10.1002/anie.202008435
Angewandte Chemie International Edition
Ueda, O. Miyata, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 928; d) M. N.
VanderWal, A. K. Dilger, D. W. C. MacMillan, Chem. Sci. 2013, 4, 3075;
e) V. Tona, A. Torre, M. Padmanaban, S. Ruider, L. Gonzalez, N. Maulide,
J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8348; f) T. Yanagi, S. Otsuka, Y. Kasuga,
K. Fujimoto, K. Murakami, K. Nogi, H. Yorimitsu, A. Osuka, J. Am. Chem.
Soc. 2016, 138, 14582; g) X. Li, F. Lin, K. Huang, J. Wei, X. Li, X. Wang,
X. Geng, N. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 12307; h) A. Lgcht, L.
J. Patalag, A. U. Augustin, P. G. Jones, D. B. Werz, Angew. Chem. Int. Ed.
2017, 56, 10587; i) D. P. Hari, P. Caramenti, J. Waser, Acc. Chem. Res.
2018, 51, 3212.
8037; f) P.-J. Xia, Z.-P. Ye, Y.-Z. Hu, D. Song, H.-Y. Xiang, X.-Q. Chen,
H. Yang, Org. Lett. 2019, 21, 2658; g) H. Jiang, G. Seidler, A. Studer,
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 16528; h) K. Ohmatsu, T. Nakashima,
M. Sato, T. Ooi, Nat. Commun. 2019, 10, 2706.
[15] For selected examples using electrophilic pyridinium salts: a) X. Ma, H.
Dang, J. A. Rose, P. Rablen, S. B. Herzon, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
5998; b) W. Jo, J. Kim, S. Choi, S. H. Cho, Angew. Chem. Int. Ed. 2016,
55, 9690; c) Y.-T. He, D. Kang, I. Kim, S. Hong, Green Chem. 2018, 20,
5209; d) I. Kim, B. Park, G. Kang, J. Kim, H. Jung, H. Lee, M.-H. Baik,
S. Hong, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 15517; e) W. Zhou, T. Miura,
M. Murakami, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5139; f) J. Q. Buquoi, J.
M. Lear, X. Gu, D. A. Nagib, ACS Catal. 2019, 9, 5330; g) I. Kim, G.
Kang, K. Lee, B. Park, D. Kang, H. Jung, Y.-T. He, M.-H. Baik, S. Hong,
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9239; h) K. Lee, S. Lee, N. Kim, S. Kim,
[6] a) C. P. Jasperse, D. P. Curran, T. L. Fevig, Chem. Rev. 1991, 91, 1237; b)
U. Koert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 405; c) A. Studer, Chem.
Eur. J. 2001, 7, 1159; d) J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem.
Soc. Rev. 2011, 40, 102; e) M. Yan, J. C. Lo, J. T. Edwards, P. S. Baran,
J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12692; f) K. J. Romero, M. S. Galliher, D.
A. Pratt, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7851; g) L. Pitzer,
J. Luca Schwarz, F. Glorius, Chem. Sci. 2019, 10, 8285.
S.
doi.org/10.1002/anie.202004439.
[16] J. W. Beatty, C. R. J. Stephenson, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1474.
Hong,
Angew.
Chem.
Int.
Ed.
2020,
doi:
[7] a) P. V. Pham, D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Angew. Chem. Int. Ed.
2011, 50, 6119; b) A. T. Herrmann, L. L. Smith, A. Zakarian, J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 6976; c) W. Kong, C. Yu, H. An, Q. Song, Org. Lett. 2018,
20, 349; d) G. N. Chernov, V. V. Levin, V. A. Kokorekin, M. Struchkova,
A. D. Dilmana, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3063; e) Q. Luo, R. Mao, Y.
Zhu, Y. Wang, J. Org. Chem. 2019, 84, 13897; f) M.-C. Fu, R. Shang, B.
Zhao, B. Wang, Y. Fu, Science 2019, 363, 1429; g) D. Spinnato, B.
Schweitzer-Chaput, G. Goti, M. Oseka, P. Melchiorre, Angew. Chem. Int.
Ed. 2020, 59, 9485.
[17] The exact mass of TEMPO-ylide adduct was detected by HRMS (See
supporting information for further detail).
[18] a) A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Comprehensive
Heterocyclic Chemistry II, Vol. 5, Elsevier, 1996; b) J. P. Michael, Nat.
Prod. Rep. 2005, 22, 627; c) M. D. Hill, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12052.
[19] a) S. R. S. S. Kotti, C. Timmons, G. Li, Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67,
101; b) D. Lucet, T. Le Gall, C. Mioskowski, Angew. Chem. Int. Ed. 1998,
37, 2580.
[8] For selected examples of radical-polar crossover reactions: a) V. R.
Yatham, Y. Shen, R. Martin, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10915; b)
T. Ju, Q. Fu, J.-H. Ye, Z. Zhang, L.-L. Liao, S.-S. Yan, X.-Y. Tian, S.-P.
Luo, J. Li, D.-G. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 13897; c) K.
Donabauer, M. Maity, A. L. Berger, G. S. Huff, S. Crespi, B. Kꢀnig, Chem.
Sci. 2019, 10, 5162; d) Q.-Y. Meng, T. E. Schirmer, A. L. Berger, K.
Donabauer, B. Kꢀnig, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 11393; e) W. P.
Thomas, D. J. Schatz, D. T. George, S. V. Pronin, J. Am. Chem. Soc. 2019,
141, 12246; f) J. L. M. Matos, S. Vasquez-Cespedes, J. Gu, T. Oguma, R.
A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16976; g) C. Shu, R. S. Mega, B.
J. Andreassen, A. Noble, V. K. Aggarwal, Angew. Chem. Int. Ed. 2018,
57, 15430; h) C. Shu, A. Noble, V. K. Aggarwal, Angew. Chem., Int. Ed.
2019, 58, 3870.
[9] S. Fukuzumi, M. Fujita, J. Otera, Y. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,
10271.
[10] For selected recent examples a) E. Yen-Pon, P. A. Champagne, L.
Plougastel, S. Gabillet, P. Thuery, M. Johnson, G. Muller, G. Pieters, F.
Taran, K. N. Houk, D. Audisio, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1435; b) R.
A. Kumar, M. R. Pattanayak, E. Yen-Pon, J. Eliyan, K. Porte, S. Bernard,
M. Riomet, P. Thuery, D. Audisio, F. Taran, Angew. Chem. Int. Ed. 2019,
58,14544; c) H. Jangra, Q. Chen, E. Fuks, I. Zenz, P. Mayer, A. R. Ofial,
H. Zipse, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16758; d) M. S. T.
Morin, D. J. St-Cyr, B. A. Arndtsen, E. H. Krenske, K. N. Houk, J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 17349.
[11] a) R. Huisgen, R. Grashey, R. Krischke, Tetrahedron Lett. 1962, 9, 387;
b) J. J. Mousseau, J. A. Bull, C. L. Ladd, A. Fortier, D. S. Roman, A. B.
Charette, J. Org. Chem. 2011, 76, 8243; c) S. Ding, Y. Yan, N. Jiao,
Chem. Commun. 2012, 49, 4250; d) A. Kakehi, Heterocycles 2012, 85,
1529; e) K. Miyazawa, T. Koike, M. Akita, Tetrahedron 2016, 72, 7813-
7820.
[12] a) T. M. Monos, R. C. McAtee, C. R. J. Stephenson, Science 2018, 361,
1369; b) J. Yu, Z. Wu, C. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 17156;
c) M.Wang, H. Zhang, J. Liu, X. Wu, C. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed.
2019, 58, 17646; d) Y. Moon, B. Park, I. Kim, G. Kang, S. Shin, D. Kang,
M.-H. Baik, S. Hong, Nat. Commun. 2019, 10, 4117; e) G. R. Mathi, Y.
Jeong, Y. Moon, S. Hong, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 2049; f) T.
Patra, P. Bellotti, F. Strieth-Kalthoff, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed.
2020, 59, 3172;.
[13] D. S. Allgauer, P. Mayer, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15216.
[14] For selected recent examples of reductive quenching photocatalysis: a) G.
J. Choi, Q. Zhu, D. C. Miller, C. J. Gu, R. R. Knowles, Nature 2016, 539,
268; b) S. B. Lang, R. J. Wiles, C. B. Kelly, G. A. Molander, Angew.
Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15073; c) L. Candish, M. Freitag, T. Gensch, F.
Glorius, Chem. Sci. 2017, 8, 3618; d) H. Im, D. Kang, S. Choi, S. Shin,
S. Hong, Org. Lett. 2018, 20, 7437; e) J. P. Phelan, S. B. Lang, J. S.
Compton, C. B. Kelly, G. A. Molander, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.