Organic Letters
Letter
Nakagawa, H.; Ohyama, R.; Fukuuchi, T.; Ohta, S.; Suzuki, T.; Miyata,
N. J. Med. Chem. 2007, 50, 5053−5056.
(2) For a review, see: Chauhan, P.; Mahajan, S.; Enders, D. Chem.
Commun. 2015, 51, 12890−12907.
20, 358−368. (c) Qi, L.-W.; Yang, Y.; Gui, Y.-Y.; Zhang, Y.; Chen, F.;
Tian, F.; Peng, L.; Wang, L.-X. Org. Lett. 2014, 16, 6436−6439.
(16) For selected examples, see: (a) Bertelsen, S.; Marigo, M.; Brandes,
́
S.; Diner, P.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973−
12980. (b) Han, B.; He, Z.-Q.; Li, J.-L.; Li, R.; Jiang, K.; Liu, T.-Y.; Chen,
Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5474−5477. (c) Li, J.-L.; Kang, T.-
R.; Zhou, S.-L.; Li, R.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010,
49, 6418−6420. (d) Song, A.; Zhang, X.; Song, X.; Chen, X.; Yu, C.;
Huang, H.; Li, H.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4940−
4944. (e) Li, W.; Wei, J.; Jia, Q.; Du, Z.; Zhang, K.; Wang, J. Chem. - Eur.
J. 2014, 20, 6592−6596. (f) Orue, A.; Uria, U.; Reyes, E.; Carrillo, L.;
Vicario, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3043−3046. For reviews,
see: (g) Ramachary, D. B.; Reddy, Y. V. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012,
865−887. (h) Li, J.-L.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Acc. Chem. Res. 2012, 45,
1491−1500. (i) Jurberg, I. D.; Chatterjee, I.; Tannert, R.; Melchiorre, P.
Chem. Commun. 2013, 49, 4869−4883.
(3) (a) Gogoi, S.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2252−2255.
(b) Yang, Z.; Wang, Z.; Bai, S.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2011,
13, 596−599. (c) Liao, Y.-H.; Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Du, X.-L.; Cun, L.-
F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 827−832.
(d) Wang, Z.; Yang, Z.; Chen, D.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2011, 50, 4928−4932. (e) Alba, A.-N. R.; Zea, A.; Valero, G.;
Calbet, T.; Font-Bardía, M.; Mazzanti, A.; Moyano, A.; Rios, R. Eur. J.
Org. Chem. 2011, 2011, 1318−1325. (f) Wang, Z.; Chen, Z.; Bai, S.; Li,
W.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2776−
2779. (g) Mazzanti, A.; Calbet, T.; Font-Bardia, M.; Moyano, A.; Rios, R.
Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1645−1652. (h) Li, F.; Sun, L.; Teng, Y.;
Yu, P.; Zhao, J. C.-G.; Ma, J.-A. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 14255−14260.
(i) Wang, H.; Wang, Y.; Song, H.; Zhou, Z.; Tang, C. Eur. J. Org. Chem.
2013, 2013, 4844−4851. (j) Tao, Z.-L.; Zhang, W.-Q.; Chen, D.-F.;
Adele, A.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9255−9258. (k) Li,
J.-H.; Du, D.-M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6215−6223. (l) Li, J.-H.;
Du, D.-M. RSC Adv. 2014, 4, 14538−14545. (m) Han, X.; Yao, W.;
Wang, T.; Tan, Y. R.; Yan, Z.; Kwiatkowski, J.; Lu, Y. Angew. Chem., Int.
Ed. 2014, 53, 5643−5647.
(17) For examples where the substitution at C4 is important, see:
(a) Li, Y.; Liu, X.; Yang, Y.; Zhao, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 288−291.
(b) Itoh, T.; Ishikawa, H.; Hayashi, Y. Org. Lett. 2009, 11, 3854−3857.
(c) Caruana, L.; Kniep, F.; Johansen, T. K.; Poulsen, P. H.; Jørgensen, K.
A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15929−15932.
(18) X-ray structure deposited under CCDC 1438957.
