Crystalline salicylic acid as an efficient catalyst for ultrafast Paal–Knorr pyrrole synthesis under microwave induction

Article abstract of DOI:10.1007/s12039-021-01891-9

Abstract: In this study, the viability of a wide range of crystalline aromatic and aliphatic carboxylic acids as organocatalysts has been investigated for solvent-free Paal–Knorr pyrrole synthesis under microwave activation. Among these potential catalysts, crystalline salicylic acid proved to be a remarkable catalyst because its efficiency remained high even under low microwave power irradiation or a shorter reaction time for the model reaction. The outstanding catalytic activity of salicylic acid allowed the Paal–Knorr cyclocondensation with a turnover frequency up to 1472?h^?1 which is unique in the context of a metal-free homogeneous catalysis. The attractive feature of this organocatalyst is its assistance in ultrafast pyrrole synthesis with no risk of metal contamination. Graphic abstract: [Figure not available: see fulltext.] Synopsis: A green and expeditious protocol for the synthesis of 2,5-dimethylpyrroles via combination of salicylic acid as catalyst (in its solid state) and microwaves has been introduced.

Full text of DOI:10.1007/s12039-021-01891-9

J. Chem. Sci.
( 2 0 2 1 ) 1 3 3 : 3 8
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A p p l i e d C h e m i c a l s S y n t h e s i s L a b . , C h e m i s t r y a n d C h e m i c a l E n g in e e r i n g R e s e a r c h C e n t e r o f I r a n , P a j oo h es h
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E - m a i l : k . a g h a p o o r@ y a h o o . c o m ; a g h a p o o r @ c c e r c i. a c . i r
M S r e c e i v e d 1 3 A u gu s t 2 02 0 ; r e v i s e d 2 5 N o v e m be r 2 0 2 0; a c c e p t e d 3 J a n u a r y 2 0 2 1
Abstract. I n t h i s s t u d y , t h e v i a b i l i t y o f a w i d e r a n g e o f c r y s ta l l i n e a r o m a ti c a n d a l i p h a t i c c a r b o x y li c a ci d s a s
o r g a n o c a t a l y st s h a s b e e n i n v e s t i g a t e d f o r s o l v e n t - f r e e P a a l – K n o r r p y r r o l e s y n t h e s i s u n d e r m i c r o w a ve a ct i -
v a ti o n . A m o n g t h e s e p o t e n t i a l c a t a l y s t s , c r y s ta ll i n e s a l i c y l ic a c i d p r o v e d t o b e a r e m a r k a b l e c a t a l y s t b ec au s e
i t s e f fi c i e n c y r e m a i n e d h i g h e v e n u n d e r l o w m i c r o w a v e p o w e r i r r a d i a t i o n o r a s h o r te r r e a c ti o n t im e f or t he
m o d e l r e a c t i o n . T h e o u t s t a n d i n g c a t a l y t ic a c t i v i ty o f s a l i c y l ic a c i d a l l o w e d t h e P a a l – K n o r r c y c lo c o n d e ns at i o n
w i t h a t u r n o v e r f re q u e n c y u p t o 1 4 7 2 h -1 w h ic h i s u n i q u e i n t h e c o n te x t o f a m e t a l - f r e e h o m o g e ne o u s
c at al y s i s . T h e a t t r a c t i v e f e a t u r e o f t h i s o r g a n o c a ta l y s t i s i ts a s s i s t a n c e i n u l t r a f a s t p y r r o l e s y n t h e si s w i t h n o
r i s k o f m e t a l c o n t a m i n a t i o n .
Keywords. S a l i c y l i c a c i d a n d m i c ro w a v e s ; O r g a n o c a t a l y s i s ; P a a l – K n o r r r e a c t io n ; 2 , 5 - d im e t h y l p y r r ol e .
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1. Introduction
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Scheme 1. A r o m a t i c a n d a l i p h a t i c c a rb o x y l i c a c i d s u s e d a s p o t e n ti a l o r g a n o c a ta l y s t s f o r t h e s y n t h e s i s o f 1j.
4
8
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2. Experimental
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2
.
1 Procedure for the preparation of 2,5-
dimethylpyrroles
5 2
1
N- ( 4 ’ - A c e t y l p h e n y l) - 2 , 5 - d im e t h y lp y r r o le (1p)
Registry No. 83935-45-9] M . p . 1 1 0 – 1 1 1 °C . H N M R
[CAS
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5
0
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M
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( s , 2 H ) , 2 . 6 4 ( s , 3 H ) , 2 . 0 1 ( s , 6 H ) . C N M R ( 1 2 5 M H z ,
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M
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1 0 6 .7 , 1 2 . 9 . M S ( E I ) : m/z (rel. intensity%) = 2 1 3 ( M ?,
1 0 0 ) , 1 9 8 ( 7 ) , 1 7 0 ( 3 0 ) , 1 5 4 ( 2 1 ) .
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N- ( 4 ’ - C a r b o x y p h e n y l ) - 2 ,5 - d i m e t h y l p y r r o l e (1r)
[CAS
1
Registry No. 15898-26-78] M . p . = 2 0 4 – 2 0 5 °C . H N M R
(
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3
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Table 1. S c r e e n in g c o m m o n c a rb o x y l i c a c i d s a s o r g a n o c a ta l y s t o n t h e s y n t h e s i s o f 1j u n d e r m i c r o w a v e h e a ti n g .
O
NH2
Organocatalyst
+
Br
N
neat
/
MWI 5 min
/
O
Br
0.14 g (1.2 mmol)
0.17 g (1 mmol)
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b
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C a t a l y s t ( 0 . 1 5 m m o l)
B e n z o i c a c i d
4 - M e t h o x y b e n z o i c a c i d
2 - M e t h o x y b e n z o i c a c i d
4 - H y d ro x y b e n z o i c a c i d
S a l i c y l i c a c i d
T h i o s a l i c y l i c a c i d
T e r e p h t h a l i c a c i d
P h t h a l i c a c i d
I s o p h t h a l i c a c i d
P y r o m e l l i t i c a c i d
N i c o t i n i c a c i d
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7 2
1 0 0
9 3
4 0
8 4
4 4
7 6
6 7
4 7
6 8
7 6
9 6
9 5
5 3
7 1
1 0
4 . 4 8
2 . 9 7
4 . 0 5
3 . 5 1
2 . 8 9
3 . 5 4
1 . 8 7
4 . 7 5
2 . 1 6
3 . 7 0
4 . 2 8
3 . 0 4
3 . 8 0
1 . 2 7
4 . 7 6
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 , 6 - P y r i d i n e d i c a r b o x y l i c a c i d
1 - N a p h t h o i c a c i d
2 - P h e n y l a c e t i c a c i d
B e n z i l i c a c i d
L
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O x a l i c a c i d d i h y d r a t e
A c e t i c a c i d glacial
-
a
b
M W I : M i cr o w av e i r r a d i a t i o n ( 4 2 0 W ). G a s c h ro m a t o g r a p h y a s s a y ( % ) .
3
b
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Figure 1. E f f e ct o f m i c ro wa v e t i m e o n 4 b e s t c a t a l y s t s
( 15 m o l % ) .
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J = 1 0 H z , 2 H ) , 7 . 4 0 ( d , J = 1 0 H z , 2 H ) , 5 . 8 4 ( s , 2 H ) , 2 . 0 0
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,
1 3 0 . 3 , 1 2 8 . 1 , 1 2 7 . 6 , 1 0 6 . 6 , 1 2 . 9 . M S ( E I) : m/z (rel. intensity
%) = 2 1 6 ( 1 1 ) , 2 1 5 ( 9 0 ) . 2 1 4 ( M ?, 1 0 0 ) , 1 7 0 ( 1 4 ) , 1 5 4 ( 1 7 ) .
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c o n v er t ed s u b st r a t e ( p r i m a r y a m i n e ) / ( m o l e s o f s a l i c y li c a c i d 9 r e a c t io n t im e i n h ) .
4. Conclusions
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Conflict of interest T h e a u t h o r s d e c la r e n o c o n fl i ct o f
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1 . S r e e d e v i R , S a r a n y a S a n d A n il k u m a r G 2 0 1 9 R e c en t
t r e n d s i n t h e s i lv e r - c a ta l y z e d s y n t h e si s o f n it r o ge n
h e t e r o c y c l e s Adv. Synth. Catal. 361 4 6 2 5
2 . B r a n d a o P , P i n e i r o M a n d P i n h o e M e l o T M V D 2 01 9
F l o w c h e m i s tr y : t o w a r d s a m o r e s u s t a i n a b le h et e r o-
c y c li c s y n t h e s i s Eur. J. Org. Chem. 2019 7 1 8 8
3 . G a r e l la D , B o r r e t to E , D i S t il o A , M a r t in a K , C r av ot t o
G a n d C in ta s P 2 0 1 3 M i c r o w a v e - a s s i s t e d s y n t h es i s o f
N- h e te r o c y c le s i n m e d i c i n a l c h e m is t r y Med. Chem.
Commun. 4 1 3 2 3
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4 . A k h ta r J , K h a n A A , A l i Z , H a i d e r R a n d S h a h a r Y a r M
2 0 1 7 S t r u c t u r e - a c t i v i ty r e l a t i o n s h i p ( S A R ) s t u d y a nd
d e s i g n s t r a t e g i e s o f n i t r o g e n - c o n t a i n i n g h e t e r oc yc l i c
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m o i et ie s f o r t h e i r a n t i c a n c e r a c t i v i t i e s Eur. J. Med. s u l f a t e d z i r c o n i a a s a s o l i d a c i d c a t a l y s t Chin.
Chem. 125 1 4 3 J. Chem. 30 3 7 2
5 . H o s s e i n z ad e h Z , R a ma z a n i A a n d R a z z a g h i - As l N 2 0 1 8 2 1 . L i u Y a n d H u Y L 2 0 1 8 N o v e l a n d h i g h l y e ffi ci e nt
A n t i - c an c er n i t r o g e n -c o n t a i n i n g h e t e r o c y c l i c c o m -
p o u n d s Curr. Org. Chem. 22 2 2 5 6
6 . K a ch a ev a M V , O b e r n i k h i n a N V , V e l i g i n a E S ,
p r e p a r a ti o n o f p y r r o l e s u s i n g s u p p o r t e d i o n i c l i qu i d
I L C F S O @ S i O a s a h e t e r o g e n e o u s c a t a l y s t J. Iran.
Chem. Soc. 15 1 0 3 3
3
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2
Z h u r a v l o v a M Y , P ro s t o t a Y O , K a c h k o v s k y O D a n d 2 2 . N g u y e n H T , L e T h i N P , N g u y e n C h a u D K a n d T ra n P
B r o v a r e ts V S 2 0 1 9 E s t i m a t i o n o f b i o l o g i c a l a f fi n it y o f
n i t r o g e n - c o n t ain i n g c o n j u g a t e d h e t e r o c y c l i c p h a r m a -
c op ho r e s Chem. Heterocycl. Comp. 55 4 4 8
H 2 0 1 8 N e w n a n o - F e O - s u p p o r t e d L e w i s a c i d ic i on i c
3 4
l iq u i d a s a h i g h l y e f f e c t i v e a n d r e c y c l a b l e c a t a l y s t f or
t h e p r e p a r a ti o n o f b e n z o x a n t h e n e s a n d p y r r o l e s u nd er
s o l v e n t - f r e e s o n i c a t i o n RSC Adv. 8 3 5 6 8 1
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o v e r v ie w Eur. J. Med. Chem. 176 3 4 3
8 . K u m ar i A a nd S i n g h R K 2 0 2 0 M o rp h o l in e a s
u b i q u it o u s p h ar m a c o p h o re i n m e d i c i n a l c h e m i s t r y : d e e p
i n s i gh t i n t o t h e s t r u c t u re - a c t i v i t y r e l a t i o n s h i p ( S A R )
Bioorg Chem. 96 1 0 3 5 7 8
9 . B i av a M , P o r r e t t a G C a n d M a n e t t i F 2 0 0 7 N e w
d e r i va t iv e s o f B M 2 1 2 : a c l a s s o f a n t i m y c o b a c t e r i a l
c o mp o un ds b a se d o n t h e p y r ro l e r i n g a s a s c a ff o ld Mini-
Rev. Med. Chem. 7 6 5
a l y s t : m a g n e ti c a l ly r e t r i e v a b le f e r r i t e - a n c h o r e d g lu -
t a t h io n e f o r m i c r o w a v e - a s s i s t e d P a a l – K n o r r r e ac t i on ,
a z a - M i c h a e l a d d i t io n , a n d p y r a z o l e s y n t h e si s Tetrahe-
dron 66 1 0 9 1
2 4 . M a h mo u d i H a n d J a f a r i A A 2 0 1 3 F a c i a l p r e p a r a t io n o f
s u l f o n i c a c i d - f u n c ti o n a li z e d m a g n e t i te - c o a t e d m a g he -
m i te a s a m a g n e t i c a l ly s e p a r a b l e c a t a l y s t f o r p yr r o le
s y n t h e si s ChemCatChem 5 3 7 4 3
2 5 . C h e r a g h i S , S a b e r i D a n d H e y d a r i A 2 0 1 4 N a n o m a g-
n e t i c a l l y m o d i fi e d s u l f u r i c a c i d ( c- F e O @ S i O - O S O
1 0 . G h o l ap S S 2 0 1 6 P y r r o l e : a n e m e r g i n g s c a f f o l d f o r
c on st r u c t i o n o f v a l u a b l e t h e r a p e u t i c a g e n t s Eur. J. Med.
Chem. 110 1 3
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H ) : a n e f fi c i e n t , f a s t , a n d r e u s a b l e c a t a l y s t f o r G r e en er
P a a l – K n o r r p y r r o l e s y n t h e s i s Catal. Lett. 144 1 33 9
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A l a m M M a n d I q b a l M 2 0 1 8 P y r r o l e : a n i n s i g h t i n t o
r e ce n t p h a r m ac o l o g i c a l a d v a n c e s w i t h s t r u c t u r e a c t i v i t y
r e l at i o n s h i p Eur. J. Med. Chem. 157 5 2 7
c or e/ sh ell n an os tr uc tu re F e O @ PE G4 00 -S O H as
3 4 3
h et er og en eo us a nd m ag ne ti ca ll y r ec yc la bl e n an oc at al ys t
f or o ne -p ot s yn th es is o f s ub st itu te d p yr ro le s b y P aa l– Kn or r
r ea ct io n a t r oo m t em pe ra tu re J. Colloid Interface Sci. 496
1 77
1 2 . Bo uk ou va la M C, K av al lie ra to s N G , A th an as si ou C G ,
B e n e l l i G a nd H a d j i a r a p o g l o u L P 2 0 1 9 I n s e c ti c i d a l
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p ro du ct p es ts Environ. Sci. Pollut. Res. 26 2 98 45
1 3 . Zh an g X, W en g G , Zh an g Y a nd Li P 2 01 5 U ni qu e
B 2 0 1 8 S y n t h e s i s o f 2 , 5 - d im e t h y l - N- s u b s t it u t e d p yr -
r o le s c a t a l y z e d b y d i e t h y l e n e tr ia m i n e p e n ta a c e t i c a ci d
s u p p o r t e d o n F e O n a n o p a r t i c l e s Org. Prep. Proced.
c he mo se le cti ve P aa l– Kn orr r ea cti on c at aly ze d b y M gI
e th er at e u nd er s ol ve nt -f re e c on di tio ns Tetrahedron 71
2 59 5
2
3
4
Int. 50 4 6 5
2 8 . H a n d y S a n d L a v e n d e r K 2 0 1 3 O r g a n i c s y n t he s i s i n
d e e p e u t e c t i c s o l v e n t s : P a a l – K n o r r r e a c t io n s Tetrahe-
dron Lett. 54 4 3 7 7
1 4 . J o s hi S D , M o r e U A , K u l k a r n i V H a n d A m i n a b h a v i T
M 2 0 1 3 P y r ro l e : c h e m i c a l s y n t h e s i s , m i c r o w a v e
a ss i s t ed s y n th e s i s , r e a c t i o n s a n d a p p l i c a t i o n s : a r e v i e w 2 9 . N g u y e n H T , N g u y e n C h a u D K a n d T r a n P H 2 0 1 7
Curr. Org. Chem. 17 2 2 7 9
A g r e e n a n d e f fi c i e n t m e t h o d f o r t h e s y n t h e s i s o f
p y r r o l e s u s i n g d e e p e u t e c t i c s o l v e n t ( [ C h o -
l i n e C l ] [ Z n C l ] ) u n d e r s o l v e n t - f r e e s o n i c a t i o n New
1 5 . B al a k r i s h n a A , A g u i a r A , S o b ra l P J M , W a n i M Y a n d
A l m ei d a e S i l v a S o b r a l J A J F N 2 0 1 9 P a a l – K n o r r
s y n th e s i s o f p y r r o l e s : f ro m c o n v e n t i o n a l t o g r e e n
s y n th e s i s Catal. Rev. 61 8 4
1 6 . D a r a bi H R , P o o r h e r a v i M R , A g h a p o o r K , M i r z a e e A ,
M o h s e n z ad e h F , A sa d o l l a h n e j a d N , e t a l . 2 0 1 2 S i li c a -
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2
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J. Chem. 41 1 2 4 8 1
3 0 . S h a i b u n a M , T h e r e s a L V a n d S r e e k u m a r K 2 01 8 A
n e w g r e e n a n d e f fi c i e n t B r ø n st e d : L e w is a c i d i c D E S f or
p y r r o l e s y n t h e s i s Catal. Lett. 148 2 3 5 9
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c at a ly s t f o r t h e P a a l – K n o r r p y r r o l e s y n t h e s i s Environ.
Chem. Lett. 10 5
1 7 . A g h a po or K , E b a d i -N i a L , M o h s e n z a d e h F , M o h e b i
M o r a d M , B a l a v a r Y a n d D a r a b i H R 2 0 1 2 S i li c a -
2 0 1 2 P a a l – K n o r r r e a c t io n c a t a l y z e d b y m e t a l – o r g an i c
f r a m e w o r k I R M O F - 3 a s a n e f fi c i e n t a n d r eu s a bl e
h e t e r o g e n e o u s c a t a l y s t J. Mol. Catal. A: Chem.
363–364 1 7 8
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h et e r og e n e ou s c a t a l y s t f o r t h e P a a l -K n o r r p y r r o l e
s y n t he s i s J. Organomet. Chem. 708–709 2 5
1 8 . A g h a p oo r K , M o h s e n z a d e h F , D a r a b i H R a n d R a s tg a r S
2 0 1 9 A m i ld a n d e f fi c i e n t m e t h o d f o r t h e s y n t he s i s o f
p y r r o l e s u s i n g M I L - 5 3 ( A l ) a s a c a t a l y s t u n d e r s o l v e nt -
f r e e s o n i c a t i o n RSC Adv. 9 9 0 9 3
2 0 1 8 M i c r o w av e -i n d u c e d c a l c i u m ( I I) c h l o r i d e - c a t a l y z e d 3 3 . D a r a b i H R , A g h a p o o r K , D a r e s t a n i F a r a h a n i A a nd
P a a l –K n o r r p y r ro l e s y n t h e s i s : a s a f e , e x p e d i t i o u s , a n d
s u s t ai n a b le p r o t o c o l Res. Chem. Intermed. 44 4 0 6 3
M o h s e n z a d e h F 2 0 1 2 V i t a m in B a s a m e t a l- f re e
1
o r g a n o c a t a l y s t f o r g r e e n e r P a a l – K n o r r p y r r o l e s y nt h es i s
Environ. Chem. Lett. 10 3 6 9
3 4 . A z i z i N , D a v o u d p o u r A , E s k a n d a r i F a n d B a t e b i E 2 01 3
S q u a r i c a c i d c a t a l y z e d s i m p l e s y n t h e s i s o f N - s u b s t i t ut e d
p y r r o l e s i n g r e e n r e a c t io n m e d i a Monatsh. Chem. 144 4 05
1 9 . B an i k B K , S a m a j d a r S a n d B a n i k I 2 0 0 4 S i m p l e
s y n th e s i s o f s u b s t i t u t e d p y r ro l e s J. Org. Chem. 69 2 1 3
2 0 . T e i mo ur i A a nd C h e r m a h i n i A N 2 0 1 2 O n e - p o t g r e e n
s y n th e s i s o f p y r ro l e d e ri v a t i v e s c a t a l y z e d b y n a n o

3
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J. Chem. Sci.
(
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2
1
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1
3
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:
3
8
3 5 . A g h a po or K , M o h s e n z a d e h F , D a ra b i H R , S a y a h i H
a nd B al a v a r Y 2 0 1 6 L - T r y p t o p h a n -c a t a l y z e d P a a l –
K n o r r p y r r o le c y c l o c o n d e n s a t i o n : a n e f fi c i e n t, c l e a n 4 6 . L i u M , C h e n X , C h e n T , X u Q a n d Y i n S F 2 0 1 7 M e t al -
h y d r o d e a m i n a t i o n o f a r o m a t i c a m i n e s b y t e r t - bu t yl
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7
a nd r e cy cl a bl e o r g a n o c a t a l y s t Res. Chem. Intermed. 42 f r e e o x i d a ti v e p a r a - a c y l a ti o n o f u n p r o t e c t e d a n i l i n es w i t h
4 0 7 N - h e t e r o a r y lm e t h a n e s Org. Biomol. Chem. 15 9 84 5
3 6 . M o h s e n z ad e h F , D a ra b i H R , A l i v a n d M , A g h a p o o r K 4 7 . F e l ip e - B la n c o D a n d G o n z a l e z - G o m e z J C 2 01 8
a n d B al a v a r Y 2 0 2 0 N a t u r a l l y o c c u rr i n g o r g a n i c a c i d s
f o r o r g a n o c at a ly t i c s y n t h e s i s o f p y r ro l e s v i a P a a l– K n o r r
r e ac t i o n Res. Chem. Intermed. 46 5 2 5 5
S a l ic y li c a c i d - c a t a l y z e d a r y la t i o n o f e n o l a c e t a t e s w i t h
a n i l i n e s Adv. Synth. Catal. 360 2 7 7 3
4 8 . M i r E , M o l l a s h a h i E a n d M a r a n d i G 2 0 1 8 S y n t h e s i s o f
2 , 3 - d ih y d r o q u in a z o li n - 4 ( 1 H ) - o n e s u s i n g c a r b o xy l i c
a c i d s a s c a t a l y s t Curr. Catal. 7 2 1 7
4 9 . M oh ama dp ou r F 2 01 9 Sa li cy li c a ci d a s a b io -b as ed , n at ur al
a nd v ers ati le c at al ys t f or g re en , s ol ve nt- fr ee a nd o ne -p ot
Bi gi ne ll i s yn th es is o f 3 ,4 -d ih yd ro py ri mid in -2 -( 1H )- on e/
t hi on e d er iv ati ve s Chem. Chem. Technol. 13 1 36
3 7 . O l i v e ir a V G , C a r d o so M F C a n d F o r e z i L S M 2 0 1 8
O r g an o c a ta l y s i s : a b r i e f o v e r v i e w o n i t s e v o l u ti o n a n d
a p pl i c a t i o n s Catalysts 8 6 0 5
3 8 . S a h o o B M a n d B a n i k B K 2 0 1 9 O rg a n o c a t a l y s i s : t r e n d s
o f d r u g s y n t h es i s i n m e d i c i n a l c h e m i s t r y Curr. Orga-
nocatal. 6 9 2
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S a l i cy l ic a ci d d e ri v a t i v e s : s y n t h e s i s , f e a t u r e s a n d u s a g e
a s t h er a pe u t i c t o o l s Expert Opin. Ther. Patents 21
1 8 3 1
3 - s u b s t it u t e d - 4 - a r y lm e t h y l i d e n e i s o x a z o l- 5 ( 4 H ) - o ne
d e r iv a ti v e s c a t a l y z e d b y s a l i c y l ic a c i d Curr. Organo-
catal. 6 2 8
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I , T r e fi l o v a A N , L j u s h i n a G A , e t a l . 2 0 1 7 P o l y fl u o -
r i n a te d s al i c y li c a c i d d e ri v a t i v e s a s a n a l o g s o f k n o w n
d r u g s : s y n th e s i s , m o l e c u l a r d o c k i n g a n d b i o l o g i c a l
e v al u a t i o n Bioorg. Med. Chem. 25 9 1
D a r a b i H R 2 0 1 5 C a t a l y t ic a c t i v i ty o f t h e n a n op o r o us
M C M - 4 1 s u r f a c e f o r t h e P a a l – K n o r r p y r r o l e c y c l oc on -
d e n s a ti o n Z. Naturforsch. Sect. B 70 4 7 5
5 2 . M o r e U A , J o s h i S D , A m i n a b h a v i T M , G a d a d A K ,
N a d a g ou da M N an d K u l ka r ni V H 2 01 4 D e s i g n, s y nth e s i s ,
m ol e cu l a r do c k i n g a n d 3D - Q SA R s t u d i e s of p o t e n t
i n h i b i t o r s o f e n o y l - a c y l c a r r i e r p ro t e i n r e d u c t a s e a s p o te n ti a l
a n t i m y c o b a c t e r i a l a g e n t s Eur. Med. Chem. 71 1 99
5 3 . Z h u W , G r o h M , H a u p e n t h a l J a nd H a r t m a n n R W 2 01 3 A
d et ec ti ve s to ry i n d ru g d is co ve ry : e lu ci da ti on o f a s cr ee n-
i ng a rt ifa ct r ev ea ls p ol ym er ic c ar bo xy li c a cid s a s p ot en t
i nh ib it or s o f R NA p ol ym er as e Chem. Eur. J. 19 8 39 7
4 1 . S h ch u r I V , S h c h e g o l k o v E V , B u r g a r t Y V , K o z i ts i n a
A N , I v a n o v a A V , A l y a m o v s k a y a I S , e t a l . 2 0 2 0 M e t a l
c o mp l e x e s b a se d o n p o l y flu o r o s a l i c y l i c a c i d s a n d t h e i r
a n ti m y co t i c a n d a n t i m i c r o b i a l a c t i v i t y Polyhedron 177
1 1 4 2 7 9
4 2 . K l e s s ig D F , T i a n M a n d C h o i H W 2 0 1 6 M u l t ip le
t ar g et s o f s al i cy l i c a c i d a n d i t s d e ri v a t i v e s i n p l a n t s a n d
a n im a l s Front. Immunol. 7 2 0 6
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a ly t i c s y n t he s i s o f d r u g s a n d b i o a c t i v e n a t u ra l p r o d u c t s
Eur. J. Org. Chem. 2007 2 5 7 5
Sustainable Chemistry ( C R C P r e s s : B o c a R a t o n )
5 5 . M u n s h i P a n d G u r u R o w T N 2 0 0 6 I n t ra - a nd
i n t e r m o l e c u la r i n t e r a c t i o n s i n s m a l l b i o a c t i v e m o l e -
c u l e s : c o o p e r a t i v e f e a tu r e s f r o m e x p e r i m e n ta l a nd
t h e o r e ti c a l c h a r g e - d e n s i t y a n a ly si s Acta Crystallogr.
Sect. B 62 6 1 2
4 4 . K h o d j a I A , G h a l e m W , D e h i m a t Z I , B o u l c i n a R ,
C ar b o n i B a n d D e b a c h e A 2 0 1 4 S o l v e n t - fr e e s y n t h e s i s
o f d i h y d r o p y r i d i n e s a n d a c ri d i n e d i o n e s v i a a s a l i c y l i c
a ci d - c a t al y z ed H a n t z s c h m u l t i c o m p o n e n t r e a c ti o n
Synth. Commun. 44 9 5 9
˚
¨
5 6 . N o r d s t r om F L a n d R a s m u s o n A C 2 0 0 6 S o l u b i l i t y a nd
m e l t in g p r o p e r t i e s o f s a l i c y l ic a c i d J. Chem. Eng. Data
51 1 6 6 8
4 5 . F e l i p e- B l an c o D , A l o n s o F a n d G o n z a l e z -G o m e z J C
a c i d - c a t a l y z e d
2
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