Seung Hee Kang and Dae Young Kim
COMMUNICATIONS
[
7] For b-keto esters, see: a) D. Y. Kim, E. J. Park, Org.
Lett. 2002, 4, 545; b) Y. Hamashima, K. Yagi, H.
Takano, L. Tamꢂs, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc.
[13] R. Frantz, L. Hintermann, M. Perseghini, D. Broggini,
A. Togni, Org. Lett. 2003, 5, 1709.
[14] M. J. Cho, Y. K. Kang, N. R. Lee, D. Y. Kim, Bull.
2
002, 124, 14530; c) Y. Hamashima, H. Takano, D.
Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2191.
Hotta, M. Sodeoka, Org. Lett. 2003, 5, 3225; d) J.-A.
Ma, D. Cahard, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15,
[15] a) J. H. Lee, D. Y. Kim, Syntehsis 2010, 1860; b) H. W.
Moon, D. Y. Kim, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2906;
c) J. H. Lee, D. Y. Kim, Adv. Synth Catal. 2009, 351,
1
007; e) N. Shibata, T. Ishimaru, T. Nagai, J. Kohno, T.
1
5
779; d) Y. K. Kang, D. Y. Kim, J. Org. Chem. 2009, 74,
734; e) H. W. Moon, M. J. Cho, D. Y. Kim, Tetrahe-
Toru, Synlett 2004, 1703; f) N. Shibata, J. Kohno, K.
Takai, T. Ishimaru, S. Nakamura, T. Toru, S. Kanemasa,
Angew. Chem. 2005, 117, 4276; Angew. Chem. Int. Ed.
dron Lett. 2009, 50, 4896; f) B. K. Kwon, S. M. Kim,
D. Y. Kim, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 259; g) Y. Oh,
S. M. Kim, D. Y. Kim, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4674;
h) S. H. Kang, Y. K. Kang, D. Y. Kim, Tetrahedron
2
005, 44, 4204; g) N. R. Lee, S. M. Kim, D. Y. Kim,
Bull. Korean Chem. Soc., 2009, 30, 829.
[
[
8] For a-cyanoacetates, see: a) H. R. Kim, D. Y. Kim, Tet-
rahedron Lett. 2005, 46, 3115; b) E. J. Park, H. R. Kim,
C. W. Joung, D. Y. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2004,
2
009, 65, 5676; i) J. H. Lee, H. T. Bang, D. Y. Kim, Syn-
lett 2008, 1821; j) S. M. Kim, J. H. Lee, D. Y. Kim, Syn-
lett 2008, 2659; k) S. H. Jung, D. Y. Kim, Tetrahedron
Lett. 2008, 49, 5527; l) Y. K. Kang, D. Y. Kim, Tetrahe-
dron Lett. 2006, 47, 4265; m) E. J. Park, M. H. Kim,
D. Y. Kim, J. Org. Chem. 2004, 69, 6897; n) D. Y. Kim,
Y. J. Choi, H. Y. Park, C. U. Joung, K. O. Koh, J. Y.
Mang, .; K.-Y. Jung, Synth. Commun. 2003, 33, 435;
o) D. Y. Kim, S. C. Huh, S. M. Kim, Tetrahedron Lett.
2
5, 1451; c) S. M. Kim, Y. K. Kang, M. J. Cho, D. Y.
Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2435.
9] For b-ketophosphonates, see: a) L. Bernardi, K. A. Jør-
gensen, Chem. Commun. 2005, 1324; b) Y. Hamashima,
T. Suzuki, Y. Shimura, T. Shimizu, N. Umebayashi, T.
Tamura, N. Sasamoto, M. Sodeoka, Tetrahedron Lett.
2
005, 46, 1447; c) S. M. Kim, H. R. Kim, D. Y. Kim,
2
2
001, 42, 6299; p) D. Y. Kim, S. C. Huh, Tetrahedron
001, 57, 8933; q) Y. K. Kang, S. M. Kim, D. Y. Kim, J.
Org. Lett. 2005, 7, 2309; d) S. M. Kim, Y. K. Kang, K.
Lee, J. Y. Mang, D. Y. Kim, Bull. Korean Chem. Soc.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847.
16] a) D. A. Evans, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
2
006, 27, 423; e) Y. Hamashima, T. Suzuki, H. Takano,
[
Y. Shimura, Y. Tsuchiya, K. Moriya, T. Goto, M. So-
deoka, Tetrahedron 2006, 62, 7168.
9
958; b) D. A. Evans, S. Mito, D. Seidel, J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 11583; c) S. L. Poe. M. Kobaslija, D. T.
McQuade, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9216; d) S.
Fossy, R. Matsubara, H. Kiyohara, S. Kobayashi, Inorg.
Chem. 2008, 47, 781; e) W.-Y. Chen, L. Ouyang, R.-Y.
Chen, X.-S. Li, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3972.
17] a) J. Y. Mang, D. G. Kwon, D. Y. Kim, J. Fluorine
Chem. 2009, 130, 259; b) J. Y. Mang, D. G. Kwon, D. Y.
Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 249; c) D. Y.
Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2036.
18] a) H. M. Meshram, P. N. Reddy, K. Sadashiv, J. S.
Yadav, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 623; b) M. Altuna-
Urquijo, A. Gehre, S. P. Stanforth, B. Tarbit, Tetrahe-
dron 2009, 65, 975.
[
[
10] For a-cyanophosphonates, see: a) Y. K Kang, M. J.
Cho, S. M. Kim, D. Y. Kim, Synlett 2007, 1135; b) K.
Moriyama, Y. Hamashima, M. Sodeoka, Synlett 2007,
1
139.
11] a) D. H. Paull, M. T. Scerba, E. Alden-Danforth, L. R.
Widger, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17260;
b) D. Enders, M. R. M. Hꢃttl, Synlett 2005, 991; c) M.
Marigo, D. Fielenbach, A. Braunton, A. Kjærsgaard,
K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2005, 117, 3769;
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3703; d) D. D. N. Stein-
er, C. F. Barbas III, Angew. Chem. 2005, 117, 3772;
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3706; e) T. D. Beeson,
D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
[
[
[19] We have checked the possibility of self-disproportiona-
tion of chiral fluorinated products 3 in line with the
suggestion made by one of the reviewer. Chiral fluori-
nated product (3a) was not subjected to the self-dispro-
portionation of enantiomers via chromatographic pu-
rification and evaporation steps. See the Supporting In-
formation for details.
8
826; f) Y. Huang, A. M. Walji, C. H. Larsen, D. W. C.
MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051.
[
12] a) R. D. Chambers, J. Hutchinson, J. Fluorine Chem.
1
998, 92, 45; b) R. D. Chambers, M. P. Greenhall, J.
Hutchinson, Tetrahedron 1996, 52, 1; c) G. Resnati,
D. D. DesMarteau, J. Org. Chem. 1991, 56, 4925.
2786
ꢀ 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2783 – 2786