Inorganic Chemistry
Article
(
6) Meyer-Wegner, F.; Nadj, A.; Bolte, M.; Auner, N.; Wagner, M.;
Holthausen, M. C.; Lerner, H.-W. Chem.Eur. J. 2011, 17, 4715−
719.
7) Stable silylenes see: (a) Denk, M.; Lennon, R.; Hayashi, R.;
(27) Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7−13.
(28) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. A 1990, 46, 467−473.
4
(
(29) Sheldrick, G. M. SHELXL-97, A Program for the Refinement of
Crystal Structures; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.
̈ ̈
West, R.; Belyakov, A. V.; Verne, H. P.; Haaland, A.; Wagner, M.;
Metzler, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2691−2692. (b) Ghadwal, R.
S.; Roesky, H. W.; Merkel, S.; Henn, J.; Stalke, D. Angew. Chem., Int.
Ed. 2009, 48, 5683−5686. (c) Filippou, A. C.; Chernov, O.;
Schnakenburg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5687−5690.
(30) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci,
B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.
P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;
Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima,
T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;
Ogliaro, J. E. P. Jr.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K.
N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.;
Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega,
N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.;Cross, J. B.; Bakken, V.;
Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.;
Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.;
Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.;
(
d) Ghadwal, R. S.; Pro
W. Inorg. Chem. 2011, 50, 358−364.
8) Kummer, D.; Koster, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10,
12.
9) Meyer-Wegner, F.; Wagner, M.; Lerner, H.-W. unpublished
̈
pper, K.; Dittrich, B.; Jones, P. G.; Roesky, H.
(
̈
4
(
1
work; NMR data of 1,4-bis(trichlorosilyl)-1,4-dihydropyridine:
H
3
NMR: δ 5.90 (2H, d, J = 7.9 Hz, R N−CHCHR), δ 4.38 (2H,
HH
2
3
dd, J = 8.1 Hz, R N−CHCHR), δ 2.55 (1H, t, J = 4.5 Hz,
2
HH
1
3
̈
Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.;
Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09,
Revision A.3; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009; Modified version.
R CSiH); C NMR: δ 126.8 (R N−CHCHR), δ 100.7 (R N−
2
2
2
15
29
CHCHR), δ 33.0 (R CSiH); N NMR: δ 99.8; Si NMR: δ −1.5
2
(
Cl Si−C), δ −25,5 (Cl Si−N).
3
3
(
31) (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098−3100. (b) Lee, C.;
(
1
2
10) (a) Khan, M. A.; Peppe, C.; Tuck, D. G. Can. J. Chem. 1984, 62,
662−1665. (b) Creighton, J. A.; Taylor, M. J. Can. J. Chem. 1987, 65,
526−2528.
11) Preliminary result concerning the reaction of 1·TMEDA with
Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785−789. (c) Stephens, P.
J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994,
9
8, 11623−11627. (d) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648−
(
+
5652. (e) Hertwig, R. H.; Koch, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345−
351.
MeI: The MALDI mass spectrum of the reaction mixture revealed
peaks of Si Cl (n = 4, 6, 8, 10; m/z (MALDI ): 989.4 [Si Cl ]
correct isotope pattern), 791.6 [Si Cl ] (correct isotope pattern),
+
+
n
2n
10 20
+
(32) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M.. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200−
1211.
(
8 16
+
+
593.8 [Si Cl ] (correct isotope pattern), 396.0 [Si Cl ] (correct
6
1
2
4
8
(
33) Schaf
̈
er, A.; Horn, H.; R. Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97,
isotope pattern)).
12) (a) Wiberg, N.; Karampatses, P.; Kim, C.-K. Ber. 1987, 120,
203−1212. (b) Wiberg, N.; Preiner, G.; Karampatses, P.; Kim, C.-K.;
Schurz, K. Chem. Ber. 1987, 120, 1357−1368.
13) (a) Wiberg, N.; Ziegleder, G. Chem. Ber. 1978, 111, 2123−2129.
b) Wiberg, N.; Preiner, G.; Wagner, G.; Koepf, H. Z. Naturforsch.
987, B42, 1062−1074.
14) [3 + 2] cycloadducts of silyl azides and silanimines with small
2
571−2577.
(
(
1
34) Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787−1799.
(
(
1
(
substituents tend to isomerize see: Lerner, H.-W.; Bolte, M.; Wiberg,
N. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 246−251.
(
15) Dimerization of silanimines see: Lerner, H.-W.; Bolte, M.;
Schurz, K.; Wiberg, N.; Baum, G.; Fenske, D.; Bats, J. W.; Wagner, M.
Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4998−5005.
(
16) (a) Lerner, H.-W. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 781−798.
(
b) Lerner, H.-W.; Scholz, S.; Bolte, M.; Wagner, M. Z. Anorg. Allg.
Chem. 2004, 630, 443−451. (c) Wiberg, N.; Amelunxen, K.; Lerner,
H.-W.; Schuster, H.; Noth, H.; Krossing, I.; Schmidt-Ameluxen, M.;
Seifert, T. J. Organomet. Chem. 1997, 542, 1−18.
17) Lerner, H.-W.; Scholz, S.; Bolte, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001,
27, 1638−1642.
18) (a) Lerner, H.-W.; Wiberg, N.; Bats, J. W. J. Organomet. Chem.
005, 690, 3898−3907. (b) Lerner, H.-W.; Wiberg, N.; Polborn, K. Z.
Naturforsch. 2002, 57b, 1199−1206. (c) Lerner, H.-W.; Sanger, I.;
Schodel, F.; Polborn, K.; Bolte, M.; Wagner, M. Z. Naturforsch. 2007,
2b, 1285−1290.
19) Sawitzki, G.; von Schnering, H. G. Chem. Ber. 1976, 109, 3728−
734.
20) San
M.; Lerner, H.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 6671−6676.
21) Choi, S.-B.; Kim, B.-K.; Boudjouk, P.; Grier, D. G. J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 8117−8118.
22) Dai, X.; Choi, S.-B.; Braun, C. W.; Vaidya, P.; Kilina, S.;
Ugrinov, A.; Schulz, D. L.; Boudjouk, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 4047−
053.
̈
(
6
(
2
̈
̈
6
(
3
(
̈
̈
ger, I.; Kuckmann, T. I.; Dornhaus, F.; Bolte, M.; Wagner,
(
(
4
(
23) Structural details: CCDC 814074.
(
24) Fester, G. W.; Eckstein, J.; Gerlach, D.; Wagler, J.; Brendler, E.;
Kroke, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 2667−2673.
25) Fung, B. M.; Khitrin, A. K.; Ermolaev, K. J. Magn. Reson. 2000,
42, 97−101.
26) Aliev, A. E.; Harris, K. D. M.; Apperley, D. C. Chem. Commun.
993, 251−253.
(
1
(
1
8
606
dx.doi.org/10.1021/ic301283m | Inorg. Chem. 2012, 51, 8599−8606