7058
N. Miyamoto et al. / Bioorg. Med. Chem. 20 (2012) 7051–7058
3. (a) Klagsbrun, M.; Moses, M. A. Chem. Biol. 1999, 6, R217; (b) Rifkin, D. B.;
Moscatelli, D. J. Cell Biol. 1989, 109, 1; (c) Nicosia, R. F.; Nicosia, S. V.; Smith, M.
Am. J. Pathol. 1994, 145, 1023; (d) Suri, C.; McClain, J.; Thurston, G.; McDonald,
D. M.; Zhou, H.; Oldmixon, E. H.; Sato, T. N.; Yancopoulos, G. D. Science 1998,
282, 468.
4. Shibuya, M.; Claesson-Welsh, L. Exp. Cell Res. 2006, 312, 549.
5. (a) Dougher, M.; Terman, B. I. Oncogene 1999, 18, 1619; (b) Hubbard, S. R. Prog.
Biophys. Mol. Biol. 1999, 71, 343; (c) Strawn, L. M.; Shawver, L. K. Expert Opin.
Invest. Drugs 1998, 7, 553.
6. Shweiki, D.; Itin, A.; Soffer, D.; Keshet, E. Nature 1992, 359, 843.
7. Kawasaki, K.; Watabe, T.; Sase, H.; Hiroshima, M.; Koide, H.; Morishita, Y.; Yuki,
K.; Sasaoka, T.; Suda, T.; Katsuki, M.; Miyazono, K.; Miyazawa, K. J. Cell Biol.
2008, 181, 131.
8. Zhang, L.; Yu, D.; Hu, M.; Xiong, S.; Lang, A.; Ellis, L. M.; Pollock, R. E. Cancer Res.
2000, 60, 3655.
9. Guetz, G. D.; Uzzan, B.; Nicolas, P.; Cucherat, M.; Morere, J. F.; Benamouzig, R.;
Breau, J. L.; Perret, G. Y. Br. J. Cancer 2006, 94, 1823.
10. Yuan, A.; Yu, C. J.; Chen, W. J.; Lin, F. Y.; Kuo, S. H.; Luh, K. T.; Yang, P. C. Int. J.
Cancer 2000, 89, 475.
11. Jacobsen, J.; Grankvist, K.; Rasmuson, T.; Bergh, A.; Landberg, G.; Ljungberg, B.
Br. J. Urol. Int. 2004, 93, 297.
12. (a) Hurwitz, H.; Fehrenbacher, L.; Novotny, W.; Cartwright, T.; Hainsworth, J.;
Heim, W.; Berlin, J.; Baron, A.; Griffing, S.; Holmgren, E.; Ferrara, N.; Fyfe, G.;
Rogers, B.; Ross, R.; Kabbinavar, F. N. Engl. J. Med. 2004, 350, 2335; (b) Sandler,
A.; Gray, R.; Perry, M. C.; Brahmer, J.; Schiller, J. H.; Dowlati, A.; Lilenbaum, R.;
Johnson, D. H. N. Engl. J. Med. 2006, 355, 2542; (c) Miller, K.; Wang, M.; Gralow,
J.; Dickler, M.; Cobleigh, M.; Perez, E. A.; Shenkier, T.; Cella, D.; Davidson, N. E.
N. Engl. J. Med. 2007, 357, 2666.
J.; Montestruque, S.; Tasker, A.; Patel, V.; Radinsky, R.; Kendall, R. Cancer Res.
2006, 66, 8715; (d) Nakamura, K.; Taguchi, E.; Miura, T.; Yamamoto, A.;
Takahashi, K.; Bichat, F.; Guilbaud, N.; Hasegawa, K.; Kubo, K.; Fujiwara, Y.;
Suzuki, R.; Kubo, K.; Shibuya, M.; Isae, T. Cancer Res. 2006, 66, 9134; (e) Albert,
D. H.; Tapang, P.; Magoc, T. J.; Pease, L. J.; Reuter, D. R.; Wei, R. Q.; Li, J.; Guo, J.;
Bousquet, P. F.; Ghoreishi-Haack, N. S.; Wang, B.; Bukofzer, G. T.; Wang, Y. C.;
Stavropoulos, J. A.; Hartandi, K.; Niquette, A. L.; Soni, N.; Johnson, E. F.; McCall,
J. O.; Bouska, J. J.; Luo, Y.; Donawho, C. K.; Dai, Y.; Marcotte, P. A.; Glaser, K. B.;
Michaelides, M. R.; Davidsen, S. K. Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 995.
17. Oguro, Y.; Miyamoto, N.; Okada, K.; Takagi, T.; Iwata, H.; Awazu, Y.; Miki, H.;
Hori, A.; Kamiyama, K.; Imamura, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7260.
18. (a) Manley, P. W.; Bold, G.; Brüggen, J.; Fendrich, G.; Furet, P.; Mestan, J.;
Schnell, C.; Stolz, B.; Meyer, T.; Meyhack, B.; Stark, W.; Strauss, A.; Wood, J.
Biochim. Biophys. Acta 2004, 1697, 17; (b) Miyazaki, Y.; Matsunaga, S.; Tang, J.;
Maeda, Y.; Nakano, M.; Philippe, R. J.; Shibahara, M.; Liu, W.; Sato, H.; Wang, L.;
Nolte, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2203; (c) Potashman, M. H.;
Bready, J.; Coxon, A.; DeMelfi, T. M., Jr.; DiPietro, L.; Doerr, N.; Elbaum, D.;
Estrada, J.; Gallant, P.; Germain, J.; Gu, Y.; Harmange, J. C.; Kaufman, S. A.;
Kendall, R.; Kim, J. L.; Kumar, G. N.; Long, A. M.; Neervannan, S.; Patel, V. F.;
Polverino, A.; Rose, P.; Plas, S.; Whittington, D.; Zanon, R.; Zhao, H. J. Med. Chem.
2007, 50, 4351; (d) Harmange, J. C.; Weiss, M. M.; Germain, J.; Polverino, A. J.;
Borg, G.; Bready, J.; Chen, D.; Choquette, D.; Coxon, A.; DeMelfi, T.; DiPietro, L.;
Doerr, N.; Estrada, J.; Flynn, J.; Graceffa, R. F.; Harriman, S. P.; Kaufman, S.; La, D.
S.; Long, A.; Martin, M. W.; Neervannan, S.; Patel, V. F.; Potashman, M.; Regal,
K.; Roveto, P. M.; Schrag, M. L.; Starnes, C.; Tasker, A.; Teffera, Y.; Wang, L.;
White, R. D.; Whittington, D. A.; Zanon, R. J. Med. Chem. 2008, 51, 1649; (e) Cee,
V. J.; Cheng, A. C.; Romero, K.; Bellon, S.; Mohr, C.; Whittington, D. A.; Bak, A.;
Bready, J.; Caenepeel, S.; Coxon, A.; Deak, H. L.; Fretland, J.; Gu, Y.; Hodous, B. L.;
Huang, X.; Kim, J. L.; Lin, J.; Long, A. M.; Nguyen, H.; Olivieri, P. R.; Patel, V. F.;
Wang, L.; Zhou, Y.; Hughes, P.; Geuns-Meyer, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009,
19, 424.
13. Strumberg, D. Drugs Today 2005, 41, 773.
14. Motzer, R. J.; Michaelson, M. D.; Redman, B. G.; Hudes, G. R.; Wilding, G.; Figlin,
R. A.; Ginsberg, M. S.; Kim, S. T.; Baum, C. M.; DePrimo, S. E.; Li, J. Z.; Bello, C. L.;
Theuer, C. P.; George, D. J.; Rini, B. I. J. Clin. Oncol. 2006, 24, 16.
15. Harris, P. A.; Boloor, A.; Cheung, M.; Kumar, R.; Crosby, R. M.; Davis-Ward, R.
G.; Epperly, A. H.; Hinkle, K. W.; Hunter, R. N, III; Johnson, J. H.; Knick, V. B.;
Laudeman, C. P.; Luttrell, D. K.; Mook, R. A.; Nolte, R. T.; Rudolph, S. K.;
Szewczyk, J. R.; Truesdale, A. T.; Veal, J. M.; Wang, L.; Stafford, J. A. J. Med. Chem.
2008, 51, 4632.
16. (a) Roth, G. J.; Heckel, A.; Colbatzky, F.; Handschuh, S.; Kley, J.; Lehmann-Lintz,
T.; Lotz, R.; Tontsch-Grunt, U.; Walter, R.; Hilberg, F. J. Med. Chem. 2009, 52,
4466; (b) Renhowe, P. A.; Pecchi, S.; Shafer, C. M.; Machajewski, T. D.; Jazan, E.
M.; Taylor, C.; Antonios-McCrea, W.; McBride, C. M.; Frazier, K.; Wiesmann, M.;
Lapointe, G. R.; Feucht, P. H.; Warne, R. L.; Heise, C. C.; Menezes, D.; Aardalen,
K.; Ye, H.; He, M.; Le, V.; Vora, J.; Jansen, J. M.; Wernette-Hammond, M. E.;
Harris, A. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 278; (c) Polverino, A.; Coxon, A.; Starnes, C.;
Diaz, Z.; DeMelfi, T.; Wang, L.; Bready, J.; Estrada, J.; Cattley, R.; Kaufman, S.;
Chen, D.; Gan, Y.; Kumar, G.; Meyer, J.; Neervannan, S.; Alva, G.; Talvenheimo,
19. Byth, K. F.; Cooper, N.; Culshaw, J. D.; Heaton, D. W.; Oakes, S. E.; Minshull, C.
A.; Norman, R. A.; Pauptit, R. A.; Tucker, J. A.; Breed, J.; Pannifer, A.; Rowsell, S.;
Stanway, J. J.; Valentine, A. L.; Thomas, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14,
2249.
20. Ullman, E. F.; Kirakossian, H.; Singh, S.; Wu, Z. P.; Irvin, B. R.; Pease, J. S.;
Switchenko, A. C.; Irvine, J. D.; Dafforn, A.; Skold, C. N.; Wagner, D. B. Proc. Natl.
Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 5426.
21. Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. Science
2002, 298, 1912.
22. Pietras, K.; Sjöblom, T.; Rubin, K.; Heldin, C. H.; Östman, A. Cancer Cell 2003, 3,
439.
23. Abramsson, A.; Lindblom, P.; Betsholtz, C. J. Clin. Invest. 2003, 112, 1142.
24. Saitoh, M.; Kunitomo, J.; Kimura, E.; Hayase, Y.; Kobayashi, H.; Uchiyama, N.;
Kawamoto, T.; Tanaka, T.; Mol, C. D.; Dougan, D. R.; Textor, G. S.; Snell, G. P.;
Itoh, F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2017.