McFedries, A.; Foda, Z.
H.; Kleiner, R. E.; Du, X. Q.; Leissring, M. A.; Tang, W. J.; Charron, M.
J.; Seeliger, M. A.; Saghatelian, A.; Liu, D. R. Nature 2014, 511, 94.
(c) Ding, Y.; O’Keefe, H.; DeLorey, J. L.; Israel, D. I.; Messer, J. A.;
Chiu, C. H.; Skinner, S. R.; Matico, R. E.; Murray-Thompson, M. F.; Li,
F.; Clark, M. A.; Cuozzo, J. W.; Arico-Muendel, C.; Morgan, B. A. ACS
Med. Chem. Lett. 2015, 6, 888. (d) Lewis, H. D.; Liddle, J.; Coote, J. E.;
Atkinson, S. J.; Barker, M. D.; Bax, B. D.; Bicker, K. L.; Bingham, R. P.;
Campbell, M.; Chen, Y. H.; Chung, C.; Craggs, P. D.; Davis, R. P.; et al.
Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 189. (e) Samain, F.; Ekblad, T.; Mikutis, G.;
Zhong, N.; Zimmermann, M.; Nauer, A.; Bajic, D.; Decurtins, W.;
Scheuermann, J.; Brown, P. J.; Hall, J.; Graslund, S.; Schuler, H.; Neri,
D.; Franzini, R. M. J. Med. Chem. 2015, 58, 5143. (f) Li, Y. Z.; De Luca,
R.; Cazzamalli, S.; Pretto, F.; Bajic, D.; Scheuermann, J.; Neri, D. Nat.
Chem. 2018, 10, 441−448. (g) Cuozzo, J. W.; Centrella, P. A.; Gikunju,
D.; Habeshian, S.; Hupp, C. D.; Keefe, A. D.; Sigel, E. A.; Soutter, H. H.;
Thomson, H. A.; Zhang, Y.; Clark, M. A. ChemBioChem 2017, 18, 864.
(h) Brown, D. G.; Brown, G. A.; Centrella, P.; Certel, K.; Cooke, R. M.;
Cuozzo, J. W.; Dekker, N.; Dumelin, C. E.; Ferguson, A.; Fiez-Vandal,
C.; Geschwindner, S.; et al. SLAS Discovery 2018, 23, 429−436.
(i) Richter, H.; Satz, A. L.; Bedoucha, M.; Buettelmann, B.; Petersen, A.
C.; Harmeier, A.; Hermosilla, R.; Hochstrasser, R.; Burger, D.; Gsell, B.;
Gasser, R.; Huber, S.; Hug, M. N.; Kocer, B.; Kuhn, B.; Ritter, M.;
Rudolph, M. G.; Weibel, F.; Molina-David, J.; Kim, J.-J.; Santos, J. V.;
Stihle, M.; Georges, G. J.; Bonfil, R. D.; Fridman, R.; Uhles, S.; Moll, S.;
Faul, C.; Fornoni, A.; Prunotto, M. ACS Chem. Biol. 2019, 14, 37−49.
(j) Petersen, L. K.; Blakskjær, P.; Chaikuad, A.; Christensen, A. B.;
̈
2015, 26, 1623. (p) Kolmel, D. K.; Loach, R. P.; Knauber, T.; Flanagan,
M. E. ChemMedChem 2018, 13, 2132. (q) Du, H.-C.; Simmons, N.;
Faver, J. C.; Yu, Z.; Palaniappan, M.; Riehle, K.; Matzuk, M. M. Org.
Lett. 2019, 21, 2194. (r) Phelan, J. P.; Lang, S. B.; Sim, J.; Berritt, S.;
Peat, A. J.; Billings, K.; Fan, L. J.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc.
2019, 141, 3723. (s) Flood, D. T.; Asai, S.; Zhang, X. J.; Wang, J.; Yoon,
L.; Adams, Z. C.; Dillingham, B. C.; Sanchez, B. B.; Vantourout, J. C.;
Flanagan, M. E.; Piotrowski, D. W.; Richardson, P. F.; Green, S. A.;
Shenvi, R. A.; Chen, J. S.; Baran, P. S.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc.
2019, 141, 9998.
(5) Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57,
10257.
(6) Cai, P. W.; Yang, G. Y.; Zhao, L. Z.; Wan, J. Q.; Li, J.; Liu, G. S. Org.
Lett. 2019, 21, 6633.
(7) For selected papers on 2-aminobenzimidazole derivatives with
biological activities, see: (a) Chong, C. R.; Chen, X.; Shi, L.; Liu, J. O.;
Sullivan, D. J., Jr Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 415. (b) Steininger, C. Recent
Pat. Anti-Infect. Drug Discovery 2007, 2, 53.
