A highly selective anthraquinone appended oxacalixarene receptor for fluorescent ICT sensing of F? ions: an experimental and computational study

Article abstract of DOI:10.1007/s12039-020-01862-6

Abstract: A new anthraquinone appended oxacalix[4]arene (DAQOC) has been synthesized and characterized by different ¹H NMR, IR, ESI-MS and ¹³C NMR spectroscopic techniques. This compound was explored for its sensing abilities towards various anions. DAQOC showed selective anion sensing behaviour towards F^? ions which was supported by absorption as well as emission studies. Among other anions, only in the presence of F^? ions, a quenching in the fluorescence emission of over 79% was observed due to changes in the intermolecular charge transfer (ICT) process. DAQOC exhibited high selectivity and good sensitivity toward F^? ions in the presence of competing ions and the detection limit was found to be 1.23 μM. ¹H NMR titration displays that the peak corresponding to –NH protons (at 12.91 ppm) disappears upon interaction with F^?, suggesting that the sensing mechanism follows the deprotonation route. The geometrical features of F^? bound oxacalixarene species were modelled by the Density Functional Theory (DFT) and NCIPlot calculations. The findings suggested that the appended substituents including nitro groups and anthraquinone can make the calix[4]arene ring electron deficient and thereby more susceptible for F^? ions. Moreover, this present chemosensor has been applied for recognition of F^? ions from waste water samples which is of direct practical relevance. Graphic abstract: A new anthraquinone appended oxacalix[4]arene has been explored for its sensing abilities towards F^? by absorption and emission studies. An intermolecular charge transfer mechanism has been attributed due to the deprotonation of N–H groups in DAQOC. DAQOC-F^? complex is modelled by the Density Functional Theory and NCIPlot calculations.[Figure not available: see fulltext.]

Full text of DOI:10.1007/s12039-020-01862-6

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