(4) Gogoi, S.; Zhao, C.-G.; Ding, D. Org. Lett. 2009, 11, 2249−2252.
(5) (a) Zea, A.; Alba, A.-N. R.; Mazzanti, A.; Moyano, A.; Rios, R. Org.
Biomol. Chem. 2011, 9, 6519−6523. (b) Liu, L.; Zhong, Y.; Zhang, P.;
Jiang, X.; Wang, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 10228−10234. (c) Liang, J.;
Chen, Q.; Liu, L.; Jiang, X.; Wang, R. Org. Biomol. Chem. 2013, 11,
1441−1445. (d) Chen, Q.; Liang, J.; Wang, S.; Wang, D.; Wang, R.
Chem. Commun. 2013, 49, 1657−1659. (e) Geng, Z.-C.; Chen, X.;
Zhang, J.-X.; Li, N.; Chen, J.; Huang, X.-F.; Zhang, S.-Y.; Tao, J.-C.;
Wang, X.-W. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 4738−4743. (f) Zhang, J.-X.;
Li, N.-K.; Liu, Z.-M.; Huang, X.-F.; Geng, Z.-C.; Wang, X.-W. Adv. Synth.
Catal. 2013, 355, 797−808. (g) Chauhan, P.; Mahajan, S.; Loh, C. C. J.;
Raabe, G.; Enders, D. Org. Lett. 2014, 16, 2954−2957. (h) Rassu, G.;
Zambrano, V.; Pinna, L.; Curti, C.; Battistini, L.; Sartori, A.; Pelosi, G.;
Casiraghi, G.; Zanardi, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2330−2336.
(i) Yetra, S. R.; Mondal, S.; Mukherjee, S.; Gonnade, R. G.; Biju, A. T.
Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 268−272.
(6) (a) Mandha, S. R.; Siliveri, S.; Alla, M.; Bommena, V. R.;
Bommineni, M. R.; Balasubramanian, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012,
22, 5272−5278. (b) Elfahham, H. A.; Abdel-Galil, F. M.; Ibraheim, Y. R.;
Elnagdi, M. H. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 667−670. (c) Khan, M. A.;
Cosenza, A. G.; Ellis, G. P. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1077−1085.
(7) (a) Azzam, S. H. S.; Pasha, M. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6834−
6837. (b) Kuo, S. C.; Huang, L. J.; Nakamura, H. J. Med. Chem. 1984, 27,
539−544.
(8) Enders, D.; Grossmann, A.; Gieraths, B.; Duzdemir, M.; Merkens,
̈
C. Org. Lett. 2012, 14, 4254−4257.
(9) Jiang, X.; Liu, L.; Zhang, P.; Zhong, Y.; Wang, R. Angew. Chem., Int.
Ed. 2013, 52, 11329−11333.
(10) (a) Zhang, H.-M.; Lv, H.; Ye, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11,
6255−6257. (b) Yetra, S. R.; Mondal, S.; Suresh, E.; Biju, A. T. Org. Lett.
2015, 17, 1417−1420.
(11) For reviews, see: (a) Jiang, X.; Wang, R. Chem. Rev. 2013, 113,
5515−5546. (b) Pellissier, H. Tetrahedron 2009, 65, 2839−2877.
(c) Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3558−3588.
(d) Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781−793.
(12) Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Chem. Sci. 2013, 4, 2287−
2300.
(13) (a) Albrecht, Ł.; Dickmeiss, G.; Weise, C. F.; Rodríguez-Escrich,
C.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13109−13113.
(b) Weise, C. F.; Lauridsen, V. H.; Rambo, R. S.; Iversen, E. H.; Olsen,
M.-L.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2014, 79, 3537−3546.
(14) Gu, J.; Ma, C.; Li, Q.-Z.; Du, W.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2014, 16,
3986−3989.
(15) (a) Albrecht, Ł.; Dickmeiss, G.; Acosta, F. C.; Rodríguez-Escrich,
C.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2543−
2546. (b) Albrecht, Ł.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem. - Eur. J. 2014,
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX