Journal of the American Chemical Society
Page 10 of 12
(24) SotoꢀCerrato, V.; ManuelꢀManresa, P.; Hernando, E.; Calabuigꢀ
Fariñas, S.; MartínezꢀRomero, A.; FernándezꢀDueñas, V.; Sahlholm,
K.; Knöpfel, T.; GarcíaꢀValverde, M.; Rodilla, A. M.; Jantusꢀ
Lewintre, E.; Farràs, R.; Ciruela, F.; PérezꢀTomás, R.; Quesada, R. J.
Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15892.
(25) Valkenier, H.; Judd, L. W.; Li, H.; Hussain, S.; Sheppard, D. N.;
Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12507.
(26) Valkenier, H.; Haynes, C. J. E.; Herniman, J.; Gale, P. A.; Davis,
A. P. Chem. Sci. 2014, 5, 1128.
(27) Ko, S.ꢀK.; Kim, S. K.; Share, A.; Lynch, V. M.; Park, J.;
Namkung, W.; Van Rossom, W.; Busschaert, N.; Gale, P. A.; Sessler,
J. L.; Shin, I. Nat. Chem. 2014, 6, 885.
(28) Cooper, J. A.; Street, S. T. G.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int.
Ed. 2014, 53, 5609.
(29) Busschaert, N.; Bradberry, S. J.; Wenzel, M.; Haynes, C. J. E.;
Hiscock, J. R.; Kirby, I. L.; Karagiannidis, L. E.; Moore, S. J.; Wells,
N. J.; Herniman, J.; Langley, G. J.; Horton, P. N.; Light, M. E.;
Marques, I.; Costa, P. J.; Felix, V.; Frey, J. G.; Gale, P. A. Chem. Sci.
2013, 4, 3036.
(30) Moore, S. J.; Haynes, C. J. E.; Gonzalez, J.; Sutton, J. L.;
Brooks, S. J.; Light, M. E.; Herniman, J.; Langley, G. J.; Sotoꢀ
Cerrato, V.; PerezꢀTomas, R.; Marques, I.; Costa, P. J.; Felix, V.;
Gale, P. A. Chem. Sci. 2013, 4, 103.
(31) Shang, J.; Si, W.; Zhao, W.; Che, Y.; Hou, J.ꢀL.; Jiang, H. Org.
Lett. 2014, 16, 4008.
(32) Moore, S. J.; Wenzel, M.; Light, M. E.; Morley, R.; Bradberry,
S. J.; GomezꢀIglesias, P.; SotoꢀCerrato, V.; PerezꢀTomas, R.; Gale, P.
A. Chem. Sci. 2012, 3, 2501.
(52) Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J.
Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3.
(53) Marvin 5.8.0, 2012, ChemAxon (http://www.chemaxon.com).
(54) Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311.
(55) CONFLEX 7, H. Goto, S. Obata, N. Nakayama, and K. Ohta,
CONFLEX Corporation, Tokyo, Japan, 2012.
1
2
3
4
5
6
7
8
(56) Goto, H.; Osawa, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8950.
(57) Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb
M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Peꢀ
tersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izꢀ
maylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara
M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T.,
Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Jr.,
Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin
K. N., Staroverov V. N., Keith T., Kobayashi R., Normand J.,
Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J.,
Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B.,
Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E.,
Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W.,
Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador
P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman
J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., and Fox D. J. Gaussian 09, Revision
B.01, Gaussian, Inc.,Wallingford CT, 2010.
(58) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
(59) Saha, T.; Dasari, S.; Tewari, D.; Prathap, A.; Sureshan, K. M.;
Bera, A. K.; Mukherjee, A.; Talukdar, P. J. Am. Chem. Soc. 2014,
136, 14128.
(60) Talukdar, P.; Bollot, G.; Mareda, J.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 6528.
(61) Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; PerezꢀVelasco, A.; Matile, S.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788.
(62) Madhavan, N.; Robert, E. C.; Gin, M. S. Angew. Chem., Int. Ed.
2005, 44, 7584.
(63) Bochenska, M.; Biernat, J. F.; Topolski, M.; Bradshaw, J. S.;
Bruening, R. L.; Izatt, R. M.; Dalley, N. K. J. Incl. Phenom.Mol.
Recognit. Chem. 1989, 7, 599.
(64) Biwersi, J.; Tulk, B.; Verkman, A. S. Anal. Biochem. 1994, 219,
139.
(65) Milano, D.; Benedetti, B.; Boccalon, M.; Brugnara, A.; Iengo, E.;
Tecilla, P. Chem. Commun. 2014, 50, 9157.
(66) Tsukimoto, M.; Harada, H.; Ikari, A.; Takagi, K. J. Biol. Chem.
2005, 280, 2653.
(67) Yu, L.; Jiang, X. H.; Zhou, Z.; Tsang, L. L.; Yu, M. K.; Chung,
Y. W.; Zhang, X. H.; Wang, A. M.; Tang, H.; Chan, H. C. PLoS One
2011, 6, e17322.
(68) Verkman, A. S. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 1990, 259, C375.
(69) Zhu, Y.; Parsons, S. P.; Huizinga, J. D. Neurogastroenterol.
Motil. 2010, 22, 704.
(70) Van Rossom, W.; Asby, D. J.; Tavassoli, A.; Gale, P. A. Org.
Biomol. Chem. 2016, 14, 2645.
(71) Gottlieb, E.; Armour, S. M.; Harris, M. H.; Thompson, C. B. Cell
Death Differ. 2003, 10, 709.
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
(33) Busschaert, N.; Kirby, I. L.; Young, S.; Coles, S. J.; Horton, P.
N.; Light, M. E.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4426.
(34) Lin, N.ꢀT.; Vargas Jentzsch, A.; Guenee, L.; Neudorfl, J.ꢀM.;
Aziz, S.; Berkessel, A.; Orentas, E.; Sakai, N.; Matile, S. Chem. Sci.
2012, 3, 1121.
(35) Bahmanjah, S.; Zhang, N.; Davis, J. T. Chem. Commun. 2012,
48, 4432.
(36) Busschaert, N.; Wenzel, M.; Light, M. E.; IglesiasꢀHernández,
P.; PérezꢀTomás, R.; Gale, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14136.
(37) Andrews, N. J.; Haynes, C. J. E.; Light, M. E.; Moore, S. J.;
Tong, C. C.; Davis, J. T.; Harrell Jr, W. A.; Gale, P. A. Chem. Sci.
2011, 2, 256.
(38) Vargas Jentzsch, A.; Emery, D.; Mareda, J.; Metrangolo, P.;
Resnati, G.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11675.
(39) Wenzel, M.; Light, M. E.; Davis, A. P.; Gale, P. A. Chem.
Commun. 2011, 47, 7641.
(40) Gale, P. A.; Tong, C. C.; Haynes, C. J. E.; Adeosun, O.; Gross,
D. E.; Karnas, E.; Sedenberg, E. M.; Quesada, R.; Sessler, J. L. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 3240.
(41) Busschaert, N.; Gale, P. A.; Haynes, C. J. E.; Light, M. E.;
Moore, S. J.; Tong, C. C.; Davis, J. T.; Harrell, W. A., Jr. Chem.
Commun. 2010, 46, 6252.
(42) Winstanley, K. J.; Allen, S. J.; Smith, D. K. Chem. Commun.
2009, 4299.
(43) Fisher, M. G.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Hursthouse, M. B.;
Light, M. E.; Schmidtchen, F. P.; Tong, C. C. Chem. Commun. 2009,
3017.
(44) McNally, B. A.; Koulov, A. V.; Lambert, T. N.; Smith, B. D.;
Joos, J.ꢀB.; Sisson, A. L.; Clare, J. P.; Sgarlata, V.; Judd, L. W.; Maꢀ
gro, G.; Davis, A. P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9599.
(45) Tong, C. C.; Quesada, R.; Sessler, J. L.; Gale, P. A. Chem.
Commun. 2008, 6321.
(46) Santacroce, P. V.; Davis, J. T.; Light, M. E.; Gale, P. A.; Iglesiꢀ
asꢀSánchez, J. C.; Prados, P.; Quesada, R. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 1886.
(72) Ly, J. D.; Grubb, D. R.; Lawen, A. Apoptosis 2003, 8, 115.
(73) Chu, Z.ꢀL.; Pio, F.; Xie, Z.; Welsh, K.; Krajewska, M.; Krajewꢀ
ski, S.; Godzik, A.; Reed, J. C. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9239.
(74) Druškovič, M.; Šuput, D.; Milisav, I. Croat. Med.l J. 2006, 47,
832.
(75) Ashkenazi, A. Nat. Rev. Drug Discov. 2008, 7, 1001.
(76) Loreto, C.; La Rocca, G.; Anzalone, R.; Caltabiano, R.; Vespasiꢀ
ani, G.; Castorina, S.; Ralph, D. J.; Cellek, S.; Musumeci, G.; Giunta,
S.; Djinovic, R.; Basic, D.; Sansalone, S. BioMed. Res. Int. 2014,
2014, 10.
(77) Smiley, S. T.; Reers, M.; MottolaꢀHartshorn, C.; Lin, M.; Chen,
A.; Smith, T. W.; Steele, G. D.; Chen, L. B. Proc. Nat. Acad. Sci.
1991, 88, 3671.
(78) Cossarizza, A.; Baccaranicontri, M.; Kalashnikova, G.; Francesꢀ
chi, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 197, 40.
(79) Liu, X.; Kim, C. N.; Yang, J.; Jemmerson, R.; Wang, X. Cell
1996, 86, 147.
(47) Lee, J. H.; Lee, J. H.; Choi, Y. R.; Kang, P.; Choi, M.ꢀG.; Jeong,
K.ꢀS. J. Org. Chem. 2014, 79, 6403.
(48) Berryman, O. B.; Hof, F.; Hynes, M. J.; Johnson, D. W. Chem.
Commun. 2006, 506.
(49) Mammoliti, O.; Allasia, S.; Dixon, S.; Kilburn, J. D. Tetrahedron
2009, 65, 2184.
(50) Huang, X.ꢀY.; Wang, H.ꢀJ.; Shi, J. J. Phys. Chem. A 2010, 114,
1068.
ACS Paragon Plus Environment