European Journal of Organic Chemistry
10.1002/ejoc.201701114
FULL PAPER
C. Choi, S. Kim, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2016, 81, 11706−11715; i) A.
Goitia, E. Gomez-Bengoa, A. Correa, Org. Lett. 2017, 19, 962−965; j)
V. O. Filimonov, L. N. Dianova, K. A. Galata, T. V. Beryozkina, M. S.
Novikov, V. S. Berseneva, O. S. Eltsov, A. T. Lebedev, P. A. Slepukhin,
V. A. Bakulev, J. Org. Chem. 2017, 82, 4056−4071.
c) N. K. Sebbar, M. E. M. Mekhzoum, E. M. Essassi, Z. Abdelfettah, Y.
Ouzidan, Y. K. Rodi, A. Talbaoui, Y. Bakri, J.Mar.Chim.Heterocycl.
2016, 15, 1-11; d) Refinel, A. Alif, M. Khairat, Deswati, Der Pharma
Chemica, 2016, 8, 236-242.
[11]
[12]
a) R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633-638; b) R.
Huisgen, R. Knorr, L. ꢀꢁꢂiꢃꢄ, G. Szeimies, Chem. Ber. 1965, 98, 4014-
4018.
[
3]
a) A. Massarotti, A. Brunco, G. Sorba, G. C. Tron, J. Chem. Inf. Model.
014, 54, 396−406; b) T. Miura, Y. Funakoshi, M. Murakami, J. Am.
2
Chem. Soc. 2014, 136, 2272−2275; c) Y. C. Wang, Y. Y. Xie, H. E. Qu,
H. S. Wang, Y. M. Pan, F. P. Huang, J. Org. Chem. 2014, 79,
a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew.
Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2601; b) L. V. Lee, M. L. Mitchell, S. J.
Huang, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 9588-9593.
4463−4469; d) A. Bhaumik, S. Samanta, T. Pathak, J. Org. Chem. 2014,
79, 6895−6904; e) J. Guo, B. Yu, Y. N. Wang, D. Duan, L. L. Ren, Z.
Gao, J. Gou, Org. Lett. 2014, 16, 5088−5091; f) Y. Chen, G. Nie, Q
Zhang, S. Ma, H. Li, Q. Hu, Org. Lett. 2015, 17, 1118−1121; g) A.
Irastorza, J. M. Aizpurua, A. Correa, Org. Lett. 2016, 18, 1080−1083; h)
L.L. Zhu, X. Q. Xu, J. W. Shi, B. L. Chen, Z. Chen, J. Org. Chem. 2016,
[13]
a) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67,
3057-3062.
[14] a) M. Belkheira, D. Abed, J. M. Pons, C. Bressy, Chem. Eur. J. 2011,
17, 12917-12921; b) L. Wang, S. Peng, L. J. T. Danence, Y. Gao, J.
Wang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6088-6093; c) D. B. Ramachary, A. B.
Shashank, Chem. Eur. J. 2013, 19, 13175-13181; d) S. S. V.
Ramasastry, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14310-14312; e) W. Li, Z.
Du, J. Huang, Q. Jia, K. Zhang, J. Wang, Green Chem. 2014, 16,
3003–3006; f) J. Thomas, S. Jana, S. Liekensb, W. Dehaen, Chem.
Commun, 2016, 52, 9236-9239;
8
1, 3568−3575; i) Z. Zhang, S. Yang, J. Li, X. Liao, J. Org. Chem. 2016,
1, 9639−9646.
8
[
4]
a) A. Boyer, Org. Lett. 2014, 16, 5878−5881; b) S. Koguchi, K. Izawa,
ACS Comb. Sci. 2014, 16, 381−385; c) P. Kumar, C. Joshi, A. K.
Srivastava, P. Gupta, R. Boukherroub, S. L. Jain, ACS Sustainable
Chem. Eng. 2016, 4, 69−75; d) D. Gangaprasad, J. P. Raj, T. Kiranmye,
S. S. Sadik, J. Elangovan, RSC Adv. 2015, 5, 63473–63477; e) M. Teci,
M. Tilley, M. A. McGuire, M. G. Organ, Org. Process Res. Dev. 2016,
[15] a) W. Li, Z. Du, K. Zhang, J. Wang, Green Chem. 2015, 17, 781–784; b)
W. Li, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14186-14190; c) Y.
Chen, G. Nie, Q. Zhang, S. Ma, H. Li, Q. Hu, Org. Lett. 2015, 17, 1118-
1121; d) S. Rohilla, S. S. Patel, N. Jain, Eur. J. Org. Chem. 2016, 847-
854; e) D. Janreddy, V. Kavala, C. W. Kuo, W. C. Chen, C. Ramesh, T.
Kotipalli, T. S. Kuo, M. L. Chen, C. H. He, C. F. Yao, Adv. Synth. Catal.
2013, 355, 2918 – 2927; f) J. P. Wan, S. Cao, Y. Liu, Org. Lett. 2016,
18, 6034−6037; g) J. P. Wan, S. Cao, Y. Liu, J. Org. Chem. 2015, 80,
9028−9033.
2
0, 1967−1973; f) N. V. Rostovskii, J. O. Ruvinskaya, M. S. Novikov, A.
F. Khlebnikov, L. A. Smetanin, A. V. Agafonova, J. Org. Chem. 2017,
2, 256−268.
8
[
5] a) D. Amantini, F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, E. Zunino, L. Vaccaro,
J. Org. Chem. 2005, 70, 6526-6529; b) M. J. Giffin, H. Heaslet, A. Brik,
Y. C. Lin, G. Cauvi, C. H. Wong, D. E. McRee, J. H. Elder, C. D. Stout,
B. E. Torbett, J. Med. Chem. 2008, 51, 6263–6270; c) N. Pribut, C. G. L.
Veale, A. E. Basson, W. A. L. Otterlo, S. C. Pelly, Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2016, 26, 3700–3704; d) S. Jana, S. Iram, J. Thomas, M. Q. Hayat,
C. Pannecouque, W. Dehaen, Molecules. 2017, 22, 303-316.
[16] a) X. Wang, K. Sidhu, L. Zhang, S. Campbell, N. Haddad, D. Reeves, D.
Krishnamurthy, C. H. Senanayake, Org. Lett. 2009, 11, 5490-5493; b) X.
Wang, L. Zhang, D. Krishnamurthy, C. H. Senanayake, P. Wipf, Org.
Lett. 2010, 12, 4632-4635; c) S. Xu, X. Zhuang, X. Pan, Z. Zhang, L.
Duan, Y. Liu, L. Zhang, X. Ren, K. Ding, J. Med. Chem. 2013, 56,
4631−4640; d) K. Wang, M. Chen, Q. Wang, X. Shi, J. K. Lee, J. Org.
Chem. 2013, 78, 7249-7258; e) A. Boyer, Org. Lett. 2014, 16, 1660-
1663; f) C. E. Kim, S. Park, D. Eom, B. Seo, P. H. Lee, Org. Lett. 2014,
16, 1900-1903; g) X. Lei, L. Li, Y. P. He, Y. Tang, Org. Lett. 2015, 17,
5224-5227; h) Z. Monasterio, A. Irastorza, J. I. Miranda, J. M. Aizpurua,
Org. Lett. 2016, 18, 2511-2514; i) Y. Li, Q. Zhang, Q. Du, H. Zhai, Org.
Lett. 2016, 18, 4076-4079; j) X. Lei, M. Gao, Y. Tang, Org. Lett. 2016,
18, 4990−4993; k) K. Huang, G. Sheng, P. Lu, Y. Wang, J. Org. Chem.
2017, 82, 5294−5300; l) X. Deng, X. Lei, G. Nie, L. Jia, Y. Li, Y. Chen, J.
Org. Chem. 2017, 82, 6163−6171; j) J. P. Wan, D. Hu, Y. Liu, S. Sheng,
ChemCatChem. 2015, 7, 901-903.
[
6]
a) D. M. Mazur, M.E. Zimens, V. A. Bakulev, A. T. Lebedev, J. Pharm.
Biomed. Anal. 2017, 145, 315–321; b) B. Kummari, N. Polkam, P.
Ramesh, H. Anantaraju, P. Yogeeswari, J. S. Anireddy, S. D.
Guggilapud, B. N. Babu, RSC Adv. 2017, 7, 23680–23686.
[
7]
a) A. B. Lopes, P. Wagner, R. O. M. A. Souza, N. L. Germain, J. Uziel,
J. J. Bourguignon, M. Schmitt, L. S. M. Miranda, J. Org. Chem. 2016,
81, 4540−4549; b) A. Gigante, A. G. S. Juan, L. Delang, C. Li, O.
Bueno, A. M. Gamo, E. M. Priego, M. J. Camarasa, D. Jochmans, P.
Leyssen, E. Decroly, B. Coutard, G. Querat, J. Neyts, M. J. Perez,
Antiviral Research. 2017, 144, 216-222; c) D. M. Mazur, M. E. Zimens,
V. A. Bakulev, A. T. Lebedev, J. Pharm. Biomed. Anal. 2017, 145, 315–
3
21.
8] a) W. Tan, Q. Li, F. Dong, S. Qiu, J. Zhang, Z. Guo, Carbohydr. Polym.
017, 160, 163–171; b) N. Fu, S. Wang, Y. Zhang, C. Zhang, D. Yang,
[
[
[
2
L. Weng, B. Zhao, L. Wang, Eur. J. Med. Chem. 2017, 136, 596-602; c)
T. F. Santos, J. B. Jesus, P. M. Neufeld, A. K. Jordão, V. R. Campos, A.
C. Cunha, H. C. Castro, M. C. B. V. Souza, V. F. Ferreira, C. R.
Rodrigues, P. A. Abreu, Med Chem Res. 2017, 26, 680–689; d) B.
Neelamma, J. U. Rani, S. Vianala, M. K. Thupurani, Der Pharma
Chemica. 2016, 8, 124-131.
[17] a) Q. Tian, X. Chen, W. Liu, Z. Wang, S. Shia, C. Kuang, Org. Biomol.
Chem. 2013, 11, 7830-7833; b) S. Shi, W. Liu, P. Hea, C. Kuang,Org.
Biomol. Chem. 2014, 12, 3576–3580; c) X. Yu, Z. D. Huang, W. Liu, S.
P. Shi, C. X. Kuang, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4459-4465; d) P. He,
Q. Tiana, C. Kuang, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 7146–7148; e) S.
Shi, C. Kuang, J. Org. Chem. 2014, 79, 6105−6112; f) W. Liu, Y. Li, B.
Xu, C. Kuang, Org. Lett. 2013, 15, 2342-2345; g) Z. Wang, C. Kuang,
Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1549-1554; h) W. Shi, Z. Shi, Chin. J.
Chem. 2014, 32, 974—980. i) R. Jeyachandran, H. K. Potukuchi, L.
Ackermann, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1771–1777; j) Z. Shen, G.
Cera, T. Haven, L. Ackermann, Org. Lett. 2017, 19, 3795-3798; k) L.
Ackermann, H. K. Potukuchi, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4503–4513;
l) X. Tian, F. Yang, D. Rasina, M. Bauer, S. Warratz, F. Ferlin, L.
Vaccaro, L. Ackermann, Chem. Commun. 2016, 52, 9777-9780; m) L.
Ackermann, H. K. Potukuchi, D. Landsberg, R. Vicente, Org. Lett. 2008,
10, 3081-3084; n) L. Ackermann, R. Jeyachandran, H. K. Potukuchi, P.
Novak, L. Buttner, Org. Lett. 2010, 12, 2056-2059.
9]
a) T. A. Bakka, M. B. Strøm, J. H. Andersen, O. R. Gautun, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2017, 27, 1119-1123; b) R. P. Jadhav, H. N. Raundal, A. A.
Patil, V. D. Bobade, J. Saud. Chem. Soc. 2017, 21, 152–159; c) M.
Bhata, G. K. Nagaraja, R. Kayarmara, R. P. K. Sreedhara, S. Biswasc,
S. R. Mohammed , Der Pharma Chemica. 2016, 8, 200-221; d) B. F.
Abdel-Wahab, R. E. Khidre, H. A. lMohamed, G. A. El-Hiti, Arab J Sci
Eng. 2017, 42, 2441–2448; e) D. S. Reddy, N. Seelam, S. M. Reddy,
Asian J. Chem. 2017, 29, 631-634.
10] a) T. G. Kraljevic, A. Harej, M. Sedic, S. K. Pavelic, V. Stepanic, D.
Drenjancevic, J. Talapko, S. Raic-Malic, Eur. J. Med. Chem. 2016, 124,
794-808; b) P. Khaligh, P. Salehi, M. Bararjanian, A. Aliahmadi, H. R.
Khavasi, S. Nejad-Ebrahimi, Chem. Pharm. Bull. 2016, 64, 1589–1596;
This article is protected by copyright. All rights reserved.