(8) For selected research papers on synthesis of 2-aminobenzimida-
zole derivatives, see: (a) Janssens, F.; Torremans, J.; Janssen, M.;
Stokbroekx, R. A.; Luyckx, M.; Janssen, P. A. J. J. Med. Chem. 1985, 28,
1943. (b) Hasegawa, M.; Nishigaki, N.; Washio, Y.; Kano, K.; Harris, P.
A.; Sato, H.; Mori, I.; West, R. I.; Shibahara, M.; Toyoda, H.; Wang, L.;
Nolte, R. T.; Veal, J. M.; Cheung, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 4453.
(c) Smiley, R. A. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley,
2000. (d) Deng, X.; McAllister, H.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2009, 74,
5742. (e) Chi, Y.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Org. Lett. 2014, 16, 6274.
(9) Perkins, J. J.; Zartman, A. E.; Meissner, R. S. Tetrahedron Lett.
1999, 40, 1103.
(10) Ghosh, H.; Yella, R.; Nath, J.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2008,
2008, 6189.
(11) Phakhodee, W.; Duangkamol, C.; Wiriya, N.; Pattarawarapan, M.
Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5290.
(12) Wang, Z.; Zhao, Q. L.; Hou, J.; Yu, W. Q.; Chang, J. B.
Tetrahedron 2018, 74, 2324.
(13) Kim, S.; Yi, K. Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1661.
(14) For the desulfurization of cyclic thioureas by hydrogen peroxide,
see: Grivas, S.; Ronne, E.; Vares, L.; Kuhn, I.; Claesson, A.; Arnarp, J.;
Bjork, L.; Gawinecki, R. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 225.
̈
̈
̌
Dietvorst, J.; Holmkvist, J.; Knapp, S.; Korinek, M.; Larsen, L. K.;
̈
Pedersen, A. E.; Rohm, S.; Sløk, F. A.; Hansen, N. J. V. MedChemComm
2016, 7, 1332. (k) Ahn, S.; Kahsai, A. W.; Pani, B.; Wang, Q. T.; Zhao,
S.; Wall, A. L.; Strachan, R. T.; Staus, D. P.; Wingler, L. M.; Sun, L. D.;
Sinnaeve, J.; Choi, M.; Cho, T.; Xu, T. T.; Hansen, G. M.; et al. Proc.
Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2017, 114, 1708.
(3) Arico-Muendel, C. C. MedChemComm 2016, 7, 1898.
(4) For selected research papers on development of DNA compatible
reactions, see: (a) Li, X.; Liu, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43,
4848. (b) Chouikhi, D.; Ciobanu, M.; Zambaldo, C.; Duplan, V.;
Barluenga, S.; Winssinger, N. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 12698.
(c) Franzini, R. M.; Samain, F.; Abd Elrahman, M.; Mikutis, G.; Nauer,
A.; Zimmermann, M.; Scheuermann, J.; Hall, J.; Neri, D. Bioconjugate
Chem. 2014, 25, 1453. (d) Ding, Y.; Clark, M. A. ACS Comb. Sci. 2015,
17, 1. (e) MacConnell, A. B.; McEnaney, P. J.; Cavett, V. J.; Paegel, B.
M. ACS Comb. Sci. 2015, 17, 518. (f) Satz, A. L.; Cai, J.; Chen, Y.;
Goodnow, R.; Gruber, F.; Kowalczyk, A.; Petersen, A.; Naderi-Oboodi,
G.; Orzechowski, L.; Strebel, Q. Bioconjugate Chem. 2015, 26, 1623.
(g) Li, Y.; Gabriele, E.; Samain, F.; Favalli, N.; Sladojevich, F.;
Scheuermann, J.; Neri, D. ACS Comb. Sci. 2016, 18, 438. (h) Ding, Y.;
Franklin, G. J.; DeLorey, J. L.; Centrella, P. A.; Mataruse, S.; Clark, M.
A.; Skinner, S. R.; Belyanskaya, S. ACS Comb. Sci. 2016, 18, 625. (i) Fan,
L.; Davie, C. P. ChemBioChem 2017, 18, 843. (j) Thomas, B.; Lu, X.;
Birmingham, W. R.; Huang, K.; Both, P.; Reyes Martinez, J. E.; Young,
R. J.; Davie, C. P.; Flitsch, S. L. ChemBioChem 2017, 18, 858. (k) Wang,
J.; Lundberg, H.; Asai, S.; Martín-Acosta, P.; Chen, J. S.; Brown, S.;
Farrell, W.; Dushin, R. G.; O’Donnell, C. J.; Ratnayake, A. S.;
Richardson, P.; Liu, Z. Q.; Qin, T.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc.
Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018, 115, E6404−E6410. (l) Wang, X.; Sun, H.;
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX