Organic Letters
Letter
Jabgunde, A. M.; Virta, P.; Lonnberg, H. Curr. Org. Synth. 2015, 12,
̈
REFERENCES
■
202−207. (e) Gimenez Molina, A. G.; Jabgunde, A. M.; Virta, P.;
(1) (a) Gilham, P. T.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80,
Lonnberg, H. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2279−2285. (f) Gaffney,
̈
6212−6222. (b) Kossel, H.; Moon, M. W.; Khorana, H. G. J. Am.
̈
P. R. J.; Kim, J. F.; Valtcheva, I. B.; Williams, G. D.; Anson, M. S.;
Buswell, A. M.; Livingston, A. G. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 9535−9543.
(g) de Koning, M. C.; Ghisaidoobe, A. B. T.; Duynstee, H. I.;
Kortenaar, P. B. W. T.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A. Org.
Process Res. Dev. 2006, 10, 1238−1245. (h) Adamo, I.; Ballico, M.;
Campaner, P.; Drioli, S.; Bonora, G. M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004,
2603−2609.
Chem. Soc. 1967, 89, 2148−2154. (c) Narang, S. A.; Jacob, T. M.;
Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2158−2166. (d) Letsinger,
R. L.; Ogilvie, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3350−3355.
(e) Ohtsuka, E.; Ubasawa, M.; Ikehara, M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93,
2296−2300. (f) Khorana, H. G.; Agarwal, K. L.; Yamazaki, A. J. Am.
Chem. Soc. 1971, 93, 2754−2762. (g) Letsinger, R. L.; Finnan, J. L.;
Heavner, G. A.; Lunsford, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3278−
3279. (h) Hata, T.; Sekine, M.; Fujii, M.; Hotoda, H. Bioact. Mol.
1987, 3, 37−42. (i) Gough, G. R.; Collier, K. J.; Weith, H. L.; Gilham,
P. T. Nucleic Acids Res. 1979, 7, 1955−1964.
(2) (a) Arunachalam, T. S.; Wichert, C.; Appel, B.; Muller, S. Org.
̈
Biomol. Chem. 2012, 10, 4641−4650. (b) Sondek, J.; Shortle, D. Proc.
Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 3581−3585. (c) Yagodkin, A.;
Azhayev, A.; Roivainen, J.; Antopolsky, M.; Kayushin, A.; Korosteleva,
M.; Miroshnikov, A.; Randolph, J.; Mackie, H. Nucleosides, Nucleotides
Nucleic Acids 2007, 26, 473−497. (d) Nie, L.; Lavinder, J. J.; Sarkar,
M.; Stephany, K.; Magliery, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6177−
6186.
(3) (a) Hassler, M.; Wu, Y. Q.; Reddy, N. M.; Chan, T. H.; Damha,
M. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2575−2578. (b) Qiu, J.; El-Sagheer,
A. H.; Brown, T. Chem. Commun. 2013, 49, 6959−6961. (c) Ono, A.;
Matsuda, A.; Zhao, J.; Santi, D. V. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 4677−
4682. (d) Chattopadhyaya, J. B.; Reese, C. B. Nucleic Acids Res. 1980,
8, 2039−2053.
(4) (a) Janczyk, M.; Appel, B.; Springstubbe, D.; Fritz, H. J.; Muller,
̈
S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1510−1513. (b) Kayushin, A.;
Korosteleva, M.; Miroshnikov, A. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids
2000, 19, 1967−1976. (c) Zehl, A.; Starke, A.; Cech, D.; Hartsch, T.;
Merkl, R.; Fritz, H. J. Chem. Commun. 1996, 2677−2678. (d) Huang,
J.; Xi, Z. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3654−3657. (e) Gallo, K. A.;
Shao, K. L.; Phillips, L. R.; Regan, J. B.; Koziolkiewicz, M.; Uznanski,
B.; Stec, W. J.; Zon, G. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 7405−7420.
(f) Sinha, N. D.; Biernat, J.; McManus, J.; Koster, H. Nucleic Acids Res.
1984, 12, 4539−4557. (g) Virnekas, B.; Ge, L.; Pluckthun, A.;
̈
̈
Schneider, K. C.; Wellnhofer, G.; Moroney, S. E. Nucleic Acids Res.
1994, 22, 5600−5607. (h) Yanez, J.; Arguello, M.; Osuna, J.; Soberon
́
,
̈
́
X.; Gaytan, P. Nucleic Acids Res. 2004, 32, e158/1−e158/10.
(i) Kayushin, A. L.; Korosteleva, M. D.; Miroshinikov, A. I.; Kosch,
W.; Zubov, D.; Piel, N. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3748−3755.
(5) (a) Reese, C. B. Tetrahedron 1978, 34, 3143−3179. (b) Beaucage,
S. L. Curr. Opin. Drug Discovery Devel. 2008, 11, 203−216.
(c) Beaucage, S. L.; Iyer, R. P. Tetrahedron 1992, 48, 2223−2311.
(d) Beaucage, S. L.; Caruthers, M. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22,
1859−1862.
(6) (a) Lietard, J.; Hassler, M. R.; Fakhoury, J.; Damha, M. J. Chem.
Commun. 2014, 50, 15063−15066. (b) Lavergne, T.; Parey, N.;
Vasseur, J. J.; Debart, F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2190−2194.
(c) Kobori, A.; Miyata, K.; Ushioda, M.; Seio, K.; Sekine, M. Chem.
Lett. 2002, 16−17. (d) Anderson, K. M.; Jaquinod, L.; Jensen, M. A.;
Ngo, N.; Davis, R. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 9875−9880.
(e) Johnsson, R.; Lackey, J. G.; Bogojeski, J. J.; Damha, M. J. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3721−3725.
(7) (a) Johnson, D. C., II; Widlanski, T. S. Org. Lett. 2004, 6, 4643−
4646. (b) Cho, J. H.; Amblard, F.; Coats, S. J.; Schinazi, R. F.
Tetrahedron 2011, 67, 5487−5493. (c) Pradere, U.; Garnier-Amblard,
E. C.; Coats, S. J.; Amblard, F.; Schinazi, R. F. Chem. Rev. 2014, 114,
9154−9218. (d) Wandzik, I.; Bieg, T.; Kadela, M. Nucleosides,
Nucleotides Nucleic Acids 2008, 27, 1250−1256. (e) Watkins, B. E.;
Kiely, J. S.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5702−5708.
̆ ́ ́ ̌ ́
(f) Tokarenko, A.; Slavetínska, L. P.; Klepetarova, B.; Hocek, M. Eur. J.
Org. Chem. 2015, 2015, 7962−7983. (g) Aleiwi, B. A.; Kurosu, M.
Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3758−3762.
(8) (a) Kim, S.; Matsumoto, M.; Chiba, K. Chem. - Eur. J. 2013, 19,
8615−8620. (b) Shoji, T.; Kim, S.; Chiba, K. Chem. Lett. 2014, 43,
1251−1253. (c) Kungurtsev, V.; Laakkonen, J.; Molina, A. G.; Virta, P.
Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 6687−6693. (d) Molina, A. G.;
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX